3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecylsulfanyl)-6-methoxy-1-propyl-1,3-dihydroindole-2-one | 847550-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecylsulfanyl)-6-methoxy-1-propyl-1,3-dihydroindole-2-one
• 英文别名: 3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecylsulfanyl)-6-methoxy-1-propyl-1,3-dihydroindol-2-one；3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecylsulfanyl)-6-methoxy-1-propyl-3H-indol-2-one
• CAS: 847550-38-3
• 化学式: C₂₂H₁₈F₁₇NO₂S
• 分子量: 683.429
• InChiKey: RJWQRQCLIBFWHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  494.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecylsulfanyl)-6-methoxy-1-propyl-1,3-dihydroindole-2-one 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 samarium diiodide 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 66.33h， 生成 rac-(2'S,5'S,3S)-1'-benzyl-6-methoxy-2-oxo-2'-phenyl-1-propyl-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Exploiting Sm(ii) and Sm(iii) in SmI2-initiated reaction cascades: application in a tag removal–cyclisation approach to spirooxindole scaffolds

  摘要：

  描述了一种去标签-环化序列，该序列由Sm(II)物种的还原启动，并由在早期阶段形成的Sm(III)路易斯酸完成。因此，该反应级联利用了钐试剂的两种氧化态，通过离散步骤实现，并允许获得特权的吡咯烷基-螺氧吲哚骨架及其类似物，这些骨架及其类似物的灵感来自抗癌天然产物螺状丙烯酰胺A。

  DOI：

  10.1039/c1ob05710c
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟-1-癸硫醇 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecylsulfanyl)-6-methoxy-1-propyl-1,3-dihydroindole-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成氮杂环的氟相催化剂循环捕获策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461930

文献信息

• A Fluorous, Pummerer Cyclative-Capture Strategy for the Synthesis of N-Heterocycles
  作者：Laura A. McAllister、Rosemary A. McCormick、Karen M. James、Stephen Brand、Nigel Willetts、David J. Procter

  DOI：10.1002/chem.200601429

  日期：2007.1.22

  A fluorous, cyclative-capture strategy based on a new Pummerer cyclization process allows rapid access to tagged, heterocyclic frameworks. Convenient modification of the fluorous, heterocyclic scaffolds by using a variety of approaches including Pd-catalyzed cross-couplings is possible. Traceless, reductive cleavage of the fluorous-phase tag or oxidative cleavage and further elaboration, completes

  基于新的Pummerer环化过程的氟代循环捕获策略可快速访问带标签的杂环框架。通过使用包括Pd催化的交叉偶联在内的多种方法，可以方便地修饰氟杂环骨架。氟相标签的无痕还原裂解或氧化裂解并进一步完善，完成了各种N杂环化合物高通量氟相合成的策略。
• A Fluorous-Phase Pummerer Cyclative-Capture Strategy for the Synthesis of Nitrogen Heterocycles
  作者：Laura A. McAllister、Rosemary A. McCormick、Stephen Brand、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.200461930

  日期：2005.1.7
• Exploiting Sm(ii) and Sm(iii) in SmI2-initiated reaction cascades: application in a tag removal–cyclisation approach to spirooxindole scaffolds
  作者：Susannah C. Coote、Seidjolo Quenum、David J. Procter

  DOI：10.1039/c1ob05710c

  日期：——

  A tag removal–cyclisation sequence is described that is initiated by reduction using a Sm(II) species and completed by a Sm(III) Lewis acid that is formed in an earlier stage. Therefore, the reaction cascade utilises both oxidation states of a samarium reagent in discrete steps and allows access to privileged, pyrrolidinyl-spirooxindole scaffolds and analogues inspired by the anti-cancer natural product spirotryprostatin A.

  描述了一种去标签-环化序列，该序列由Sm(II)物种的还原启动，并由在早期阶段形成的Sm(III)路易斯酸完成。因此，该反应级联利用了钐试剂的两种氧化态，通过离散步骤实现，并允许获得特权的吡咯烷基-螺氧吲哚骨架及其类似物，这些骨架及其类似物的灵感来自抗癌天然产物螺状丙烯酰胺A。