1,2,3,4,5,10-hexahydrobenzo[6,7-g]quinoline-5,10-dione-2-methoxy-4-spiro-4'-cyclohexa-2',5'-dien-1'-one | 425604-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5,10-hexahydrobenzo[6,7-g]quinoline-5,10-dione-2-methoxy-4-spiro-4'-cyclohexa-2',5'-dien-1'-one
• 英文别名: 2-methoxyspiro[2,3-dihydro-1H-benzo[g]quinoline-4,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1',5,10-trione
• CAS: 425604-46-2
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: SDJJMXPWYRSUSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-195 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  561.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,10-hexahydrobenzo[6,7-g]quinoline-5,10-dione-2-methoxy-4-spiro-4'-cyclohexa-2',5'-dien-1'-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到spiro[1H-benzo[g]quinoline-4,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1',5,10-trione
  参考文献：
  名称：

  使用硫代硅烷的4,4-二取代的环己二烯酮系统的新型二烯酮-苯酚类型重排。

  摘要：

  硫代硅烷和催化量的布朗斯台德酸介导4,4-二取代的环己二酮的新型多米诺型重排反应，生成3,4-二取代的苯硫醚。关键步骤是将1，2-硫代硅烷添加到二烯酮中。

  DOI：

  10.1039/b915294f
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸甲酯 在 盐酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 16.23h， 生成 1,2,3,4,5,10-hexahydrobenzo[6,7-g]quinoline-5,10-dione-2-methoxy-4-spiro-4'-cyclohexa-2',5'-dien-1'-one
  参考文献：
  名称：

  Discorhabdin A的首次全合成

  摘要：

  描述了强效抗肿瘤生物碱 discorhabdin A (1) 的第一个立体选择性全合成，它是一种独特的含硫吡咯亚氨基醌生物碱。1 的立体控制全合成的关键步骤包括使用高价碘 (III) 试剂的非对映选择性氧化螺环化和不稳定且高度紧张的 N,S-缩醛骨架的有效构建。这些方法为这些有前途的新型抗肿瘤药物、discorhabdins 及其类似物的全合成提供了突破，这些药物应作为结构活性研究的有价值的探针。

  DOI：

  10.1021/ja0365330

文献信息

• The Efficient Direct Synthesis of N,O-Acetal Compounds as Key Intermediates of Discorhabdin A: Oxidative Fragmentation Reaction of α-Amino Acids or β-Amino Alcohols by Using Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Yu Harayama、Masako Yoshida、Daigo Kamimura、Yasufumi Wada、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/chem.200501635

  日期：2006.6.14

  Hypervalent iodine(III) reagents are readily available, easy to handle, and have a low toxicity and similar reactivities to those of heavy metal reagents, and hence they are used for various oxidative reactions. The oxidative cleavage of alkynes or carbonyl compounds by using bis(trifluoroacetoxy)iodo(III) pentafluorobenzene (C(6)F(5)I(OCOCF(3))(2)) has been reported. Herein, the efficient direct synthesis

  高价碘（III）试剂易于获得，易于处理，并且毒性低，并且与重金属试剂的反应性相似，因此可用于各种氧化反应。据报道，使用双（三氟乙酰氧基）碘（III）五氟苯（C（6）F（5）I（OCOCF（3））（2））氧化炔或羰基化合物。在这里，通过使用C（6）F（5）I（OCOCF（3）的α-氨基酸或β-氨基醇的氧化裂解反应，可以有效地直接合成N，O-乙缩醛化合物作为Discorhabdin A的关键中间体））（2）进行说明。
• Synthetic Studies on the Sulfur-Cross-Linked Core of Antitumor Marine Alkaloid, Discorhabdins: Total Synthesis of Discorhabdin A This work was supported by a Grant-in-Aid for Scientific Research (S) (No. 13853010), for Scientific Research on Priority Area (A) (No. 13029062), and for the Encouragement of Young Scientists (No. 13771331) from the Ministry of Education, Science, Sports, and Culture, Japan. H.T. also thanks the Hoh-ansha Foundation for a research fellowship. We thank Professor Murray H. G. Munro (University of Canterbury) for providing a copy of spectroscopic data of natural discorhabdin A.
  作者：Hirofumi Tohma、Yuu Harayama、Miki Hashizume、Minako Iwata、Masahiro Egi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/1521-3773(20020118)41:2<348::aid-anie348>3.0.co;2-i

  日期：2002.1.18
• Novel dienone-phenol type rearrangement of 4,4-disubstituted cyclohexadienone system using thiosilane
  作者：Yasufumi Wada、Kouji Otani、Noriko Endo、Yasuyuki Kita、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1039/b915294f

  日期：——

  Thiosilane and a catalytic amount of a Bronsted acid mediate the novel domino-type rearrangement reaction of the 4,4-disubstituted cyclohexadienones to produce the 3,4-disubstituted benzenethioethers; the key step is 1,2-addition of thiosilane to dienone.

  硫代硅烷和催化量的布朗斯台德酸介导4,4-二取代的环己二酮的新型多米诺型重排反应，生成3,4-二取代的苯硫醚。关键步骤是将1，2-硫代硅烷添加到二烯酮中。
• The First Total Synthesis of Discorhabdin A
  作者：Hirofumi Tohma、Yu Harayama、Miki Hashizume、Minako Iwata、Yorito Kiyono、Masahiro Egi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ja0365330

  日期：2003.9.1

  The first stereoselective total synthesis of a potent antitumor alkaloid, discorhabdin A (1), which is a unique sulfur-containing pyrroloiminoquinone alkaloid, is described. The key step in the stereocontrolled total synthesis of 1 involves both a diastereoselective oxidative spirocyclization using a hypervalent iodine(III) reagent and an efficient construction of the labile and highly strained N,S-acetal

  描述了强效抗肿瘤生物碱 discorhabdin A (1) 的第一个立体选择性全合成，它是一种独特的含硫吡咯亚氨基醌生物碱。1 的立体控制全合成的关键步骤包括使用高价碘 (III) 试剂的非对映选择性氧化螺环化和不稳定且高度紧张的 N,S-缩醛骨架的有效构建。这些方法为这些有前途的新型抗肿瘤药物、discorhabdins 及其类似物的全合成提供了突破，这些药物应作为结构活性研究的有价值的探针。