(E)-3-phenylpthioacrylic acid S-benzyl ester | 63877-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenylpthioacrylic acid S-benzyl ester
• 英文别名: S-benzyl (E)-3-phenylprop-2-enethioate；benzylthio trans-cinnamate；trans-thiocinnamic acid S-benzyl ester；trans-Thiozimtsaeure-S-benzylester；S-Benzyl-(E)-thiolcinnamate；Benzyl Thiocinnamate
• CAS: 63877-32-7
• 化学式: C₁₆H₁₄OS
• 分子量: 254.353
• InChiKey: DTZLSCSFWWJYGJ-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  421.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (E)-3-phenylpthioacrylic acid S-benzyl ester 以38%的产率得到Methyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  SULFUR- AND N-ACYL CARBONYL OXYGEN-ASSISTED HETEROLYSIS OF THE C(=O)–S BOND IN EXCITED-STATE (Z)-N-ACYL-α-DEHYDRO(1-NAPHTHYL)ALANINE THIOESTERS

  摘要：

  Irradiation of the title thioesters (Z)-1 in nitrogen-saturated 1,2-dichloroethane at wavelengths greater, than 280 nm was found to afford (Z)-4-(1-naphthylmethylene)-5(4H)-oxazolone derivatives (Z)-2, (E)-2, alkyl-substituted thiols 3, and (E)-1 without forming any thio-radical-derived products. An analysis of the substituent and solvent effects on the reactivity of 1 and the product distribution demonstrated that the heterolytic C(=O)-S bond cleavage products 2 and 3 are not derived from the long-lived acylium and thiolate ions but from the protonated oxazolone/thiolate ion pair. The latter intermediates were assumed to be formed by the sulfur-assisted nucleophilic addition of the N-acyl carbonyl oxygen to the thioester carbonyl carbon in the excited state, followed by the elimination of the thiolate ion from the resulting adducts.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)17
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-3-phenylpthioacrylic acid S-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下以硫代硫酸钠作为硫代用品一锅合成硫酯†

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种由五水合硫代硫酸钠，有机卤化物和芳基酸酐形成硫酯的有效合成方法。在这项研究开发的一锅两步反应中，硫代硫酸钠被用作硫代用品，用酸酐进行酰化，然后通过原位生成硫代芳基酸酯被有机卤化物取代。此外，使用我们开发的方法可以成功合成两种重要的有机化合物。一锅两步反应的优点是操作简便，结构多样的产品收率达42％至90％，使用相对低毒且无味的试剂，并且易于大规模操作。

  DOI：

  10.1039/c8ob00178b

文献信息

• Ligand‐Controlled Regiodivergent Thiocarbonylation of Alkynes toward Linear and Branched α,β‐Unsaturated Thioesters
  作者：Han‐Jun Ai、Wangyang Lu、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202106079

  日期：2021.7.26

  the synthesis of unsaturated thioesters. A robust ligand-controlled regioselective thiocarbonylation of alkynes is developed. Utilizing boronic acid and 5-chlorosalicylic acid as the acid additive to in situ form 5-chloroborosalicylic acid (5-Cl-BSA), and bis(2-diphenylphosphinophenyl)ether (DPEphos) as the ligand, linear α,β-unsaturated thioesters were produced in a straightforward manner. Switching

  炔烃的硫羰基化为合成不饱和硫酯提供了理想的方法。开发了一种强大的配体控制的炔烃区域选择性硫代羰基化。以硼酸和5-氯水杨酸为酸添加剂，原位生成5-氯硼水杨酸(5-Cl-BSA)，双(2-二苯基膦基苯基)醚(DPEphos)为配体的线性α,β-不饱和硫酯以直接的方式生产。将配体切换为三（2-呋喃基）膦可以改变反应选择性，得到支化产物。值得注意的是，这种方法也代表了内部炔烃的硫代羰基化的第一个例子。
• Regioselective hydrocarbonylation of phenylacetylene to α,β-unsaturated esters and thioesters with Fe(CO)5 and Mo(CO)6
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Asma Riazi、Keyvan Pedrood

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.01.025

  日期：2016.11

  A highly regioselective hydrocarbonylation of phenylacetylene with thiols and alcohols was developed using metal carbonyls/diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) system at 100 °C in DMF. The use of Mo(CO)6 and thiols in the presence of DABCO was applied as an efficient Pd-free method for hydrothiocarbonylation of phenylacetylene into trans-α,β-cinamyl thioesters in excellent yields (88–98%). Similar reaction

  使用金属羰基化合物/二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）系统在100°C的DMF中开发了苯乙炔与硫醇和醇的高度区域选择性烃基化反应。在DABCO存在下使用Mo（CO）6和硫醇作为一种高效的无Pd方法，可将苯乙炔加氢硫羰基化为反式-α，β-肉桂酰基硫代酸酯，收率极高（88-98％）。使用Fe（CO）5 / ROH / DABCO系统进行的类似反应导致反式-α，β-肉桂酸酯的高收率合成（87-98％）。这些反应在温和的反应条件下进行，不需要使用气态CO或任何膦配体和钯催化剂。
• Romero; Romo, Boletin del Instituto de Quimica de la Universidad Nacional Autonoma de Mexico, 1952, vol. 4, p. 3,21
  作者：Romero、Romo

  DOI：——

  日期：——
• ANDERSON, M. B.;RANASINGHE, M. G.;PALMER, J. T.;FUCHS, P. L., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 13, 3125-3127
  作者：ANDERSON, M. B.、RANASINGHE, M. G.、PALMER, J. T.、FUCHS, P. L.

  DOI：——

  日期：——