2-pent-3-yn-1-ylcyclohexanone | 54812-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-pent-3-yn-1-ylcyclohexanone
• 英文别名: 2-(pent-3-yn-1-yl)cyclohexan-1-one；2-(3-Pentinyl)-cyclohexanon；2-Pent-3-ynylcyclohexan-1-one
• CAS: 54812-97-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: IONAZAWYUNKGRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pent-3-yn-1-ylcyclohexanone 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl-5,6β bicyclo(4.4.0)decene-4 one-3
  参考文献：
  名称：

  Model studies for steroid C/D ring synthesis. Stereoselective hydrindan formation by means of acetylene-cation cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00835a030
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-pent-3-yn-1-ylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  炔烃与1，3-和1，4-二羰基体系的立体选择性偶联合成高氧合的碳环化合物

  摘要：

  密集取代和高氧合的碳环化合物是合成的具有挑战性的目标。尤其是，那些具有大量连续的，完全取代的碳原子的化合物（即叔醇和季中心）通常无法直接获得，因此必须将环的形成与系统的功能性建立战略性的脱钩。在这里，我们描述了一种通过双取代炔烃与β-或γ-二羰基系统反应来构建高度氧化的单环，双环和多环碳环的方法。这些过程包括金属环介导的环化反应的一种变体，其中最初的炔烃-羰基偶联随后是第二个分子内立体选择性CC键形成事件。除了揭示分子间环境下的基本反应模式外，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06286

文献信息

• Regioselective hydration of alkynones by palladium catalysis
  作者：Katsuharu Imi、Kumiko Imai、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96302-0

  日期：1987.1

  Diketones are regioselectively prepared from alkynyl ketones under mild conditions by palladium catalysis; 5-heptyn-2-one and 2-(2-nonynyl)cyclohexanone give 1,4-dikektones whereas 2-(2-heptynyl)cyclopentanone and 5,6-didehydroprostaglandin E2 methyl ester afford 1,5-diketones.

  在温和条件下，通过钯催化，从炔基酮区域选择性地制备二酮。5-庚炔-2-酮和2-（2-壬炔基）环己酮生成1,4-二酮，而2-（2-庚炔基）环戊酮和5,6-二氢氢化前列腺素E 2甲酯生成1,5-二酮。
• Studies Targeting Ryanodol Result in an Annulation Reaction for the Synthesis of a Variety of Fused Carbocycles
  作者：Rajdip Karmakar、Arnold L. Rheingold、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02278

  日期：2019.8.2

  described to access a range of polycyclic and highly oxygenated carbocycles. First developed in an approach to the synthesis of ryanodol, metallacycle-mediated annulative diketone–alkyne coupling defines a framework for realization of new retrosynthetic relationships for complex molecule synthesis. In addition to demonstrating this reaction in the context of forging distinct carbocyclic systems, including

  描述了一种环化反应以接近一系列多环和高度氧化的碳环。金属环介导的环二酮-炔烃偶合偶联是首先以合成ryanodol的方法开发的，为实现复杂分子合成的新反合成关系定义了框架。除了在锻造不同的碳环体系（包括具有七元环的碳环体系）的情况下证明该反应外，选择淬灭剂还可以带来独特的反应结果。
• Gansaeuer; Pierobon; Bluhm, Synthesis, 2001, # 16, p. 2500 - 2520
  作者：Gansaeuer、Pierobon、Bluhm

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Construction of Bi- or Tricyclic Skeletons by Nickel-Catalyzed Stereoselective Cyclization of Alkynylcycloalkanone
  作者：Nozomi Saito、Yasuyuki Sugimura、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol101329d

  日期：2010.8.6

  A nickel-catalyzed intramolecular cyclization of alkynylalkanone in the presence of Et(3)SiH using an NHC ligand produced various carbo- and heterocycles In a stereoselective manner. The reaction would proceed via formation of oxanickelacycle followed by sigma-bond metathesis with silane to give a bi- or tricyclic compound.
• IMI, KATSUHARU;IMAI, KUMIKO;UTIMOTO, KIITIRO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 27, 3127-3130
  作者：IMI, KATSUHARU、IMAI, KUMIKO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——