6-chloroindoline-2-thione | 392332-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloroindoline-2-thione
• 英文别名: 6-Chloro-1,3-dihydroindole-2-thione
• CAS: 392332-34-2
• 化学式: C₈H₆ClNS
• mdl: MFCD09030844
• 分子量: 183.661
• InChiKey: AWFJVVLDDABADI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloroindoline-2-thione 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  十字花科植物抗毒素Brassilexin，Sinalexin，Wasalexins和类似物的简明合成：扩大Vilsmeier甲酰化的范围

  摘要：

  通过将Vilsmeier甲酰化应用到二氢吲哚-2-硫酮上，然后进行新的氨水后处理程序，证明了植物抗毒素黄铜素，芥辣素和类似物的有效合成。类似地，描述了使用顺式吲哚-2-酮的甲酰化-氨化非常精确的两锅合成植物抗毒素wasalexins。引人注目的是，这种新颖的氨水后处理允许顺序进行一锅甲酰化氨化反应，从而大大扩大了吲哚啉-2-硫酮和吲哚-2-酮的维尔斯迈尔甲酰化作用的范围。据报道，甲酰化-胺化反应的检查和条件的优化，以及几种黄铜蛋白类似物的合成和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1021/jo0479866
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯硝基苯 在 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 6-chloroindoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  十字花科植物抗毒素Brassilexin，Sinalexin，Wasalexins和类似物的简明合成：扩大Vilsmeier甲酰化的范围

  摘要：

  通过将Vilsmeier甲酰化应用到二氢吲哚-2-硫酮上，然后进行新的氨水后处理程序，证明了植物抗毒素黄铜素，芥辣素和类似物的有效合成。类似地，描述了使用顺式吲哚-2-酮的甲酰化-氨化非常精确的两锅合成植物抗毒素wasalexins。引人注目的是，这种新颖的氨水后处理允许顺序进行一锅甲酰化氨化反应，从而大大扩大了吲哚啉-2-硫酮和吲哚-2-酮的维尔斯迈尔甲酰化作用的范围。据报道，甲酰化-胺化反应的检查和条件的优化，以及几种黄铜蛋白类似物的合成和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1021/jo0479866

文献信息

• Chemoselective S-benzylation of indoline-2-thiones using benzyl alcohols
  作者：Mukund Jha、Oro Enaohwo、Ashley Marcellus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.050

  日期：2009.12

  Indoline-2-thiones were chemoselectively S-benzylated using a variety of benzyl alcohols by boron trifluoride etherate-catalyzed reactions. The aryl substituent effect on the reactivity of the benzyl alcohols toward S-benzylation is also discussed.

  通过使用三氟化硼醚化物催化的反应，使用各种苯甲醇对二氢吲哚-2-硫酮进行化学选择性S-苄基化。还讨论了芳基取代基对苯甲醇对S-苄基反应的反应性。
• Au-Catalyzed Synthesis of Thiopyrano[2,3-<i>b</i>]indoles Featuring Tandem Rearrangement and Hydroarylation
  作者：Mukund Jha、Shiv Dhiman、T. Stanley Cameron、Dalip Kumar、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00617

  日期：2017.4.21

  heteroaromatic thiopyrano[2,3-b]indole is reported using conjugated enyne tethered indole sulfides, featuring skeletal rearrangement conjoined with intramolecular hydroarylation (via C3–H functionalization of the indole core) and oxidative aromatization. Subsequent Pd-catalyzed C–C coupling resulted in a 16-π electron heteroaromatic isothiochromeno[1,8,7-bcd]indole.

  据报道，使用共轭烯键式吲哚硫化物进行金（III）催化的14-π电子杂芳族硫吡喃并[2,3- b ]吲哚的合成，其骨架重排与分子内氢芳基化作用（通过吲哚核的C3-H功能化）和氧化芳构化。随后的Pd催化的C–C偶联导致16-π电子杂芳族异硫氰酸色素[1,8,7- bcd ]吲哚。
• Sulfone derivatives, process for their production and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030187023A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  A compound represented by the formula: 1 wherein R is a cyclic hydrocarbon group, or the like; W is a bond, or the like; X is a divalent hydrocarbon group, or the like; Y and Z are each independently —N(R 6 )— or the like; ring A is a nitrogen-containing heterocyclic ring, or the like; R5 and R6 are independently hydrogen atom, a hydrocarbon group, or the like; Z′ is imidoyl group, or the like; a is 0, 1 or 2; and b is 0 or 1, or a salt thereof.

  一个由以下式表示的化合物： 其中R是一个环烃基团，或类似物；W是一个键，或类似物；X是一个二价碳氢基团，或类似物；Y和Z分别独立地为—N(R6)—或类似物；环A是一个含氮杂环环，或类似物；R5和R6独立地为氢原子、一个碳氢基团，或类似物；Z′是亚胺基团，或类似物；a为0、1或2；b为0或1，或其盐。
• One-pot mild and efficient synthesis of [1,3]thiazino[3,2-<i>a</i>]indol-4-ones and their anti-proliferative activity
  作者：Steven Rhodes、Spencer Short、Sidhika Sharma、Ramneet Kaur、Mukund Jha

  DOI：10.1039/c9ob00500e

  日期：——

  A base mediated environmentally benign one-pot efficient methodology has been developed for the synthesis of [1,3]thiazino[3,2-a]indol-4-ones using indoline-2-thiones and propiolate esters in aqueous medium. The conjugate addition of thiones first results in ethyl (3-(indol-2-yl)thio)acrylates in situ, which subsequently undergoes intramolecular cyclization to produce indole-fused thiazin-4-ones in

  已开发了一种基础介导的环境友好的一锅高效方法，该方法可在水介质中使用二氢吲哚-2-硫酮和丙酸酯来合成[1,3]噻嗪并[3,2-a]吲哚-4-酮。硫酮的共轭加成首先导致原位（3-（吲哚-2-基）硫代）丙烯酸乙酯，随后对其进行分子内环化反应，以高至优异的产率生产吲哚稠合的噻嗪-4-酮。使用MTT分析法对合成化合物进行细胞毒性筛选，揭示了这些骨架对4H- [1,3]噻嗪子[3,2-a]吲哚-4产生的最高活性的三阴性乳腺癌细胞系的抗增殖性质。 -一和8-甲基-2-丙基-4H- [1,3]噻嗪基[3,2-a]吲哚-4-酮化合物。
• Metal-Free Hydroamination of Alkynes: A Mild and Concise Synthesis of Thiazolo[3,2-a]indoles and their Cytotoxic Activity
  作者：Spencer Short、Steven Rhodes、Vishakha S. Bhave、Ryoga Hojo、Mukund Jha

  DOI：10.1055/s-0039-1690680

  日期：2019.11

  Abstract A metal-free, mild and efficient method for the synthesis of thiazolo[3,2-a]indoles has been developed starting from indoline-2-thiones. The reaction methodology involves first the formation of thermally labile 2-(prop-2-ynylthio)-1H-indole intermediates, which undergo base-mediated intramolecular hydroamination to produce the title compounds in excellent yields. A metal-free, mild and efficient method

  抽象的 从二氢吲哚-2-硫酮开始，开发了一种无金属，温和有效的合成噻唑并[3,2- a ]吲哚的方法。该反应方法首先涉及热不稳定的2-（丙-2-炔硫基）-1 H-吲哚中间体的形成，该中间体经过碱介导的分子内氢化胺化反应以优异的产率生产标题化合物。 从二氢吲哚-2-硫酮开始，开发了一种无金属，温和有效的合成噻唑并[3,2- a ]吲哚的方法。该反应方法首先涉及热不稳定的2-（丙-2-炔硫基）-1 H-吲哚中间体的形成，该中间体经过碱介导的分子内氢化胺化反应以优异的产率生产标题化合物。