(2Z)-3-氯-3-苯基-2-丙烯醛 | 33603-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: (2Z)-3-氯-3-苯基-2-丙烯醛
• 英文名称: (Z)-3-chloro-3-phenyl-2-propenal
• 英文别名: (Z)-3-chloro-3-phenylacrylaldehyde；(Z)-β-chlorocinnamaldehyde；β-chlorocinnamaldehyde；3-chloro-3-phenylacrylaldehyde；(Z)-3-chloro-3-phenyl-prop-2-enal；(Z)-3-chloro-3-phenylprop-2-enal
• CAS: 33603-87-1
• 化学式: C₉H₇ClO
• 分子量: 166.607
• InChiKey: MJLAQCMQXBYZQC-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-126 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.2145 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-3-氯-3-苯基-2-丙烯醛 在 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 、 水 、 氢气 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,5-二苯基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Kirsch, Gilbert; Prim, Damien; Leising, Frederic, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 1005 - 1010

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-3-phenyl-1-prop-2-en-1-yliden-dimethyliminium perchlorate 在 水 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到(2Z)-3-氯-3-苯基-2-丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  Rueck-Braun, Karola; Martin, Til; Mikulas, Mark, Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 3, p. 1028 - 1037

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MTA-Cooperative PRMT5 Inhibitors
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210078994A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present invention relates to compounds that inhibit Protein Arginine N-Methyl Transferase 5 (PRMT5) activity. In particular, the present invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods of use, such as methods of treating cancer using the compounds and pharmaceutical compositions of the present invention.

  本发明涉及抑制蛋白精氨酸N-甲基转移酶5（PRMT5）活性的化合物。具体而言，本发明涉及化合物、药物组合物和使用方法，例如使用本发明的化合物和药物组合物治疗癌症的方法。
• Silver Tetrafluoroborate-Catalyzed Oxa-Diels-Alder Reaction Between Electrically Neutral Dienes and Aldehydes
  作者：Xiaodong Zou、Lizheng Yang、Xiangli Liu、Hao Sun、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/adsc.201500487

  日期：2015.10.12

  Chemoselective oxa-Diels–Alder reactions between electrically neutral 1,3-dienes and various aldehydes were achieved using the commercially available silver tetrafluoroborate (AgBF4) as catalyst. This catalytic process has high functional group tolerance. Heteroatoms at the β-position of the aryl aldehydes can greatly promote the reactivity of the substrates even with heterocyclic aldehydes that were

  使用市售的四氟硼酸银（AgBF 4）作为催化剂，可以实现电中性1,3-二烯与各种醛之间的化学选择性oxa-Diels-Alder反应。该催化过程具有较高的官能团耐受性。即使以前认为杂环醛对oxa-Diels-Alder反应没有反应性，芳基醛的β-位上的杂原子也可以极大地提高底物的反应性。另外，具有β-杂原子取代的丙烯醛也是良好的底物。室温下，丙烯醛与化学计量简单的1,3-二烯之间的oxa-Diels-Alder反应实现了高化学选择性和区域选择性。
• Base-Promoted Intermolecular Cyclization of Substituted 3-Aryl(Heteroaryl)-3-chloroacrylaldehydes and Tetrahydroisoquinolines: An Approach to Access Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Ziqi Yang、Ning Lu、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Haifeng Duan、Yingjie Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01781

  日期：2016.12.2

  We have developed a new base-promoted intermolecular cascade cyclization reaction of substituted 3-aryl(heteroaryl)-3-chloroacrylaldehydes and tetrahydroisoquinolines in one pot. The reaction provides a facile and practical synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines. A number of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines were synthesized in moderate to high yields (up to 97%).

  我们已经开发了一种新的碱促进的在一锅中取代的3-芳基（杂芳基）-3-氯丙烯醛和四氢异喹啉的分子间级联环化反应。该反应提供了吡咯并[2，1- a ]异喹啉的简便实用的合成方法。合成了许多吡咯并[2,1- a ]异喹啉，中度至高产率（高达97％）。
• Synthesis of Substituted Azulenes via Pt(II)-Catalyzed Ring-Expanding Cycloisomerization
  作者：Kazuteru Usui、Kensuke Tanoue、Kosuke Yamamoto、Takashi Shimizu、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1021/ol502270q

  日期：2014.9.5

  Substituted azulenes, valuable structures for electronic devices and pharmaceuticals, have been synthesized by the platinum(II)-catalyzed intramolecular ring-expanding cycloisomerization of 1-en-3-yne with ortho-disubstituted benzene. This novel method provides an alternative route for the efficient synthesis of substituted azulenes. The reaction mechanism of selected catalytic transformations was

  取代的天青烯，电子设备和药物的有价值结构，已通过铂（II）催化的1-en-3-yne分子与邻二取代苯的分子内环扩环异构化反应合成。这种新颖的方法为有效合成取代的天青石提供了另一种途径。使用密度泛函计算探索了所选催化转化的反应机理。
• Ugi Reaction Followed by Intramolecular Diels-Alder Reaction and Elimination of HCl: One-Pot Approach to Arene-Fused Isoindolinones
  作者：Jianjun Huang、Xiaochen Du、Kristof Van Hecke、Erik V. Van der Eycken、Olga P. Pereshivko、Vsevolod A. Peshkov

  DOI：10.1002/ejoc.201700747

  日期：2017.8.17

  A one-pot procedure involving a four-component Ugi reaction followed by an intramolecular Diels–Alder reaction/HCl elimination cascade has been developed to provide rapid access to the isoindolinone framework in a diversity-oriented fashion. The scope of the process has been investigated with respect to all four components, and a comparison between the one-pot and sequential approaches is given. The

  已经开发了一种涉及四组分 Ugi 反应，然后是分子内 Diels-Alder 反应/HCl 消除级联反应的一锅法，以提供以多样性为导向的异吲哚酮框架的快速访问。已经针对所有四个组件研究了该过程的范围，并给出了一锅法和顺序方法之间的比较。已经探索了通过 Suzuki 耦合进行后期一锅功能化的可能性。