dihydro-3,3-dimethyl-5-cyano-2(3H)-furanone | 144500-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: dihydro-3,3-dimethyl-5-cyano-2(3H)-furanone
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-5-oxooxolane-2-carbonitrile
• CAS: 144500-48-1
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: RYBGRCYUBXBSHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 dihydro-3,3-dimethyl-5-cyano-2(3H)-furanone 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以15%的产率得到5-benzyldihydro-3,3-dimethyl-5-cyano-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  5-苯基磺酰基和5-氰基丁内酯的烷基化和酰化

  摘要：

  报道了带有5-苯基磺酰基的丁内酯的磺酸烷基化和α-酰化的条件。如果烷基或酰基卤具有足够的反应性，则收率良好。最初保留了苯磺酰基，并描述了其消除的研究。对于所需化学而言，用腈代替苯磺酰基的相应体系似乎不是令人满意的合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90365-5
• 作为产物：
  描述：

  dihydro-3,3-dimethyl-5-phenylsulphide-2(3H)-furanone 在 oxone 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 dihydro-3,3-dimethyl-5-cyano-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  5-苯基磺酰基和5-氰基丁内酯的烷基化和酰化

  摘要：

  报道了带有5-苯基磺酰基的丁内酯的磺酸烷基化和α-酰化的条件。如果烷基或酰基卤具有足够的反应性，则收率良好。最初保留了苯磺酰基，并描述了其消除的研究。对于所需化学而言，用腈代替苯磺酰基的相应体系似乎不是令人满意的合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90365-5

文献信息

• Alkylation and acylation of 5-phenylsulphonyl- and 5-cyanobutyrolactones
  作者：Jason Micklefield、Michael H. Block、Alan R. Battersby

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90365-5

  日期：1992.9

  Conditions are reported for the alkylation and acylation alpha to the sulphonate of a butyrolactone carrying a 5-phenylsulphonyl group. Yields are good if the alkyl or acyl halide is sufficiently reactive. The phenylsulphonyl group is initially retained and studies of its elimination are described. The corresponding system with nitrile in place of phenylsulphonyl appears to be a less satisfactory synthon

  报道了带有5-苯基磺酰基的丁内酯的磺酸烷基化和α-酰化的条件。如果烷基或酰基卤具有足够的反应性，则收率良好。最初保留了苯磺酰基，并描述了其消除的研究。对于所需化学而言，用腈代替苯磺酰基的相应体系似乎不是令人满意的合成子。

表征谱图