N-(tert-butyloxycarbonyl)-cis-4-acetylthio-L-proline methyl ester | 211299-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-cis-4-acetylthio-L-proline methyl ester
• 英文别名: 1-(tert-butyl) 2-methyl 4-(acetylthio)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；(2S,4S)-1-tert-butyl-2-methyl-4-(acetylthio)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；Boc-Pro(SAc)-OMe；(2S,4S)-4-Acetylsulfanyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester；1-tert-butyl 2-methyl (2S,4S)-4-(acetylsulfanyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S)-4-acetylsulfanylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 211299-16-0
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅S
• 分子量: 303.379
• InChiKey: ITWZZLDRFDBIQO-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-cis-4-acetylthio-L-proline methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 tert-butyl (2S,4S)-2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]-4-methylsulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemotactic peptides: fMLF-OMe analogues incorporating proline–methionine chimeras as N-terminal residue

  摘要：

  The new fMLF analogues 1-4, incorporating chimeric S-proline-methionine residues (namely the homochiral cis-4(s)methylthio-(S)-proline (10) and the heterochiral trans-4(R)-methylthio-(S)-proline) (17) in place of the native S-methionine, have been prepared; their solution conformation and activity as agonists or antagonists of formylpeptide receptors have been studied. In addition to peptides 1-4, which maintain the Met gamma-thiomethyl-ether function, the analogues Boc-PLF-OMe (18) and For-PLF-OMe (19) devoid, as compared with 1-4, of position I side chain, have been synthesized and their activity examined. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.001
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-cis-4-acetylthio-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有4-巯基脯氨酸衍生物的 生物活性金（i）配合物

  摘要：

  制备了具有非蛋白原性氨基酸4-巯基脯氨酸物种作为生物有机配体的前所未有的金（I）生物缀合物。首先，Boc-Pro（SH）-OMe（1）的合成已通过标准程序完成。随后的1与[AuCl（PR 3）]的反应产生复合物Boc-Pro（SAuPR 3）-OMe（PR 3 = PPh 3（2），PPh 2 Py（3））。从配合物2开始，除了在3中引入不同的膦外，还进行了一些结构修饰，例如形成酸Boc-Pro（SAuPPh3）-OH（ 4），通过将氨基酸甘氨酸叔丁酯Boc-Pro（SAuPPh 3）-Gly-O t Bu（ 5）偶联来合成二肽衍生物，或将另一个金膦片段配位至[Boc-Pro（SAuPPh 3） 2 -OMe] OTf（ 6）中的硫原子。这些复合物的体外细胞毒性活性已针对三种不同的人类肿瘤细胞系A549（肺癌），Jurkat（T细胞白血病）和MiaPaca2（胰腺癌）进行了评估。所有复合物均具有IC

  DOI：

  10.1039/c6dt02000c

文献信息

• Pyrrolidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020049243A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The present invention relates to pyrrolidine derivatives and dimeric forms and/or pharmaceutically acceptable esters, and/or salts thereof. The compounds are useful as inhibitors of metalloproteases, e.g. zinc proteases, particularly zinc hydrolases, and which are effective in treating disease states are associated with vasoconstriction of increasing occurrences.

  本发明涉及吡咯烷衍生物及其二聚体形式和/或药用可接受的酯和/或盐。这些化合物可用作金属蛋白酶抑制剂，例如锌蛋白酶，特别是锌水解酶，对治疗与血管收缩增加发生相关的疾病状态有效。
• Saturated Heterocyclic Aminosulfonyl Fluorides: New Scaffolds for Protecting-Group-Free Synthesis of Sulfonamides
  作者：Sergey A. Zhersh、Oleksandr P. Blahun、Iryna V. Sadkova、Andrey A. Tolmachev、Yurii S. Moroz、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/chem.201801140

  日期：2018.6.12

  salts. The compounds were found to be stable upon storage and could be used for the protecting‐group‐free synthesis of sulfonamides. In the presence of the −SO2F group, the nitrogen atom could be modified by means of acylation, arylation, or reductive amination to give products that have high potential for the synthesis of bioactive compounds.

  合成了环状饱和氨基磺酰氟盐酸盐作为HCl盐。发现该化合物在储存时稳定，可用于无保护基团的磺酰胺合成。在-SO 2 F基团的存在下，氮原子可通过酰化，芳基化或还原性胺化进行修饰，以产生具有高潜力合成生物活性化合物的产物。
• [EN] HEPATITIS C INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012048421A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  Compounds of Formula (I) and (II) wherein R1, R2, R3, R6, A and A' are defined herein. The compounds are useful as inhibitors of the function of NS5A protein encoded by HCV for the treatment of hepatitis C viral infection.

  式(I)和式(II)化合物，其中R1、R2、R3、R6、A和A'如本文所定义。这些化合物作为HCV编码的NS5A蛋白功能的抑制剂，对于治疗丙型肝炎病毒感染具有用途。
• 一种合成多尼培南侧链中间体的制备方法
  申请人：江西如益科技发展有限公司

  公开号：CN111960984B

  公开（公告）日：2023-04-28

  本发明公开了一种合成多尼培南侧链中间体的制备方法，包括以化合物Ⅳ为起始原料，将其溶于有机溶剂Ⅰ中，在保护介质的存在下，通入氨气，得化合物Ⅴ；其中R为吡咯烷N上的保护基。本发明的制备方法，简化了合成步骤，大大缩短了生产周期，制备过程无危险废固产生，且采用其生产的产品收率高，成本低，质量易控制。
• Inhibitors of DNA Methyltransferase
  申请人：Wahhab Amal

  公开号：US20080132525A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The invention relates to the inhibition of DNA methyltransferase isoforms DNMT1 and DNMT3b2. The invention provides compounds and methods for inhibiting DNMT1 and DNMT3b2.

  这项发明涉及抑制DNA甲基转移酶亚型DNMT1和DNMT3b2。该发明提供了用于抑制DNMT1和DNMT3b2的化合物和方法。