6-methoxy-2-phenylquinoline-3-carbaldehyde | 548794-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-phenylquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 548794-88-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: RKXZPRNPGOVEGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-phenylquinoline-3-carbaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到8-methoxy-11H-indeno[1,2-b]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基交叉脱氢偶联，由金属制成的 TBHP促进的芳烃分子内羰基化反应：茚并喹啉酮，4-氮杂芴酮和芴酮的合成†

  摘要：

  通过sp 2 C–H键官能化策略开发了无金属，TBHP促进的经济路线，用于合成茚并喹啉酮，4-氮杂芴酮和芴酮。反应在温和的条件下提供了优异的产物收率。我们已经成功地以优异的产率成功合成了11 H-茚并[1,2- b ]喹啉-11-one。

  DOI：

  10.1039/c6ob00998k
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲醛 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-methoxy-2-phenylquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  不稳定的偶氮甲亚胺的1，5-电环化合成吡咯并[3,4- c ]喹啉

  摘要：

  通过衍生自易得的3-甲酰基喹啉衍生物的甲亚胺基团的1，5-偶极电环化反应，已经开发了一条通往吡咯并[3,4- c ]喹啉环系统的新途径。通过用N-苯基马来酰亚胺捕获拟议的偶极子，表明了甲亚胺烷基化物的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.032

文献信息

• Cycloisomerization – a straightforward way to benzo[h]quinolines and benzo[c]acridines
  作者：Aleksandr N. Shestakov、Alena S. Pankova、Mikhail A. Kuznetsov

  DOI：10.1007/s10593-017-2179-5

  日期：2017.10

  Cycloisomerization of 3-alkynyl-2-arylpyridines and quinolines offers a straightforward approach to benzo[h]quinolines and benzo[c]-acridines. Substituent at the triple bond governs a choice between transition metal or Brønsted acid catalysis. A direct electrophilic activation by trifluoromethanesulfonic acid induces an almost quantitative cyclization of the o-aryl(phenylethynyl) fragment. PtCl2 efficiently

  3-炔基-2-芳基吡啶和喹啉的环异构化为苯并[ h ]喹啉和苯并[ c ] -ac啶提供了一种直接的方法。在三键处的取代基决定过渡金属催化或布朗斯台德酸催化之间的选择。三氟甲磺酸的直接亲电子活化引起邻-芳基（苯基乙炔基）片段的几乎定量环化。PtCl 2有效催化2-芳基-3-乙炔基戊烯的环化。
• Synthesis of pyrrolo[3,4-c]quinolines by 1,5-electrocyclisation of non-stabilised azomethine ylides
  作者：Miklós Nyerges、Áron Pintér、Andrea Virányi、Gábor Blaskó、László Tőke

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.032

  日期：2005.8

  A new route to the pyrrolo[3,4-c]quinoline ring system has been developed via the 1,5-dipolar electrocyclisation reactions of azomethine ylides derived from easily available 3-formylquinoline derivatives. The intermediacy of azomethine ylides was shown by the trapping of the proposed dipoles with N-phenylmaleimide.

  通过衍生自易得的3-甲酰基喹啉衍生物的甲亚胺基团的1，5-偶极电环化反应，已经开发了一条通往吡咯并[3,4- c ]喹啉环系统的新途径。通过用N-苯基马来酰亚胺捕获拟议的偶极子，表明了甲亚胺烷基化物的中间体。
• Metal free TBHP-promoted intramolecular carbonylation of arenes via radical cross-dehydrogenative coupling: synthesis of indenoquinolinones, 4-azafluorenones and fluorenones
  作者：Kalpana Mishra、Ashok Kumar Pandey、Jay Bahadur Singh、Radhey M. Singh

  DOI：10.1039/c6ob00998k

  日期：——

  A metal-free, TBHP-promoted economical route is developed via the sp2 C–H bond functionalization strategy for the synthesis of indenoquinolinones, 4-azafluorenones and fluorenones. Reactions provided excellent yield of the products under mild conditions. We have successfully synthesized 11H-indeno[1,2-b]quinolin-11-one, an antibacterial agent, in excellent yields.

  通过sp 2 C–H键官能化策略开发了无金属，TBHP促进的经济路线，用于合成茚并喹啉酮，4-氮杂芴酮和芴酮。反应在温和的条件下提供了优异的产物收率。我们已经成功地以优异的产率成功合成了11 H-茚并[1,2- b ]喹啉-11-one。