2,2'-(1,4-butanediyl)-bis(8-methyloxyquinoline) | 924895-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-(1,4-butanediyl)-bis(8-methyloxyquinoline)
• 英文别名: 2,2'-(1,4-butanediyl)-bis[8-(methyloxy)quinoline]；8-Methoxy-2-[4-(8-methoxyquinolin-2-yl)butyl]quinoline
• CAS: 924895-88-5
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₂
• 分子量: 372.467
• InChiKey: MTMMKWVKRFCHQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1,4-butanediyl)-bis(8-methyloxyquinoline) 在 氢溴酸 作用下， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2,2'-(1,4-butanediyl)-bis(8-hydroxyquinoline)
  参考文献：
  名称：

  用于抗阿尔茨海默氏病策略的新型聚8-羟基喹啉螯合剂的制备和研究。

  摘要：

  已经合成了具有两个共价连接的有利于金属络合的8-羟基喹啉基序的十四种不同的配体。这些双螯合剂在C 2位置包括不同的桥和不同的取代基以调节其理化性质。它们可以以每个金属离子一个配体与Cu II和Zn II的比例形成金属络合物，两种金属离子参与阿尔茨海默病中有毒Abeta肽的淀粉样蛋白聚集体的形成。所有的bis-8-羟基喹啉配体对Cu II和Zn II的表观亲和力与logK Cu II约16和logK Zn II约13相似，并且效率是相应的8-羟基喹啉单体的10,000倍。它们强大的螯合能力使其比相应的单体更有效地抑制由Cu II和Zn II诱导的Abeta肽的沉淀，并且还可以抑制由于Abeta的铜络合物而引起的H2O2的有毒形成。在两个喹啉单元之间使用一个原子连接基可获得最佳结果。X射线分析的2,2'-（2,2-丙二基）-双（8-羟基喹啉）的Cu II，Zn II或Ni II配合物的单晶，包

  DOI：

  10.1002/chem.200701024
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2'-(1,4-butanediyl)-bis(8-methyloxyquinoline)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(substituted methyl)quinolin-8-ols and their complexation with Sn(II)

  摘要：

  本文介绍了一种合成 2-（取代甲基）喹啉-8-醇的新方法。以 2-甲基-8-甲氧基喹啉 3 为关键结构单元进行制备；用 LDA 对 3 进行石化，然后加入烷基卤化物，在 48% HBr 中进行反应，得到 2-烷基喹啉-8-醇 6a、b。另一方面，使用烷二基二卤化物作为亲电子体，可以得到含有烷基桥 12 的双（喹啉-8-醇）衍生物。2- 烷基-8-羟基喹啉与 SnCl2 在碱性甲醇中络合生成了双（喹啉-8-醇）络合物 13a、b，而双（喹啉-8-醇）衍生物则生成了难以溶解的固体。通过 X 射线分析阐明了 13b 的分子结构。

  DOI：

  10.1039/a908636f

文献信息

• NOVEL POLYQUINOLINE DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Deraeve Céline

  公开号：US20090227626A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention relates to compounds of general formula (I), to the process for the preparation thereof and to the use thereof as a therapeutic agent.

  该发明涉及一般式（I）的化合物，其制备方法以及将其用作治疗剂的用途。
• NOVEL POLYQUINOLINE DERIVATIVES AND THE THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：DERAEVE Céline

  公开号：US20120277265A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The invention relates to a method for chelating metal ion and/or dissolving amyloid aggregates, including chelating metal ions and/or dissolving amyloid aggregates with a compound of formula (I):

  该发明涉及一种螯合金属离子和/或溶解淀粉样聚集体的方法，包括使用式(I)的化合物螯合金属离子和/或溶解淀粉样聚集体：
• US8247396B2
  申请人：——

  公开号：US8247396B2

  公开（公告）日：2012-08-21
• US8324196B2
  申请人：——

  公开号：US8324196B2

  公开（公告）日：2012-12-04
• Synthesis of 2-(substituted methyl)quinolin-8-ols and their complexation with Sn(II)
  作者：Chitoshi Kitamura、Naoyuki Maeda、Noboru Kamada、Mikio Ouchi、Akio Yoneda

  DOI：10.1039/a908636f

  日期：——

  A new method for the synthesis of 2-(substituted methyl)quinolin-8-ol is described. 2-Methyl-8-methoxyquinoline 3 was prepared as a key building block; lithiation of 3 with LDA and subsequent addition of alkyl halides followed by reaction in 48% HBr afforded the 2-alkylquinolin-8-ols 6a,b. On the other hand, the use of alkanediyl dihalides as the electrophile gave bis(quinolin-8-ol) derivatives containing an alkyl bridge 12. The complexation of 2-alkyl-8-hydroxyquinolines with SnCl2 in alkaline methanol produced the bis(quinolin-8-ol) complexes 13a,b, whereas in the case of the bis(quinolin-8-ol) derivatives, intractable solids were obtained. The molecular structure of 13b was elucidated by X-ray analysis.

  本文介绍了一种合成 2-（取代甲基）喹啉-8-醇的新方法。以 2-甲基-8-甲氧基喹啉 3 为关键结构单元进行制备；用 LDA 对 3 进行石化，然后加入烷基卤化物，在 48% HBr 中进行反应，得到 2-烷基喹啉-8-醇 6a、b。另一方面，使用烷二基二卤化物作为亲电子体，可以得到含有烷基桥 12 的双（喹啉-8-醇）衍生物。2- 烷基-8-羟基喹啉与 SnCl2 在碱性甲醇中络合生成了双（喹啉-8-醇）络合物 13a、b，而双（喹啉-8-醇）衍生物则生成了难以溶解的固体。通过 X 射线分析阐明了 13b 的分子结构。