4-戊基-4’-碘联苯 | 69971-79-5

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-戊基-4’-碘联苯
• 中文别名: 4-戊基-4'-碘联苯；对碘戊基联苯
• 英文名称: 4-iodoo-4'-n-pentylbiphenyl
• 英文别名: 4-iodo-4'-n-pentylbiphenyl；4-n-pentyl-4'-iodobiphenyl；4-Pentyl-4'-iodobiphenyl；1-iodo-4-(4-pentylphenyl)benzene
• CAS: 69971-79-5
• 化学式: C₁₇H₁₉I
• 分子量: 350.242
• InChiKey: NKDQJNFQJQGYPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112.5-113 °C
• 沸点：
  390.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊基-4’-碘联苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4S-[2-fluoro-4-(2-methyl-1-butyl)phenyl]ethynyl-4'-pentylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  专为红外应用设计的新型低极性甲苯胺胆甾醇

  摘要：

  我们已经设计，合成和评估了具有2-甲基丁基末端链的新型氟化苯基甲苯基手性液晶材料的物理性能。2-或2,6-氟取代基与苯基tolane核心相结合，带来了令人惊奇的介晶性能改善。所研究的化合物的特征在于胆甾型（手性向列型N *）相的温度范围宽，熔融温度极低，并且易于在近红外区进行选择性反射的热控制。适中的螺旋扭曲力β，高的光学各向异性和蓝相的来源，使这些化合物对胆甾型混合物配方具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/c6ra16023a
• 作为产物：
  描述：

  1-碘戊烷 在 硫酸 、 碘 、 碘酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4-戊基-4’-碘联苯
  参考文献：
  名称：

  专为红外应用设计的新型低极性甲苯胺胆甾醇

  摘要：

  我们已经设计，合成和评估了具有2-甲基丁基末端链的新型氟化苯基甲苯基手性液晶材料的物理性能。2-或2,6-氟取代基与苯基tolane核心相结合，带来了令人惊奇的介晶性能改善。所研究的化合物的特征在于胆甾型（手性向列型N *）相的温度范围宽，熔融温度极低，并且易于在近红外区进行选择性反射的热控制。适中的螺旋扭曲力β，高的光学各向异性和蓝相的来源，使这些化合物对胆甾型混合物配方具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/c6ra16023a

文献信息

• The effect of carborane, bicyclo[2.2.2]octane and benzene on mesogenic and dielectric properties of laterally fluorinated three-ring mesogens
  作者：Adam Januszko、Kristin L. Glab、Piotr Kaszynski、Kaushik Patel、Robert A. Lewis、Georg H. Mehl、Michael D. Wand

  DOI：10.1039/b600068a

  日期：——

  Six series of structurally similar compounds containing 12- and 10-vertex p-carborane (A and B), bicyclo[2.2.2]octane (C), and benzene (D) were prepared and their mesogenic and dielectric properties investigated. Comparative analysis showed that all carborane derivatives form significantly less stable mesophases than their carbocyclic analogs, however they exhibit a relatively high shielding ability for lateral fluorination. Depression of the clearing temperature upon fluorination of series 1, 3, and 5 is approximately constant for each series A–D and correlates with the diameter of the ring (the slope = 14.8 °C Å−1 and R2 = 0.997). Compounds in series 2 (X = F) were used as low concentration additives to a nematic host, 6-CHBT. Dielectric parameters were extrapolated to pure additives and analyzed using the Maier–Meier equation. The Kirkwood factors g and apparent order parameters Sapp that are required to reproduce the extrapolated dielectric values follow the trend in the size of ring . The smallest g (0.47) and the largest Sapp (6.3) are obtained for carborane 2A, and the largest g (0.69) and the smallest Sapp (0.7) are obtained for the terphenyl derivative 2D. The increase of Sapp in the series D→A corresponds to the increasing disorder of the nematic solution with increasing size of ring .

  合成了六系列结构相似的化合物，包含有12和10顶点p-碳硼烷（A和B）、双环[2.2.2]辛烷（C）以及苯（D），并研究了它们的液晶性和介电性质。比较分析表明，所有碳硼烷衍生物的液晶相稳定性都明显低于其碳环类似物，但它们展示出较高的侧向氟化屏蔽能力。系列1、3和5的熔点降低值在氟化后大致恒定，对于A至D系列的每个系列，且与环的直径相关（斜率 = 14.8 °C Å−1，R² = 0.997）。系列2中的化合物（X = F）被用作向列相主体6-CHBT中的低浓度添加剂。介电参数被外推到纯添加剂并使用Maier–Meier方程进行分析。复现外推介电值所需的Kirkwood因子g和表观有序参数Sapp遵循环大小的趋势。最小的g（0.47）和最大的Sapp（6.3）获得于碳硼烷2A，最大的g（0.69）和最小的Sapp（0.7）则获得于三联苯衍生物2D。在系列D→A中Sapp的增加对应于随着环尺寸增加而增加的向列相溶液的无序。
• o-Carborane derivatives for probing molecular polarity effects on liquid crystal phase stability and dielectric behavior
  作者：Jacek Pecyna、Aleksandra Jankowiak、Damian Pociecha、Piotr Kaszyński

  DOI：10.1039/c5tc02046h

  日期：——

  A series of mesogenic derivatives of o-carborane was synthesized, their properties were analyzed by thermal, optical and XRD methods, and results were compared with those of isostructural p-carborane and benzene analogues. Comparative analysis revealed lower nematic phase stability and enhanced smectic behavior, including SmC, in the o-carborane derivatives relative to the isosteric p-carborane analogues

  合成了一系列邻-甲碳烷的介晶衍生物，通过热，光学和XRD方法分析了它们的性质，并将其结果与同结构对-甲碳烷和苯类似物进行了比较。对比分析显示，相对于等构对-碳环烷类似物，邻-碳环烷衍生物的向列相稳定性较低，包括SmC的近晶行为增强。对6CHBT向列型主体中的联苯衍生物1 [B] a评估了邻甲硼烷对电光学性质的影响，得出外推的Δε = 11.0，并且弹性常数K适度增加ii。使用由DFT计算方法增强的Maier-Meier形式主义，对邻-甲碳烷和对-甲碳烷类似物1 [B] a和1 [A] a的介电结果进行了完整分析。
• Inclusion Compound Based Approach to Arrays of Artificial Dipolar Molecular Rotors: Bulk Inclusions
  作者：Lukáš Kobr、Ke Zhao、Yongqiang Shen、Kateřina Polívková、Richard K. Shoemaker、Noel A. Clark、John C. Price、Charles T. Rogers、Josef Michl

  DOI：10.1021/jo3009897

  日期：2013.3.1

  We examine the insertion of two dipolar molecular rotors as guests into a host, tris(o-phenylenedioxy)cyclotriphosphazine (TPP, 1), using differential scanning calorimetry, solid-state NMR, powder X-ray diffraction, and dielectric spectroscopy. The rotors are 1-(4′-n-pentylbiphenyl-4-yl)-12-(2,3-dichlorophenyl)-p-dicarba-closo-dodecaborane and 1,12-bis(2,3-dichlorophenyl)-p-dicarba-closo-dodecaborane

  我们使用差示扫描量热法，固态NMR，粉末X射线衍射和介电光谱法研究了作为客体插入两个三极分子转子作为主体的三（邻苯二甲氧基）环三膦（TPP，1）。转子是1-（4'- Ñ -pentylbiphenyl -4-基）-12-（2,3-二氯苯基） - p -dicarba-闭合碳-dodecaborane和1,12-双（2,3-二氯苯基） - p -dicarba-闭合碳-dodecaborane。即使它们的标称直径超过标称通道直径和两个进入散装虽然密切相关的转子，1- Ñ十六烷基-12-（2,3-二氯苯基） - p -dicarba-闭合碳已知十二烷基硼烷会产生表面夹杂物。在TPP通道中发现二氯苯基旋转器的旋转屏障为5.4–9.3 kcal / mol。显然，范德华直径本身不足以预测TPP通道的进入。建议通过两个相对大的相邻苯环的存在（有助于延长通道）以及其轴的轴向方向（对防止连接的旋转子产生
• Photophysical behavior of self‐organizing derivatives of 10‐ and 12‐vertex p‐carboranes, and their bicyclo[2.2.2]octane and benzene analogues
  作者：Rafał Jakubowski、Adam Januszko、R William Tilford、George J. Radziszewski、Anna Pietrzak、Victor G Young、Piotr Kaszynski

  DOI：10.1002/chem.202203948

  日期：——

  Electronic spectroscopy and DFT analyses demonstrate greater electronic interactions with π substituents for 10- than 12-vertex sigma aromatic carborane.

  电子能谱和密度泛函理论分析表明，10 比 12 顶点西格玛芳族碳硼烷与 π 取代基的电子相互作用更大。
• Directed C(sp3)-H Arylation of Free α-Aminophosphonates: Dual Models Exploration via Palladium Catalysis
  作者：Li−Na Yi、Tao Zhao、Jinghan Bu、Jiedi Long、Qiang Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01322

  日期：2024.5.17

  group-directed and amino-self-directed Pd-catalyzed α-aminophosphonate side-chain C(sp3)-H arylation. Both strategies showed facile, efficient, and single regioselectivity in the reaction between free α-aminophosphonates and aryl iodides. Furthermore, the modification of amino and late-stage functionalization of the C(sp3)-P bond from products indicates potential applications for α-aminophosphonates.

  在本报告中，我们提出了瞬时导向基团导向和氨基自导向 Pd 催化 α-氨基膦酸酯侧链 C(sp 3 )-H 芳基化的双重激活模型。两种策略在游离 α-氨基膦酸酯和芳基碘化物之间的反应中都显示出简便、有效和单一的区域选择性。此外，产物中氨基的修饰和C(sp 3 )-P键的后期功能化表明了α-氨基膦酸酯的潜在应用。