2-methyl-4-(2-oxo-2,3,3a,8b-tetrahydro-4H-indeno<1,2-b>furan-3-ylidenemethoxy)but-2-en-4-olide | 80286-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methyl-4-(2-oxo-2,3,3a,8b-tetrahydro-4H-indeno<1,2-b>furan-3-ylidenemethoxy)but-2-en-4-olide
• 英文别名: GR24；rac-GR24；3-[(2,5-dihydro-3-methyl-2-oxo-5-furanyl)oxymethylene]-3,3a,4,8b-tetrahydroindeno[1,2-b]furan-2-one；3-[(4-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl)oxymethylidene]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-b]furan-2-one
• CAS: 80286-95-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: XHSDUVBUZOUAOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(2-oxo-2,3,3a,8b-tetrahydro-4H-indeno<1,2-b>furan-3-ylidenemethoxy)but-2-en-4-olide 在 DAD₂/D₁₄ protein 作用下， 生成 5-羟基-3-甲基-2(5H)-呋喃酮 、 3-(hydroxymethylidene)-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-苯基邻氨基苯甲酸衍生物对strigolactone受体的抑制作用：结构和功能的见解。

  摘要：

  植物激素的strigolactone（SL）家族调节影响植物生长和发育的广泛生理过程，并且在控制与寄生性杂草和共生真菌的相互作用中也起着至关重要的作用。阐明SL生物合成，信号传导和转运细节的最新进展为通过化学干扰发现新的植物生长调节剂提供了许多机会。在这里，使用高通量筛选和下游生化分析，我们确定了N-苯基邻氨基苯甲酸衍生物是矮牵牛（DAD2），水稻（OsD14）和拟南芥（AtD14）的SL受体的有效抑制剂。DAD2和OsD14与抑制剂复合的晶体结构进一步为抑制机理提供了详细的见解，以及其他19种植物strigolactone受体的计算机模拟表明，这些化合物在多种植物中均具有活性。总而言之，这些结果为研究SL信号传导提供了化学工具，并进一步为基于结构的方法设计和验证了针对特定植物靶标的SL受体的优化抑制剂定义了框架。

  DOI：

  10.1074/jbc.ra117.001154
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 磷化氢 、 氯化亚砜 、 水 、 溴 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-methyl-4-(2-oxo-2,3,3a,8b-tetrahydro-4H-indeno<1,2-b>furan-3-ylidenemethoxy)but-2-en-4-olide
  参考文献：
  名称：

  雌三醇的合成类似物的制备

  摘要：

  已经制备了用于Striga和Orobanche属的寄生杂草的天然发芽刺激剂strigol的一系列类似物。大多数产物包含通过烯醇-醚键连接至but-2-enolide的5-位的α-甲酰基-γ-内酯（或α-甲酰基-γ-内酰胺）基团。有些已经显示出足够高的活动量，可以进行大规模的现场试验。

  DOI：

  10.1039/p19810001734