6-nitro-2-phenyl-quinoline | 153164-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-nitro-2-phenyl-quinoline
• 英文别名: 2-phenyl-6-nitroquinoline；6-nitro-2-phenylquinoline
• CAS: 153164-25-1
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: QGJPWQJZBMPMAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-178 °C
• 沸点：
  443.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-2-phenyl-quinoline 在 钯 异丙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 生成 2-苯基-6-喹啉胺
  参考文献：
  名称：

  Novel anti-inflammatory and analgesic heterocyclic amidines that inhibit nitrogen oxide (NO) production

  摘要：

  具有抗炎和镇痛活性的杂环胺基甲酸酰胺，可抑制氮氧化物的产生，其化学式为(I)：其中：G1和G2是氢、卤素、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基和式Q的酰胺基取代基，但对于化合物(I)的每个化合物，只有G1或G2中的一个取代基是式Q的酰胺基取代基：其中取代基W，Y和X结合形成含有1-2个杂原子的9-或10元杂环芳香衍生物，并且Z是芳基或杂芳基，线性或支链C1-C6烷基或烯基链，C1-C4烷基-芳基基团或C1-C4烷基-杂芳基基团。

  公开号：

  US20050197331A1
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-3-氯-3-苯基-2-丙烯醛 在 盐酸 作用下， 反应 2.05h， 生成 6-nitro-2-phenyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  一种制备2-Pheynl-6-取代喹啉的简单新合成方法

  摘要：

  摘要 2-苯基喹啉衍生物已通过合适的烯氨基亚胺盐酸盐的热解合成。

  DOI：

  10.1080/00397919308009854

文献信息

• DDQ-mediated formation of carboncarbon bonds: Oxidation of imines
  作者：Barbara Bortolotti、Rino Leardini、Daniele Nanni、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80210-6

  日期：1993.1

  The reaction of imines with alkynes and alkenes, in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ), to give quinoline derivatives is described. The mechanism of the annulation is discussed, and evidence supporting a non-concerted pathway, at least when the alkene is butyl vinyl ether, is reported. Preliminary information is also given about solid adducts of imines with DDQ, which do

  描述了在2，3-二氯-5，6-二氰基对苯并醌（DDQ）存在下，亚胺与炔烃和烯烃的反应，得到喹啉衍生物。讨论了环化的机理，并报道了至少在烯烃为丁基乙烯基醚时支持非确定途径的证据。还给出了有关亚胺与DDQ的固态加合物的初步信息，该固态加合物似乎不参与导致喹啉的反应路径，并且应说明产物收率对起始亚胺上取代基位置的依赖性。
• Palladium-Catalyzed Sequential Formation of CC Bonds: Efficient Assembly of 2-Substituted and 2,3-Disubstituted Quinolines
  作者：Xiaochen Ji、Huawen Huang、Yibiao Li、Huoji Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201202412

  日期：2012.7.16

  A series of substituted quinolines was prepared from arylamines, aldehydes, and terminal olefins (see scheme). The palladium‐catalyzed sequential formation of CC bonds proceeds smoothly with both electron‐deficient and electron‐rich olefins. When acrylic acid is used as terminal olefin, decarboxylation occurs to provide 2‐substituted quinolines.

  由芳基胺，醛和末端烯烃制得一系列取代的喹啉（参见方案）。钯催化的CC键的顺序形成与贫电子烯烃和富电子烯烃均能顺利进行。当丙烯酸用作末端烯烃时，会发生脱羧反应，提供2个取代的喹啉。
• Rh(III)-Catalyzed C(8)–H Functionalization of Quinolines via Simultaneous C–C and C–O Bond Formation: Direct Synthesis of Quinoline Derivatives with Antiplasmodial Potential
  作者：Ritika Sharma、Rakesh Kumar、Rohit Kumar、Pooja Upadhyay、Dinkar Sahal、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02042

  日期：2018.10.19

  Here, a facile and efficient protocol for the synthesis of 3-hydroxyquinolin-8-yl propanoates via Rh(III)-catalyzed C(8)–H activation of 2-substituted quinolines has been developed. The reaction proceeds via C(8)–H activation, functionalization with acrylates, followed by intramolecular migration of the oxygen atom from quinoline N-oxides to the acrylate moiety. In this approach, N-oxide plays a dual

  在这里，已经开发了一种通过Rh（III）催化2-取代的喹啉的C（8）-H活化合成3-羟基喹啉-8-丙酸酯的简便有效的方法。反应通过C（8）-H活化，丙烯酸酯官能化进行，然后氧原子从喹啉N-氧化物分子内迁移到丙烯酸酯部分。用这种方法，N氧化物起着无痕导向基团的双重作用，同时也是羟基化的氧原子来源。这种催化方法涉及同时形成新的C–C和C–O键，并且仅适用于C2取代的喹啉。具有催化活性的五元罗丹环已被表征，因此揭示了催化循环中的关键中间体。在针对Falcipan-2的计算机对接研究中，发现3a，3b，3g和3m的得分更高。体外针对CQ敏感pf 3D7和CQ耐药pf INDO菌株的所选化合物的体外评估提供了3d（IC 50 13.3μM）和3g（IC 50 9.5μM）在体外培养中对恶性疟原虫有良好的前景。根据体外抗血浆活性[IC 50 9.5μM（Pf 3D7）和11.9μM（Pf INDO），耐药指数1
• AHR INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Kyn Therapeutics

  公开号：US20190055218A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of AHR, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了作为AHR抑制剂有用的化合物，其组成物以及使用这些化合物的方法。
• Halogen-Bonding-Induced Hydrogen Transfer to C═N Bond with Hantzsch Ester
  作者：Wei He、Yi-Cen Ge、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1021/ol501259q

  日期：2014.6.20

  Several bidentate dihydroimidazolines were prepared and investigated as catalysts for hydrogen transfer reduction of C═N bond with Hantzsch ester. Highly efficient reactions were observed for quinolines and imines with low catalyst loading of 2 mol %. The presence of halogen bonding was elucidated using NMR studies and isothermal calorimeric titrations. Binding constants of the XB donors were also

  制备了几种双齿二氢咪唑啉，并研究了用汉茨酯还原氢转移C═N键的催化剂。观察到喹啉和亚胺的高效反应，催化剂负载量低至2摩尔％。使用NMR研究和等温量热滴定法阐明了卤素键的存在。XB供体的结合常数也使用等温量热滴定法（ITC）进行测量。