2,5-Dibenzyl-1,4-bis[4-[3-(dimethylamino)prop-1-ynyl]phenyl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione | 1259284-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2,5-Dibenzyl-1,4-bis[4-[3-(dimethylamino)prop-1-ynyl]phenyl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• 英文别名: 2,5-dibenzyl-1,4-bis[4-[3-(dimethylamino)prop-1-ynyl]phenyl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1259284-41-7
• 化学式: C₄₂H₃₈N₄O₂
• 分子量: 630.789
• InChiKey: XENDTCFIEWTCKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙烷磺内酯 、 2,5-Dibenzyl-1,4-bis[4-[3-(dimethylamino)prop-1-ynyl]phenyl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到3,3'-((((2,5-dibenzyl-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(prop-2-yne-3,1-diyl))bis(dimethylammoniumdiyl))bis(propane-1-sulfonate)
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of sulfobetainic diketopyrrolopyrrole (DPP) laser dyes

  摘要：

  我们设计出了可溶于极性溶剂的新型二酮吡咯染料。通过用噻吩基团取代 3,6-苯基残基，染料的颜色发生了变化。通过将二甲胺基丙炔片段与 1,3-sultone 烷基化，产生磺基甜菜碱，从而提高了在极性溶剂中的溶解度。这些染料在可见光范围内（苯基-DPP 为 488 纳米，噻吩-DPP 为 578 纳米）表现出强烈而宽广的吸收，并分别在 554 纳米（ΦF 0.36）和 609 纳米（ΦF 0.19）发出强烈的荧光。在 MeOH/H2O 中使用 Q 开关 Nd：YAG（532 nm）激光器的二次谐波进行激发时，苯基-DPP 染料的最大宽带激光效率为 14.6%，最大窄带激光效率为 9.5%，可调范围很宽（554 nm 至 616 nm）。几个小时后，激光效率仍然不受影响。噻吩-DPP 染料不显示任何激光作用。

  DOI：

  10.1039/c2nj40569e
• 作为产物：
  描述：

  1-二甲基胺-2-丙炔 、 2,5-dibenzyl-3,6-bis(4-bromophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以78%的产率得到2,5-Dibenzyl-1,4-bis[4-[3-(dimethylamino)prop-1-ynyl]phenyl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of sulfobetainic diketopyrrolopyrrole (DPP) laser dyes

  摘要：

  我们设计出了可溶于极性溶剂的新型二酮吡咯染料。通过用噻吩基团取代 3,6-苯基残基，染料的颜色发生了变化。通过将二甲胺基丙炔片段与 1,3-sultone 烷基化，产生磺基甜菜碱，从而提高了在极性溶剂中的溶解度。这些染料在可见光范围内（苯基-DPP 为 488 纳米，噻吩-DPP 为 578 纳米）表现出强烈而宽广的吸收，并分别在 554 纳米（ΦF 0.36）和 609 纳米（ΦF 0.19）发出强烈的荧光。在 MeOH/H2O 中使用 Q 开关 Nd：YAG（532 nm）激光器的二次谐波进行激发时，苯基-DPP 染料的最大宽带激光效率为 14.6%，最大窄带激光效率为 9.5%，可调范围很宽（554 nm 至 616 nm）。几个小时后，激光效率仍然不受影响。噻吩-DPP 染料不显示任何激光作用。

  DOI：

  10.1039/c2nj40569e

文献信息

• Substituted Diketopyrrolopyrroles as Input Energy Units in Soluble Donor-Acceptor Dyads
  作者：Delphine Hablot、Pascal Retailleau、Raymond Ziessel

  DOI：10.1002/chem.201001953

  日期：2010.12.3

  Dual for a transfer! A strategy has been devised for functionalizing fluorescent diketopyrrolopyrroles (DPP) dyes with a borondipyromethene (BODIPY) unit acting as an energy acceptor (see scheme). Quantitative intramolecular electronic energy transfer is effective by excitation in the DPP subunit in apolar and polar media, including aqueous methanol, to provide large Stoke shifts.

  双重转让！已经设计出一种策略，用于将双二吡咯亚甲基（BODIPY）单元用作能量受体来官能化荧光二酮吡咯并吡咯（DPP）染料（请参见方案）。通过在非极性和极性介质（包括甲醇水溶液）中的DPP亚基中激发，可以进行定量的分子内电子能量转移，以提供较大的斯托克频移。
• Metal-Free and Fluorescent Diketopyrrolopyrrole Fluorophores for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Delphine Hablot、Ashraful Islam、Liyuan Han、Raymond Ziessel

  DOI：10.1002/cplu.201200059

  日期：2012.6

  the phenyl‐ or thiophene‐based DPP dyes. The fluorescence spectra also display broad bands at 555 nm (ΦF=0.57 and τF=4.6 ns) for the phenyl‐ and at 624 nm (ΦF=0.31 and τF=3.5 ns) for the thiophene‐based molecular structures. Under standard global AM 1.5G irradiation a maximum photon‐to‐electron conversion efficiency of 2.54 % was achieved with dye‐sensitized solar cells based on nanocrystalline TiO2

  设计并合成了新型无金属和荧光二吡咯并吡咯（DPP）染料，该染料由带有中心双（内酰胺）的侧基苄基或支链烃基作为增溶片段和两个正交侧臂（二甲基氨基丙炔和苯甲酸酯阴离子）组成。对于苯基或噻吩基DPP染料，记录在THF中的UV / Vis吸收光谱主要集中在488 nm或602 nm处强烈的低能量π-π*吸收。的荧光光谱也在555nm处显示宽频带（Φ ˚F = 0.57和τ ˚F为苯基，并在624纳米（= 4.6纳秒）Φ ˚F = 0.31和τ ˚F= 3.5 ns），基于噻吩的分子结构。在标准的全球AM 1.5G辐射下，基于纳米晶TiO 2的染料敏化太阳能电池（J sc = 7.5 mA cm -2，V oc = 0.49 V和FF）实现的最大光电子转换效率为2.54％苯基基DPP染料为= 0.70），噻吩基DPP染料为1.89％（J sc = 7.1 mA cm -2，V oc = 0.41 V和FF