dithiocarbonic acid S-[3-(3-acetylphenoxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propyl] ester O-ethyl ester | 627099-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dithiocarbonic acid S-[3-(3-acetylphenoxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propyl] ester O-ethyl ester
• 英文别名: O-ethyl [(2R)-3-(3-acetylphenoxy)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]sulfanylmethanethioate
• CAS: 627099-45-0
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅S₂
• 分子量: 413.559
• InChiKey: GMOGSZWAQQIWRF-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dithiocarbonic acid S-[3-(3-acetylphenoxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propyl] ester O-ethyl ester 在 过氧化双月桂酰 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以43%的产率得到methyl (3S)-3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Aminochroman Derivatives by Radical Cyclization

  摘要：

  Enantiomerically pure 5-acetyl-3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran and methyl 3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-5-carboxylate were successfully synthesized starting from D- or L-serine. The formation of the benzopyran ring involved a radical cyclization step. The enantiomeric purities of the final aminochroman derivatives were determined by capillary electrophoresis using beta-cyclodextrins as a chiral selector.

  DOI：

  10.1021/ol0353215
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 dithiocarbonic acid S-[3-(3-acetylphenoxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propyl] ester O-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Aminochroman Derivatives by Radical Cyclization

  摘要：

  Enantiomerically pure 5-acetyl-3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran and methyl 3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-5-carboxylate were successfully synthesized starting from D- or L-serine. The formation of the benzopyran ring involved a radical cyclization step. The enantiomeric purities of the final aminochroman derivatives were determined by capillary electrophoresis using beta-cyclodextrins as a chiral selector.

  DOI：

  10.1021/ol0353215

文献信息

• Synthesis of 3-Aminochroman Derivatives by Radical Cyclization
  作者：Grégoire Pavé、Stéphanie Usse-Versluys、Marie-Claude Viaud-Massuard、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/ol0353215

  日期：2003.11.1

  Enantiomerically pure 5-acetyl-3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran and methyl 3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-5-carboxylate were successfully synthesized starting from D- or L-serine. The formation of the benzopyran ring involved a radical cyclization step. The enantiomeric purities of the final aminochroman derivatives were determined by capillary electrophoresis using beta-cyclodextrins as a chiral selector.