(1S,2R,4R)-2-(but-3-enyloxy)-1-isopropyl-4-methylcyclohexane | 351420-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4R)-2-(but-3-enyloxy)-1-isopropyl-4-methylcyclohexane
• 英文别名: (1S,2R,4R)-2-but-3-enoxy-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane
• CAS: 351420-49-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: SQQAEBIELSFJOS-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基-1,3-二氧戊环 、 (1S,2R,4R)-2-(but-3-enyloxy)-1-isopropyl-4-methylcyclohexane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-(4-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)but-1-en-1-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过氢化物转移的 C-H 键官能化：通过 sp3C-H 键和反应性烯基氧代碳鎓中间体的直接分子内偶联的路易斯酸催化烷基化反应

  摘要：

  CH 键功能化使合成复杂有机分子（包括生物活性化合物、研究探针和功能有机材料）的战略性新方法成为可能。为了解决过渡金属催化过程的缺点，我们开发了一种基于路易斯酸促进氢化物转移直接耦合 sp(3) CH 键和烯烃的新方法。用路易斯酸激活 α、β-不饱和醛和酮会触发分子内氢化物转移，产生两性离子中间体，进而进行离子环化，得到环状烷基化产物。通过生成烯基-氧代碳鎓物种作为高度活化的烯烃中间体，能够从非反应性碳中心提取氢化物，包括苄基-、烯丙基-、和巴豆基醚，以及伯烷基醚，在室温下。与相应的羰基化合物相比，烯基缩醛和缩酮底物显示出显着更快的环化速率，以及更高的化学产率和非对映选择性。此外，使用三氟化硼醚合物作为路易斯酸和乙二醇作为有机催化剂提供了一个高活性的催化系统，大概是通过原位形成烯基-氧代碳鎓中间体，这消除了对昂贵的过渡金属路易斯酸或制备的需要缩酮底物。这种二元催化体系极大地提高了氢化物转移

  DOI：

  10.1021/ja806068h
• 作为产物：
  描述：

  1-异丙基-2-((2-甲氧基乙氧基)甲氧基)-4-甲基环己烷 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(1S,2R,4R)-2-(but-3-enyloxy)-1-isopropyl-4-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  通过氢化物转移的 C-H 键官能化：通过 sp3C-H 键和反应性烯基氧代碳鎓中间体的直接分子内偶联的路易斯酸催化烷基化反应

  摘要：

  CH 键功能化使合成复杂有机分子（包括生物活性化合物、研究探针和功能有机材料）的战略性新方法成为可能。为了解决过渡金属催化过程的缺点，我们开发了一种基于路易斯酸促进氢化物转移直接耦合 sp(3) CH 键和烯烃的新方法。用路易斯酸激活 α、β-不饱和醛和酮会触发分子内氢化物转移，产生两性离子中间体，进而进行离子环化，得到环状烷基化产物。通过生成烯基-氧代碳鎓物种作为高度活化的烯烃中间体，能够从非反应性碳中心提取氢化物，包括苄基-、烯丙基-、和巴豆基醚，以及伯烷基醚，在室温下。与相应的羰基化合物相比，烯基缩醛和缩酮底物显示出显着更快的环化速率，以及更高的化学产率和非对映选择性。此外，使用三氟化硼醚合物作为路易斯酸和乙二醇作为有机催化剂提供了一个高活性的催化系统，大概是通过原位形成烯基-氧代碳鎓中间体，这消除了对昂贵的过渡金属路易斯酸或制备的需要缩酮底物。这种二元催化体系极大地提高了氢化物转移

  DOI：

  10.1021/ja806068h

文献信息

• Synthesis of Dialkyl Ethers from Organotrifluoroborates and Acetals
  作者：T. Andrew Mitchell、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja906514s

  日期：2009.12.23

  The formation of ethers by C-O bond formation under harsh basic or acidic conditions is an entrenched synthetic disconnection in organic chemistry. We report a strategic alternative that involves the BF(3).OEt(2)-promoted coupling of stable, easily prepared acetals with widely available potassium aryl-, alkenyl-, and alkynyltrifluoroborates. This fast, operationally simple process offers straightforward

  在苛刻的碱性或酸性条件下通过 CO 键形成形成醚是有机化学中根深蒂固的合成断开。我们报告了一种战略替代方案，涉及 BF(3).OEt(2) 促进的稳定、易于制备的缩醛与广泛可用的芳基-、烯基-和炔基三氟硼酸钾的偶联。这种快速、操作简单的过程提供了直接获得二烷基醚的途径，其中许多使用经典方法难以制备。使用 MOM 保护的醇和缩醛保护的醛可以形成醚，而无需求助于保护基操作或强碱。
• C−H Bond Functionalization via Hydride Transfer: Lewis Acid Catalyzed Alkylation Reactions by Direct Intramolecular Coupling of sp³ C−H Bonds and Reactive Alkenyl Oxocarbenium Intermediates
  作者：Kevin M. McQuaid、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja806068h

  日期：2009.1.21

  beta-unsaturated aldehydes and ketones with Lewis acid triggers intramolecular hydride transfer, leading to a zwitterionic intermediate, which in turn undergoes ionic cyclization to afford the cyclic alkylation product. The scope of this method is expanded by the generation of alkenyl-oxocarbenium species as highly activated alkene intermediates capable of abstracting a hydride from unreactive carbon

  CH 键功能化使合成复杂有机分子（包括生物活性化合物、研究探针和功能有机材料）的战略性新方法成为可能。为了解决过渡金属催化过程的缺点，我们开发了一种基于路易斯酸促进氢化物转移直接耦合 sp(3) CH 键和烯烃的新方法。用路易斯酸激活 α、β-不饱和醛和酮会触发分子内氢化物转移，产生两性离子中间体，进而进行离子环化，得到环状烷基化产物。通过生成烯基-氧代碳鎓物种作为高度活化的烯烃中间体，能够从非反应性碳中心提取氢化物，包括苄基-、烯丙基-、和巴豆基醚，以及伯烷基醚，在室温下。与相应的羰基化合物相比，烯基缩醛和缩酮底物显示出显着更快的环化速率，以及更高的化学产率和非对映选择性。此外，使用三氟化硼醚合物作为路易斯酸和乙二醇作为有机催化剂提供了一个高活性的催化系统，大概是通过原位形成烯基-氧代碳鎓中间体，这消除了对昂贵的过渡金属路易斯酸或制备的需要缩酮底物。这种二元催化体系极大地提高了氢化物转移