trifluoromethyldibromophosphine | 2712-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: trifluoromethyldibromophosphine
• 英文别名: trifluoromethylphosphorous dibromide；Trifluormethyl-dibromphosphan；dibromo-trifluoromethyl-phosphine；α,α,α-Trifluormethyldibromphosphin；(Trifluoromethyl)dibromphosphin；Dibromo-trifluoromethylphosphin；Dibromo(trifluoromethyl)phosphane
• CAS: 2712-92-7
• 化学式: CBr₂F₃P
• 分子量: 259.788
• InChiKey: PZUPOFJGUXVRNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134.9±30.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethyldibromophosphine 在 溴 作用下， 生成 Trifluormethyl-tetrabromphosphoran
  参考文献：
  名称：

  Phosphoranes. 6. Determination of ground state structures of trifluoromethylphosphoranes using nuclear magnetic resonance spectroscopy. Correlation of 1JPC with the trigonal-bipyramidal site and the relation between 1JPC and 2JPF of trifluoromethyl substituents in phosphoranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00466a015
• 作为产物：
  描述：

  bis(diethylamino)trifluoromethylphosphine 在 三溴化磷 作用下， 以50%的产率得到trifluoromethyldibromophosphine
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylphosphinyl bis-triazolides in the synthesis of trifluoromethylphosphonate analogues of nucleotides

  摘要：

  The bis-triazolide of trifluoromethylphosphinic acid is prepared from trifluoromethylphosphorous dibromide, CF3PBr2, and reacted in situ with alcohols. The resulting triazolomonoesters are efficiently hydrolysed and oxidised to give trifluoromethylphosphonate monoesters, as shown for the nucleotide analogues adenosine 5'-O-trifluoromethylphosphonate and 2'-O-deoxythymidine 3'-O-trifluoromethylphosphonate, novel nucleotside esters having a trifluoromethylphosphoryl function.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60080-1
• 作为试剂：
  描述：

  trifluoromethyldibromophosphine 在 trifluoromethyldibromophosphine 作用下， 以68%的产率得到ditrifluoromethyldibromophosporane
  参考文献：
  名称：

  双（三氟甲基）硝酰基与CF 3 PX 2（其中X = F，Cl，Br，I和CN）和P（CN）3的反应

  摘要：

  双（三氟甲基）硝酰基与CF 3 PX 2（其中X = F，Cl，Br和CN）之间的摩尔比为2：1的反应生成加成产物[（CF 3）2 NO] 2 P（CF 3）X 2。溴和氰基产物不稳定。前者在室温下分解，得到溴和全氟-2-氮杂丙烯，后者主要产生（CF 3）2 NOCF 3。对于CF 3 PI 2，发生碘置换以提供[（CF 3）2 NO] 2 PCF 3。另一方面，P（CN）3提供[（CF 3）2 NO] 3 PO，（CF 3）2 NON（CF 3）2和副氰。提出了这些反应的机制。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81243-9

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrically Substituted Phosphane Oxides (R¹R²P(O)H) and Phosphinous Acids (R¹R²POH)
  作者：Nadine Allefeld、Michael Grasse、Nikolai Ignat'ev、Berthold Hoge

  DOI：10.1002/chem.201402425

  日期：2014.7.7

  substituted phosphinous acids and phosphane oxides featuring at least one electron‐withdrawing pentafluoroethyl group. The presence of a diethylamino function as a protecting group allows a selective reaction of RClPNEt2 (R=CF3, C6F5, C6H5) with LiC2F5. On treatment with para‐toluenesulfonic acid the isolated aminophosphanes R(C2F5)PNEt2 are readily converted into the corresponding phosphinous acids or phosphane

  本文描述了具有至少一个吸电子五氟乙基的不对称取代的次膦酸和氧化膦的合成。二乙氨基官能团作为保护基团的存在允许RC1PNEt 2（R ＝ CF 3，C 6 F 5，C 6 H 5）与LiC 2 F 5选择性反应。经对甲苯磺酸处理后，分离出的氨基膦R（C 2 F 5）PNEt 2它们容易分别转化为相应的亚膦酸或氧化膦。氧化物和酸互变异构体之间的互变异构平衡研究表明，（CF 3）（C 2 F 5）POH为稳定的次膦酸，而五氟苯基和苯基衍生物构成了酸和氧化物互变异构体之间的溶剂依赖性平衡。
• Preparation and properties of iodo(trifluoromethyl)phosphine and exchange reactions of some simple trifluoromethylphosphines
  作者：Robert C. Dobbie、Peter D. Gosling、Brian P. Straughan

  DOI：10.1039/dt9750002368

  日期：——

  Iodo(trifluoromethyl)phosphine, F3CP(H)I, can be prepared by the reaction of iodine with F3CPH2, or by exchange between F3CPH2 and F3CPl2 with which it is in equilibrium. Chlorine reacts with F3CPH2 to give F3CP(H)Cl, (F3CPH)2, and HCl. Replacement reactions of iodine in F3CP(H)I with silver(I) and mercury(II) halides lead to the preparation of mixtures containing F3CP(H)Cl and of pure F3CP(H)Br. With

  碘（三氟甲基）膦F 3 CP（H）I可以通过碘与F 3 CPH 2反应或通过在F 3 CPH 2和F 3 CPl 2之间平衡交换来制备。氯与F 3 CPH 2反应生成F 3 CP（H）Cl，（F 3 CPH）2和HCl。F 3 CP（H）I中的碘与银（I）和汞（II）卤化物的置换反应导致制备包含F 3 CP（H）Cl和纯F 3的混合物CP（H）Br。对于Ag [CN]和Hg [CN] 2，F 3 CP（H）I分别给出（F 3 CP）4和F 3 CP（CN）2。在后一种情况下，有证据表明存在汞-磷中间体。可以通过用汞还原F 3 CP（H）I或通过使其与SbF 3，CdF 2或NaF反应来制备二膦（F 3 CPH）2。所有可能的化合物对F 3 CPX 2 –F 3 CPY 2之间的反应（X或Y = F，Cl，Br，I，H或CN）给出混合的物质F 3CP（X）Y的特征是核磁共振波谱，在所有情况下（X
• Carbene complexes of phosphorus(<scp>v</scp>) fluorides substituted with perfluoroalkyl-groups synthesized by oxidative addition. Cleavage of the complexes reveals a new synthetic protocol for ionic liquids
  作者：Tobias Böttcher、Simon Steinhauer、Nadine Allefeld、Berthold Hoge、Beate Neumann、Hans Georg Stammler、Bassem S. Bassil、Martin Winter、Norbert W. Mitzel、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1039/c3dt53043d

  日期：——

  compounds were compared with chloro-amidinium chlorides, which are already established carbene precursors. The chlorides were characterized as ion pairs and contrasted to the previous interpretation as charge-transfer complexes between carbene and dichlorine. Furthermore, the two precursors are used for the synthesis of a series of new carbene complexes of phosphorus(V) fluorides substituted with perfluoroalkyl-groups

  通过原位结晶确定先前报道的2，2-二氟-1，3-二甲基咪唑烷及其无环类似物的晶体结构。最近已经引入了两种液体氟化剂作为用于合成p-嵌段元素卡宾配合物的有效前体。将这些氟化合物与已经建立了卡宾前体的氯-氯化物进行了比较。氯化物的特征是离子对，与以前的解释相反，是卡宾和二氯之间的电荷转移络合物。此外，这两种前体用于合成一系列新的由全氟烷基取代的氟化磷（V）的卡宾配合物。这些异常稳定的六配位磷（用无水氟化氢处理V）配合物，得到磷酸咪唑鎓磷酸盐。该程序允许以高产率和高纯度合成用作离子液体的盐。
• Trifluoromethylphosphine complexes of tricarbonylnitrosylcobalt
  作者：Robert C. Dobbie、Stephen Morton

  DOI：10.1039/dt9760001421

  日期：——

  The reaction of P(CF3)nX3–n(L; n= 1 or 2, X = F, Cl, Br, or I) with [Co(CO)3(NO)] at room temperature gives [Co(CO)2(NO)L] as the major product in ail cases except P(CF3)I2. The chloro- and fluoro-phosphines can additionally form [Co(CO)(NO)L2] and the fluorophosphines give intermediates of sufficient thermal stability to allow total substitution of CO under more forcing conditions, giving [Co(NO)L3]

  在室温下，P（CF 3）n X 3- n（L; n = 1或2，X = F，Cl，Br或I）与[Co（CO）3（NO）]的反应得到[Co除P（CF 3）I 2以外，在所有情况下都以（CO）2（NO）L]作为主要产物。氯膦和氟膦还可以形成[Co（CO）（NO）L 2 ] ，氟膦给出的中间体具有足够的热稳定性，可以在更强的条件下完全取代CO，得到[Co（NO）L 3 ]。 。游离配体（L'）与配位膦（L）在[Co（CO）2中的交换反应（NO）L]启用以下位移系列的结构：P（CF 3）的F 2〜P（CF 3）的F> P（CF 3）氯2〜P（CF 3）2氯> PBR（CF 3）2 > P（CF 3）H 2 > P（CF 3）2 I> PBr 2（CF 3）。配位的膦中的P–X键的反应性比相应的游离膦中的低。
• Phosphorus–phosphorus coupling constants in trifluoromethylphosphine group VI_Ametal complexes
  作者：J. F. Nixon、J. R. Swain

  DOI：10.1039/dt9720001038

  日期：——

  Phosphorus–phosphorus coupling constants, 2J(PP′), have been evaluated from 19F (and in certain cases 1H and 31P) n.m.r. spectra of cis-L2M(CO)4 complexes [L =(CF3)2PR or CF3PQ2; M = Cr, Q = H; M = Mo, Q = Cl, Br, H; R = Cl, Br, I, H]. The data, together with published values for the (CF3)2PF and CF3PF2 complexes, indicate that the magnitude of 2J(PP′) for the molybdenum series decreases in the order

  磷-磷偶合常数2 J（PP'）已通过顺式-L 2 M（CO）4配合物的19 F（在某些情况下为1 H和31 P）nmr光谱评估[L =（CF 3）2 PR或CF 3 PQ 2 ; M = Cr，Q = H；M = Mo，Q = Cl，Br，H；R ＝ Cl，Br，I，H]。数据以及（CF 3）2 PF和CF 3 PF 2配合物的公布值表明，2 J的量级钼系列的（PP'）以R = F> Cl> Br> l> H和Q = F> Cl〜Br H的顺序降低。CF 3 PH 2配合物的值异常小。配合物的顺式- [（CF 3）2 PNMe 2 ] 2的Mo（CO）4和顺- [（CF 3）2个PNCS] 2的Mo（CO）4被描述和溶液NMR数据表明，分子间膦交换正在发生。