ethyl 3-(quinolin-3-yl)propanoate | 71351-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(quinolin-3-yl)propanoate
• 英文别名: 3(3-Quinolinyl)propanoic acid,ethyl ester；Ethyl 3-quinolinepropionate；ethyl 3-quinolin-3-ylpropanoate
• CAS: 71351-30-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: LTOOPRHOYJCDRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(quinolin-3-yl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以700 mg (85%)的产率得到3-(3-hydroxypropyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic phenoxyalkylheterocycles

  摘要：

  式##STR1##中的化合物，其中Q选择自吡啶基、吡唑基、嘧啶基、喹啉基、吲哚基和7-吡啶基中的一种或这些基中的一种或两种取代基; Y是3-9个碳原子的烷基桥; R.sub.1和R.sub.2分别独立地选择自氢、卤素、烷基、烯基、氨基、烷硫基、羟基、羟基烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基磺基烷基、烷氧基、硝基、羧基、烷氧羰基、二烷基氨基烷基、烷基氨基烷基、氨基烷基、二氟甲基、三氟甲基或氰基; R.sub.3是烷氧羰基、烷基四唑基、取代或未取代的苯基或杂环基，其N-氧化物，或其药用可接受的酸盐是一种有效的抗小肠病毒药剂。

  公开号：

  US05618821A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Quinolin-3-yl-acrylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-(quinolin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Isocytosine H2-receptor histamine antagonists II. Synthesis and evaluation of biological activity at histamine H1- and H2-receptors of 5-(heterocyclyl)methylisocytosines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90166-9
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-3-Quinolin-3-yl-acrylic acid ethyl ester 在 钯 氢气 、 二氯甲烷 、 silica 、 ethyl acetate n-hexane 、 ethyl 3-(quinolin-3-yl)propanoate 作用下， 以 乙醇乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以27 mg (26%) of ethyl 3-(1,2,3,4-tetrahydro-3-quinolyl)propionate was isolated的产率得到3-(1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-3-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic phenoxyalkylheterocycles

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物，其中Q从吡啶基，吡唑基，嘧啶基，喹啉基，吲哚基和7-嗪啉基中选择，或者这些基团中的任何一个都被一个或两个取代基取代；Y是3-9个碳原子的烷基桥；R.sub.1和R.sub.2分别独立选择氢，卤素，烷基，烯基，氨基，烷硫基，羟基，羟基烷基，烷氧基烷基，烷硫基烷基，烷基亚磺酰基烷基，烷基磺酰基烷基，烷氧基，硝基，羧基，烷氧羰基，二烷基氨基烷基，烷基氨基烷基，氨基烷基，二氟甲基，三氟甲基或氰基；R.sub.3是烷氧羰基，烷基四唑基，取代或未取代的苯基或杂环基，其N-氧化物，或其药学上可接受的酸加合盐是有效的抗小肠病毒药物。

  公开号：

  US05618821A1

文献信息

• Nickel Catalyzed Electrochemical Heteroarylation of Activated Olefins
  作者：Sylvie Condon、Daniel Dupré、Isabelle Lachaise、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1055/s-2002-33654

  日期：——

  Conjugate addition reaction of heteroaryl halides to activated olefins has been successfully achieved by nickel catalysis combined with the consumable anode procedure and provides access to various functionalized hetertoaryl compounds with potential biological activity.

  杂芳基卤化物与活化烯烃的共轭加成反应已通过镍催化结合自耗阳极程序成功实现，并提供了获得具有潜在生物活性的各种功能化杂芳基化合物的途径。
• Influence of the catalytic conditions on the selectivity of the Pd-catalyzed Heck arylation of acrolein derivatives
  作者：Sébastien Noël、Laurent Djakovitch、Catherine Pinel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.186

  日期：2006.6

  The Heck arylation of acrolein with a variety of condensed aryl and heteroaryl halides is described. Depending on the substrate, up to 87% isolated yield to the expected aldehydes was achieved. When the reaction was run on diethylacetal acrolein, the choice of catalytic system dramatically affected the selectivity of the reaction: the catalyst system based on Herrmann’s palladacycle complex gave mainly

  描述了丙烯醛与各种缩合的芳基和杂芳基卤化物的Heck芳基化反应。取决于底物，获得了高达87％的预期醛分离产率。当反应在二乙缩醛丙烯醛上进行时，催化体系的选择极大地影响了反应的选择性：基于Herrmann的palladacycle配合物的催化剂体系主要产生饱和酯2，而Cacchi的条件导致形成α，β-不饱和醛1。
• Pyrimidone derivatives
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04524071A1

  公开（公告）日：1985-06-18

  Compounds of the formula (I) ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2 each may represent hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, or alkyl, substituted by hydroxy, C.sub.1-3 alkoxy, amino, C.sub.1-3 alkylamino or di-C.sub.1-3 alkylamino or R.sub.1 and R.sub.2 together with the nitrogen atom to which they are attached form an alicyclic heterocyclic ring which may be unsubstituted or may be substituted by one or more C.sub.1-3 alkyl groups or a hydroxy group and/or may contain another heteroatom are described. Alk is a straight lower alkylene chain, Q is a furan or thiophen ring, the furan ring optionally bearing a further substituent R.sub.5 adjacent to the group R.sub.1 R.sub.2 NAlk-- or Q represents a benzene ring. R.sub.5 represents halogen or C.sub.1-3 alkyl which may be substituted by a hydroxy or C.sub.1-3 alkoxy group; X represents --CH.sub.2 --, --O-- or --S--; n represents zero or 1; m represents 2, 3 or 4; Y represents .dbd.O or .dbd.S; R.sub.3 represents hydrogen in which case R.sub.4 represents methyl or R.sub.3 represents --(CH.sub.2).sub.p V(CH.sub.2).sub.q Ar, phenyl, or alkyl in which case R.sub.4 represents hydrogen; V represents --CH.sub.2 --, --O--, or --S--; p represents zero, 1, 2 or 3; q represents zero, 1, 2 or 3; the sum of p+q being 3 or less; Ar represents an aromatic carbocyclic or heterocyclic ring being optionally substituted by at least one C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-3 alkoxy C.sub.1-3 alkyl, hydroxy, C.sub.1-3 alkoxy, methylenedioxy, halogen, trifluoromethyl or di-C.sub.1-3 alkylamino group; except that when n is zero and X is oxygen then Q represents a benzene or thiophen ring. The compounds of formula (I) have pharmacological activity as selective histamine H.sub.2 -antagonists.

  化合物的结构式为（I）##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2可以分别表示氢、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基烷基或烷基，其上取代基可能是羟基、C.sub.1-3烷氧基、氨基、C.sub.1-3烷基氨基或二C.sub.1-3烷基氨基，或者R.sub.1和R.sub.2与它们连接的氮原子一起形成一个脂环杂环，该杂环可能未取代或者可能被一个或多个C.sub.1-3烷基或一个羟基取代，和/或可能包含另一个杂原子。Alk是一条直链较低的烷基链，Q是呋喃或噻吩环，呋喃环可选地带有进一步的取代基R.sub.5，与基团R.sub.1 R.sub.2 NAlk--相邻，或Q代表苯环。R.sub.5代表卤素或C.sub.1-3烷基，可能被一个羟基或C.sub.1-3烷氧基取代；X代表--CH.sub.2--、--O--或--S--；n表示零或1；m表示2、3或4；Y表示.dbd.O或.dbd.S；R.sub.3表示氢，此时R.sub.4表示甲基，或者R.sub.3表示--(CH.sub.2).sub.p V(CH.sub.2).sub.q Ar、苯基或烷基，此时R.sub.4表示氢；V表示--CH.sub.2--、--O--或--S--；p表示零、1、2或3；q表示零、1、2或3；p+q的总和为3或更少；Ar表示一种芳香环或杂环，可选择地被至少一个C.sub.1-3烷基、C.sub.1-3烷氧基、羟基、C.sub.1-3烷氧基、亚甲二氧基、卤素、三氟甲基或二C.sub.1-3烷基氨基基团取代；但当n为零且X为氧时，则Q代表苯环或噻吩环。式（I）的化合物具有作为选择性组织胺H.sub.2 -拮抗剂的药理活性。
• Acrolein Diethyl Acetal: A Three-Carbon Homologating Reagent for the Synthesis of β-Arylpropanoates and Cinnamaldehydes by Heck Reaction Catalyzed by a Kaiser Oxime Resin Derived Palladacycle
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.200800047

  日期：2008.6

  A polymer palladacycle derived from Kaiser oxime resin was used as a source of palladium(0) in the chemoselective Heck reaction of acrolein diethyl acetal with aryl halides under ligand-free conditions. The use of typical Heck conditions afforded 3-arylpropionic esters, and the process can be directed to the synthesis of cinnamaldehydes under Cacchi conditions. These processes take place with rather

  在无配体条件下丙烯醛二乙缩醛与芳基卤化物的化学选择性 Heck 反应中，使用源自 Kaiser 肟树脂的聚合物钯环作为钯 (0) 的来源。使用典型的 Heck 条件得到 3-芳基丙酸酯，并且该方法可用于在 Cacchi 条件下合成肉桂醛。这些过程发生在相当低的催化剂负载下，可以通过简单的过滤回收并重复使用至少五次，而无需竞争性脱卤。这是第一次在 Cacchi 条件下重新使用负载钯配合物。两种转化中粗产物的 Pd 含量的 ICP-OES 分析表明，酯的浸出率低于醛，酯和 0.08 ppm 的范围内。
• Efficient Heterogeneously Palladium-Catalysed Heck Arylation of Acrolein Diethyl Acetal. Selective Synthesis of Cinnamaldehydesor 3-Arylpropionic Esters
  作者：Sébastien Noël、Ciahong Luo、Catherine Pinel、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1002/adsc.200600593

  日期：2007.5.7

  A heterogeneous tetrakis(ammine)palladium-NaY zeolite [Pd(NH3)4]/NaY} catalyst was applied successfully to the Heck arylation of acrolein diethyl acetal using a large variety of aryl and heteroaryl bromides. Depending on the reaction conditions (Heck versus Cacchi) good to high selectivities toward the 3-arylpropionic esters or to the cinnamaldehydes were achieved, respectively. Under classical Heck

  使用多种芳基和杂芳基溴化物，成功地将异质四（氨）钯-NaY沸石[Pd（NH 3）4 ] / NaY}催化剂用于丙烯醛二乙缩醛的Heck芳基化反应。取决于反应条件（Heck与分别获得了对3-芳基丙酸酯或对肉桂醛具有良好至高选择性的Cacchi。在经典的Heck条件下，虽然发现催化剂在前两次运行中都稳定，但从第三次循环开始就显示出明显的活性损失。在卡奇条件下，催化剂不能重复使用，因为它会导致高脱卤率。所有结果表明反应通过本体溶液中溶解的钯物质进行（浸出）。如通过透射电子显微镜（TEM）分析所观察到的，虽然这些物种可以在Heck条件下被沸石骨架捕获并稳定，但它们在Cacchi条件下倾向于形成大的钯（0）聚集体，从而导致脱卤而不是预期的颈耦合。