3,6-bis(4-bromophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3, 4-c]pyrrole-1,4-dione | 84632-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3,6-bis(4-bromophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3, 4-c]pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: 3,6-bis(4-bromophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione；1,4-diketo-3,6-bis(4-bromophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole；1,4-bis(4-bromophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 84632-54-2
• 化学式: C₁₈H₁₀Br₂N₂O₂
• 分子量: 446.098
• InChiKey: QVBDLTMRSNXZSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  697.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 储存条件：
  室温密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(4-bromophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3, 4-c]pyrrole-1,4-dione 在 palladium diacetate potassium tert-butylate 、 potassium acetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1,4-diketo-2,5-di(2-ethylhexyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-diphenyl-4-pinacolato boron ester
  参考文献：
  名称：

  Red Emitting N-Functionalized Poly(1,4-diketo-3,6-diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole) (Poly-DPP):  A Deeply Colored Polymer with Unusually Large Stokes Shift

  摘要：

  New pi-conjugated polymers are described, which entirely consist of aryl-aryl-coupled 1,4-diketo-2,5-dialkyl-3,6-diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole (DPP) units. The alkyl groups are n-hexyl (4a) or 2-ethylhexyl (4b) groups. The polymers are synthesized using nickel-promoted and palladium-catalyzed one-pot coupling reactions starting from 1,4-diketo-2,5-dialkyl-3,6-di(4-bromophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole (dibromo-DPP) as monomer, or conventional palladium-catalyzed coupling of dibromo-DPP and the 3,6-bis(pinacolato)boronester derivative of DPP. Polymers exhibit molecular weights up to 33 000 and are excellently soluble in chloroform and toluene. Deep red solutions (lambda(max) of 4b: 525 nm) with intense red photoemission (lambda(max) of 4b: 632 nm) and unusually large Stokes shift up to 107 nm are obtained. Cyclic voltammetry indicates quasi-reversible oxidation and reduction behavior, the onset potentials of 4b are +1.03 and -0.74 V vs SCE, respectively. From these potentials, HOMO/LUMO levels of -5.47 and -3.70 eV, respectively, can be calculated. Good solubility and processability into thin films render the compounds suitable for electronic applications.

  DOI：

  10.1021/ma061024e
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二苯基-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮 在 溴 、 氯 作用下， 生成 3,6-bis(4-bromophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3, 4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Iqbal, A.; Jost, M.; Kirchmayr, R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 8-9, p. 615 - 644

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organic photovoltaics of diketopyrrolopyrrole copolymers with unsymmetric and regiorandom configuration of the side units
  作者：Kenta Aoshima、Marina Ide、Akinori Saeki

  DOI：10.1039/c8ra05903a

  日期：——

  polymers. Herein we report the synthesis and characterization of DPP copolymers consisting of unsymmetric configurations of the side aromatics. The unsymmetric DPP copolymer with thienothiophene and benzene side moieties exhibits good solubility owing to the twisted dihedral angle at benzene and regiorandom configuration. A significant shallowing of the highest occupied molecular orbital level is observed

  二酮吡咯并吡咯 (DPP) 是一种代表性的电子受体，并入用于有机光伏电池 (OPV) 的窄带隙聚合物中。通常，相同的芳族单元连接到 DPP 单元的侧面，形成对称的 DPP 聚合物。在这里，我们报告了由侧芳烃的不对称构型组成的 DPP 共聚物的合成和表征。由于苯处扭曲的二面角和区域随机构型，具有噻吩并噻吩和苯侧基的不对称DPP共聚物表现出良好的溶解性。根据侧单元（苯、噻吩和噻吩并噻吩）的供电子性质，观察到最高占据分子轨道水平的显着变浅。非对称 DPP 的整体功率转换效率 (2.3–2. 4%）大于中心对称类似物（0.45%），这是从体异质结形态、聚合物结晶度和空间电荷限制电流迁移率的角度进行讨论的。这项比较研究强调了不对称设计对 DPP 共聚物的分子堆积和 OPV 性能的影响。
• Dimethyl Sulfoxide-Free and Water-Soluble Fluorescent Probe for Detection of Bovine Serum Albumin Prepared by Ionic Co-assembly of Amphiphiles
  作者：Qin Tong、Weichun Wu、Jianghong Hu、Junhao Wang、Ke Li、Bin Dong、Bo Song

  DOI：10.1021/acs.langmuir.1c00072

  日期：2021.4.20

  Detection of bovine serum albumin (BSA) is an important issue in the sense of medical applications and enzymatic reactions; however, the recently developed fluorescent probes require the involvement of dimethyl sulfoxide (DMSO), which may be detrimental to proteins. In this study, we demonstrated a DMSO-free and water-soluble fluorescent probe prepared by ionic co-assembly of amphiphiles. The cationic

  在医学应用和酶促反应方面，牛血清白蛋白（BSA）的检测是一个重要的问题。但是，最近开发的荧光探针需要二甲基亚砜（DMSO）的参与，这可能对蛋白质有害。在这项研究中，我们证明了通过两亲物的离子共组装制备的不含DMSO的水溶性荧光探针。阳离子两亲物是一种新设计的分子（由DPP-12表示），带有共轭二酮基吡咯并吡咯（DPP）和两个四苯基亚乙基。事实证明，DPP-12的荧光发射取决于阴离子两亲十二烷基苯磺酸钠（SDBS）的量。荧光强度随SDBS浓度的增加先增大后减小，每个分支呈线性关系。BSA通过形成复合物而消耗SDBS，从而导致DPP-12和SDBS混合溶液的荧光强度增加。因此，将DPP-12和SDBS的混合溶液用作荧光探针，以通过反滴定检测低浓度的BSA。该荧光探针不需要DMSO，并且对血液中的金属离子具有良好的耐受性，并且具有良好的光稳定性。检测极限低至940 nM，比生物体中的含量低了近三
• [EN] ISOINDOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOINDOLINE
  申请人：BASF COLORS & EFFECTS GMBH

  公开号：WO2021063999A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  An isoindoline derivative of formula (I), wherein the variables are defined as in claim 1, and compositions containing the same are provided. The isoindoline derivative and the pigment composition are suitable, for example, for coloring high molecular mass organic material, especially paints, printing inks, resist formulations for color filter applications, electrophotographic toners, cosmetics, plastics, films or fibers.

  公式（I）的异吲哚啉衍生物，其中变量的定义如权利要求1所述，并提供含有该衍生物的组合物。该异吲哚啉衍生物和颜料组合物适用于着色高分子质量有机材料，特别是涂料、印刷油墨、用于彩色滤光片应用的抗性配方、电子摄影色调剂、化妆品、塑料、薄膜或纤维。
• Synthesis, photophysical, electrochemical and computational study of indolocarbazole based donor acceptor type conjugated polymers
  作者：K. A. Vishnumurthy、K. H. Girish

  DOI：10.1007/s11696-020-01445-2

  日期：2021.5

  This research reports the synthesis and characterization of two new donor–acceptor type conjugated polymers carrying indolocarbazole as donor, benzothiadiazole and diketopyrrolopyrrole as acceptor via stille coupling polymerization reactions. The structures of the polymer were established by spectroscopic techniques and polymer molecular weight by gel permeation chromatography. Further the linear optical

  本研究报道了两种新型供体-受体型共轭聚合物的合成和表征，这些聚合物以吲哚并咔唑为供体，苯并噻二唑和二酮吡咯并吡咯为受体，通过静止偶联聚合反应。聚合物的结构通过光谱技术确定，聚合物分子量通过凝胶渗透色谱确定。进一步研究了聚合物的线性光学和电化学性质。聚合物显示出广泛的吸收和良好的荧光行为以及良好的量子产率。使用紫外-可见吸收边估计聚合物的光学带隙，发现分别为 2.34 和 2.12 eV。此外，使用密度泛函理论对聚合物进行理论评估，以研究它们的几何形状，使用 DFT/B3LYP 的电化学和光学性质。所得结果与实验结果吻合较好。
• Polar Diketopyrrolopyrrole-Imidazolium Salts as Selective Probes for Staining Mitochondria in Two-Photon Fluorescence Microscopy
  作者：Marek Grzybowski、Eliza Glodkowska-Mrowka、Vincent Hugues、Wojciech Brutkowski、Mireille Blanchard-Desce、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/chem.201500738

  日期：2015.6.15

  good fluorescence quantum yields. The corresponding two‐photon properties were also examined and showed that the synthesized salts exhibit large two‐photon absorption cross‐sections reaching 4000 GM (GM=Goeppert‐Mayer unit, 1 GM=10−50 cm4 s photon−1) and very high two‐photon brightness values exceeding 2000 GM. It was demonstrated that these salts can be safely applied in two‐photon fluorescence microscopy

  合成并深入研究了由1,3-二甲基咪唑鎓阳离子单元和以苯，噻吩或呋喃环为π间隔基的二酮基吡咯并吡咯的三种极性设计的极性衍生物。所获得的盐可溶于极性有机溶剂，并在水中显示令人满意的溶解度，这使其适用于生物成像。光物理测量表明，所获得的衍生物的特征在于强吸收和良好的荧光量子产率。还检查了相应的双光子特性，结果表明合成盐显示出大的双光子吸收截面，达到4000 GM（GM = Goeppert-Mayer单位，1 GM = 10 -50  cm 4  s光子-1）和非常高的双光子亮度值，超过2000 GM。结果表明，这些盐可以安全地应用于双光子荧光显微镜中，用于活细胞中线粒体的选择性染色。