联苯戊酮 | 42916-73-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 联苯戊酮
• 中文别名: 4-正戊酰联苯；1-(1,1-联苯)-4-基-1-戊酮
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)pentan-1-one
• 英文别名: 4-n-pentanoylbiphenyl；1-[1,1'-biphenyl]-4-yl-1-pentanone；1-(4-phenylphenyl)pentan-1-one
• CAS: 42916-73-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• mdl: MFCD00049019
• 分子量: 238.329
• InChiKey: JXQDHVJDFYUJOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  368.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯戊酮 在 aluminum (III) chloride 、 过甲酸 、 rosenmund catalyst 、 氢气 、 6-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7(6H)-二酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 4-(4-正戊基苯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种4-(4`-烷基环己基)环己醇的合成方法

  摘要：

  本发明公开了以联苯为起始原料，经过傅克酰基反应、傅克烷基反应、还原反应、氧化反应、催化加氢这五步反应合成顺反混合的4‑(4'‑烷基环己基)环己醇的新方法。该方法反应条件温和，选择性好，收率高，操作方便且绿色环保，适合工业化生产。

  公开号：

  CN112358380B
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-biphenylyl)-n-pentanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 联苯戊酮
  参考文献：
  名称：

  降血脂药V：取代的4-联苯基烷基烷基羧酸和甲基酯对β-羟基-β-甲基戊二烯辅酶A还原酶的抑制作用

  摘要：

  合成了11种取代的4-联苯基烷基烷基羧酸和3种甲酯，并测定了对大鼠肝脏β-羟基-β-甲基戊二酰辅酶A还原酶的抑制作用。其中的五种酸是类似物，由先前描述的可逆性抑制剂1-（4-联苯基基）戊基琥珀酸氢琥珀酸酯的羰基和醚氧的各种等构置换所产生。没有发现活性的显着变化，除了引入酰胺键后发现抑制作用降低了。六种羧酸和三种甲酯，都含有4-联苯甲酰基，但缺少琥珀酸1-（4-联苯甲酰基）戊基酯中的正丁基侧链，它们也是还原酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jps.2600650928

文献信息

• Suzuki–Miyaura Coupling of Simple Ketones via Activation of Unstrained Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b02462

  日期：2018.4.25

  Here, we describe that simple ketones can be efficiently employed as electrophiles in Suzuki-Miyaura coupling reactions via catalytic activation of unstrained C-C bonds. A range of common ketones, such as cyclopentanones, acetophenones, acetone and 1-indanones, could be directly coupled with various arylboronates in high site-selectivity, which offers a distinct entry to more functionalized aromatic

  在这里，我们描述了通过催化激活无张力的 CC 键，简单的酮可以在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中有效地用作亲电子试剂。一系列常见的酮，如环戊酮、苯乙酮、丙酮和1-茚满酮，可以直接与各种芳基硼酸酯以高位点选择性偶联，这为获得更多功能化的芳香酮提供了独特的途径。初步机理研究表明酮 α-CC 键通过氧化加成断裂。
• 5,6-dihydropyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05840751A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  The present invention relates to novel 5,6-dihydropyrone derivatives and related structures which potently inhibit the HIV aspartyl protease blocking HIV infectivity. The 5,6-dihydropyrone derivatives are useful in the development of therapies for the treatment of bacterial and viral infections and diseases, including AIDS. The present invention is also directed to methods of synthesis of multifunctionalized 5,6-dihydropyrones and of related structures.

  本发明涉及新颖的5,6-二氢吡咯衍生物及相关结构，这些衍生物能有效抑制HIV天冬氨酸蛋白酶，从而阻断HIV的感染性。5,6-二氢吡咯衍生物在开发用于治疗细菌和病毒感染及疾病（包括艾滋病）的治疗方法中是有用的。本发明还涉及多功能化5,6-二氢吡咯及其相关结构的合成方法。
• Nanocrystalline Titania-Supported Palladium(0) Nanoparticles for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：B. Sreedhar、Divya Yada、P. Surendra Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201100012

  日期：2011.10

  The Suzuki cross-coupling reaction of various aryl and heteroaryl halides with arylboronic and heteroarylboronic acids was studied using a titania-supported palladium(0) catalyst at room temperature under air. The conversion and selectivity results obtained for many substrates were excellent and similar to those provided by more active or even homogeneous catalysts. The methodology is similarly effective

  使用二氧化钛负载的钯（0）催化剂在室温下于空气中研究了各种芳基和杂芳基卤化物与芳基硼酸和杂芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应。对于许多底物，获得的转化率和选择性结果极好，与活性更高甚至均相的催化剂所提供的结果相似。使用2-溴-3,4,5-三甲氧基苯甲醛作为偶合伙伴，该方法同样有效，并获得了高收率的产品。此外，已表明其可用于合成三联苯和四联苯。通过简单的过滤从反应中定量回收催化剂，并重复使用多个循环，而活性没有明显损失。
• Visible-light photoredox-catalyzed selective carboxylation of C(sp3)−F bonds with CO2
  作者：Si-Shun Yan、Shi-Han Liu、Lin Chen、Zhi-Yu Bo、Ke Jing、Tian-Yu Gao、Bo Yu、Yu Lan、Shu-Ping Luo、Da-Gang Yu

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.08.004

  日期：2021.11

  source in the synthesis of valuable compounds. Here, we report a novel selective carboxylation of C(sp3)−F bonds with CO2 via visible-light photoredox catalysis. A variety of mono-, di-, and trifluoroalkylarenes as well as α,α-difluorocarboxylic esters and amides undergo such reactions to give important aryl acetic acids and α-fluorocarboxylic acids, including several drugs and analogs, under mild conditions

  在有价值的化合物的合成中，利用二氧化碳 (CO 2 ) 作为一种无毒且可持续的 C1 来源，因其惰性而极具吸引力和挑战性。在这里，我们报告了 C(sp 3 )-F 键与 CO 2通过可见光光氧化还原催化的新型选择性羧化。各种单、二和三氟烷基芳烃以及 α,α-二氟羧酸酯和酰胺在温和条件下进行此类反应，生成重要的芳基乙酸和 α-氟羧酸，包括几种药物和类似物。值得注意的是，机械研究和 DFT 计算证明了 CO 2的双重作用在这种转变过程中作为电子载体和亲电子试剂。氟化底物将通过富电子的 CO 2自由基阴离子进行单电子还原，这些阴离子是通过连续的氢化物转移还原和氢原子转移过程从 CO 2原位生成的。我们预计我们的发现将成为使用惰性底物（包括木质素和其他生物质）进行更具挑战性的 CO 2利用率的起点。
• Rhodium-Catalyzed Deoxygenation and Borylation of Ketones: A Combined Experimental and Theoretical Investigation
  作者：Lei Tao、Xueying Guo、Jie Li、Ruoling Li、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/jacs.0c07854

  日期：2020.10.21

  The rhodium-catalyzed deoxygenation and borylation of ketones with B2pin2 have been developed, leading to efficient formation of alkenes, vinylboronates, and vinyldiboronates. These reactions feature mild reaction conditions, a broad substrate scope, and excellent functional-group compatibility. Mechanistic studies support that the ketones initially undergo a Rh-catalyzed deoxygenation to give alkenes

  已经开发了铑催化的酮与 B2pin2 的脱氧和硼酸化，从而有效地形成烯烃、乙烯基硼酸酯和乙烯基二硼酸酯。这些反应的特点是反应条件温和，底物范围广，官能团兼容性好。机理研究支持酮最初经过 Rh 催化脱氧以通过硼烯醇化物中间体得到烯烃，随后 Rh 催化的烯烃脱氢硼化导致乙烯基硼酸酯和二硼化产物的形成，这也得到 DFT 计算的支持。