(E)-1-ethoxy-undec-1-ene | 16510-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-ethoxy-undec-1-ene
• 英文别名: 1-ethoxyundec-1-ene；trans-1-Aethoxy-undecen-(1)；(E)-1-nonyl-2-ethoxyethene；1t-ethoxy-undec-1-ene；(E)-1-ethoxyundec-1-ene
• CAS: 16510-47-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: HDUUXBLGXGMOBH-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1-dimethylethyl)-1,1-dimethyl-N-(2-phenyl-1-propen-1-ylidene)silanamine 、 (E)-1-ethoxy-undec-1-ene 在 indium(III) bromide 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(E)-2-methyl-2-phenyltridec-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  三溴化铟催化烯醇醚与甲硅烷基亚胺的偶联反应，合成β，γ-不饱和腈

  摘要：

  在此，描述了在催化量的InBr 3和Me 3 SiBr存在下烯醇醚与甲硅烷基烯酮亚胺的偶联反应。动力学研究表明，铟催化剂和Me 3 SiBr分别加速了偶联过程和催化剂的再生。各种类型的烯醇醚和甲硅烷基烯酮亚胺是适用的。另外，通过使用这种新颖的偶联反应，完成了维拉帕米的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201503414
• 作为产物：
  描述：

  1-碘壬烷 在 喹啉 、 正丁基锂 、 5 % Pd/CaCO3 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.25h， 生成 (E)-1-ethoxy-undec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  三溴化铟催化烯醇醚与甲硅烷基亚胺的偶联反应，合成β，γ-不饱和腈

  摘要：

  在此，描述了在催化量的InBr 3和Me 3 SiBr存在下烯醇醚与甲硅烷基烯酮亚胺的偶联反应。动力学研究表明，铟催化剂和Me 3 SiBr分别加速了偶联过程和催化剂的再生。各种类型的烯醇醚和甲硅烷基烯酮亚胺是适用的。另外，通过使用这种新颖的偶联反应，完成了维拉帕米的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201503414

文献信息

• STEREOSELECTIVE FORMATION OF (E)-1-ALKENYL ETHERS. THE COUPLING REACTION OF 1,3- OR 3,3-DIETHOXY-1-PROPENE WITH GRIGNARD REAGENTS CATALYZED BY NICKEL–PKOSPHINE COMPLEX
  作者：Hideyuki Sugimura、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/cl.1985.351

  日期：1985.3.5

  1,3- or 3,3-Diethoxy-1-propene reacted with Grignard reagents in the presence of nickel-phosphine complex to give (E)-1-alkenyl ethers stereoselectively.

  1,3-或3,3-二乙氧基-1-丙烯与格氏试剂在镍-膦配体复合物的存在下反应，可立体选择性地生成(E)-1-烯基醚。
• Gallium Tribromide Catalyzed Coupling Reaction of Alkenyl Ethers with Ketene Silyl Acetals
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Hiroki Ueda、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/anie.201203778

  日期：2012.8.6

  couple: The α‐alkenylation of esters was accomplished by GaBr3‐catalyzed coupling between alkenyl ethers and ketene silyl acetals. In this reaction system, various alkenyl ethers, including those with vinyl and substituted alkenyl groups, were applicable, and the scope of applicable ketene silyl acetals was sufficiently broad. The mechanism is also discussed.

  A“Ga'llant夫妇：酯的α烯基化物通过贾布尔完成3链烯基醚和甲硅烷基烯酮缩醛之间催化的耦合。在该反应体系中，各种链烯基醚，包括那些具有乙烯基和取代的链烯基，被适用，并适用烯酮甲硅烷基乙缩醛的范围为足够宽。的机理进行了讨论。
• Acyclic enol ethers, isomers thereof, organoleptic uses thereof and processes for preparing same
  申请人：——

  公开号：US20040013779A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Described are synthetically produced substantially pure enol ether compositions which are cis and/or trans isomers of enol ethers having the structures: 1 wherein R 1 is C 4 -C 10 straight chain alkyl or C 9 8-alkenyl; and wherein R 2 is C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 2-alkenyl, C 4 3-alkenyl or C 10 non-allenic alkadienyl and uses thereof in imparting, augmenting or enhancing the aroma and/or taste of a consumable material such as a perfume composition, a cologne, a perfumed article such as a soap, cosmetic, hair preparation or detergent, a foodstuff, a chewing gum or an alcoholic or non-alcoholic beverage such as a carbonated beverage or fruit liquer. Also described is a process for synthesis of such enol ethers by means of (i) first forming an acetal having the structure: R 1 —CH 2 —CH(OR 2 ) 2 (ii) then carrying out a thermal decomposition reaction at pH<7 and then (iii) fractionally distilling the resulting reaction product to provide the enol ether.

  本文介绍了合成的基本纯度的烯醇醚组合物，其为具有以下结构的烯醚的顺式和/或反式异构体：其中，R1为C4-C10直链烷基或C9-C8烯基；R2为C1-C4烷基，C3-C4 2-烯基，C4-3烯基或C10非亚麻烯烷基，以及其在赋予、增强或提高可食用物质的香味和/或口感方面的用途，如香水组合物、古龙香水、香皂、化妆品、发制品或洗涤剂、食品、口香糖或酒精或非酒精饮料，如碳酸饮料或果汁酒。本文还介绍了通过以下方法合成这种烯醇醚的过程：(i)首先形成具有结构的缩醛：R1—CH2—CH(OR2)2(ii)然后在pH<7的条件下进行热分解反应，然后(iii)分馏所得的反应产物以提供烯醚。
• Quelet,R. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1967, vol. 264, p. 1316 - 1319
  作者：Quelet,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SUGIMURA, HIDEYUKI;TAKEI, HISASHI, CHEM. LETT., 1985, N 3, 351-354
  作者：SUGIMURA, HIDEYUKI、TAKEI, HISASHI

  DOI：——

  日期：——