3,6-bis(4-bromophenyl)-2,5-bis(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione | 1454901-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3,6-bis(4-bromophenyl)-2,5-bis(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 2,5-bis(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)-1,4-diketo-3,6-bis(4-bromophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole；1,4-Bis(4-bromophenyl)-2,5-bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione；1,4-bis(4-bromophenyl)-2,5-bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1454901-97-3
• 化学式: C₃₂H₃₈Br₂N₂O₈
• 分子量: 738.47
• InChiKey: BCKCPAIONGSOAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(4-bromophenyl)-2,5-bis(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 、 三异丙基硅基乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到2,5-bis(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)-1,4-diketo-3,6-bis(4-((triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Strong two-photon absorption enhancement in a unique bis-porphyrin bearing a diketopyrrolopyrrole unit

  摘要：

  我们通过 5 个步骤制备出了通过二酮吡咯吡咯单元桥接的 π-扩展双卟啉。这种完全共轭的 π 系统具有强烈的扭曲线性吸收，其双光子吸收截面在 940 纳米波长处达到 2500-3000 GM。根据 XRD、POM 和 DSC 测量，这种类似液晶的行为、易取向性和低粘度是由于形成了塑料而非液晶。

  DOI：

  10.1039/c3cc44728f
• 作为产物：
  描述：

  三甘醇单甲醚 在 氯化亚砜 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,6-bis(4-bromophenyl)-2,5-bis(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Strong two-photon absorption enhancement in a unique bis-porphyrin bearing a diketopyrrolopyrrole unit

  摘要：

  我们通过 5 个步骤制备出了通过二酮吡咯吡咯单元桥接的 π-扩展双卟啉。这种完全共轭的 π 系统具有强烈的扭曲线性吸收，其双光子吸收截面在 940 纳米波长处达到 2500-3000 GM。根据 XRD、POM 和 DSC 测量，这种类似液晶的行为、易取向性和低粘度是由于形成了塑料而非液晶。

  DOI：

  10.1039/c3cc44728f

文献信息

• New diketopyrrolopyrrole (DPP) derivative as fluorescent probe for Zn2+
  作者：Guanjun Zhang、Shiming Bi、Longfeng Song、Feng Wang、Jianjun Yu、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.06.027

  日期：2013.12

  New turn-on fluorescent probe DPPL2, was rationally designed and synthesized based on the skeleton of diketopyrrolopyrrole (DPP), which presented sensitivity, selectivity for Zn2+ over other metal ions except some disturbance with Cd2+. Particularly, results demonstrated fluorescence enhancement and blue shift of DPPL2 upon Zn2+ binding. This phenomenon was a typical photoinduced electron transfer (PET) and intramolecular charge transfer (ICT) process which was attributed to diminishing the electron of the nitrogen lone pair delocalization on the DPP core upon Zn2+ binding. For comparison, DPPL3 (acylation of nitrogen atom of DPPL2) was synthesized and no fluorescence enhancement was observed, which further indicated that lone pair electrons of nitrogen atoms attached to DPP core were ascribed to PET process. H-1 NMR titrations and DFT calculations also proved that PET and ICT process of system. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Strong two-photon absorption enhancement in a unique bis-porphyrin bearing a diketopyrrolopyrrole unit
  作者：Agnieszka Nowak-Król、Marek Grzybowski、Jerzy Romiszewski、Mikhail Drobizhev、Geoffrey Wicks、Maciej Chotkowski、Aleksander Rebane、Ewa Górecka、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1039/c3cc44728f

  日期：——

  A π-extended bis-porphyrin bridged via a diketopyrrolopyrrole unit was prepared in 5 steps. This fully conjugated π-system displays strongly distorted linear absorption, while its two-photon absorption cross-section reaches 2500–3000 GM at 940 nm. LC-like behaviour, easy orientation and low viscosity are, according to XRD, POM and DSC measurements, due to formation of plastic rather than a liquid crystal.

  我们通过 5 个步骤制备出了通过二酮吡咯吡咯单元桥接的 π-扩展双卟啉。这种完全共轭的 π 系统具有强烈的扭曲线性吸收，其双光子吸收截面在 940 纳米波长处达到 2500-3000 GM。根据 XRD、POM 和 DSC 测量，这种类似液晶的行为、易取向性和低粘度是由于形成了塑料而非液晶。