4-(3-acetylphenoxymethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 627099-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-acetylphenoxymethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(3-acetylphenoxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 627099-10-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: JNIZBBSUHBHHOR-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-acetylphenoxymethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 [2-(3-acetylphenoxy)-1-(iodomethyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Aminochroman Derivatives by Radical Cyclization

  摘要：

  Enantiomerically pure 5-acetyl-3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran and methyl 3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-5-carboxylate were successfully synthesized starting from D- or L-serine. The formation of the benzopyran ring involved a radical cyclization step. The enantiomeric purities of the final aminochroman derivatives were determined by capillary electrophoresis using beta-cyclodextrins as a chiral selector.

  DOI：

  10.1021/ol0353215
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 4-(3-acetylphenoxymethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Aminochroman Derivatives by Radical Cyclization

  摘要：

  Enantiomerically pure 5-acetyl-3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran and methyl 3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-5-carboxylate were successfully synthesized starting from D- or L-serine. The formation of the benzopyran ring involved a radical cyclization step. The enantiomeric purities of the final aminochroman derivatives were determined by capillary electrophoresis using beta-cyclodextrins as a chiral selector.

  DOI：

  10.1021/ol0353215

文献信息

• Synthesis of 3-Aminochroman Derivatives by Radical Cyclization
  作者：Grégoire Pavé、Stéphanie Usse-Versluys、Marie-Claude Viaud-Massuard、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/ol0353215

  日期：2003.11.1

  Enantiomerically pure 5-acetyl-3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran and methyl 3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-5-carboxylate were successfully synthesized starting from D- or L-serine. The formation of the benzopyran ring involved a radical cyclization step. The enantiomeric purities of the final aminochroman derivatives were determined by capillary electrophoresis using beta-cyclodextrins as a chiral selector.