Tetra-nor-labda-8(17)-en-12-oic acid | 29065-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tetra-nor-labda-8(17)-en-12-oic acid
• 英文别名: 13,14,15,16-tetranor-8(20)-labden-12-oic acid；13,14,15,16-Tetranorlabd-8(17)-en-12-oic acid；bicyclohomofarnezenic acid；Δ^8,13-bicyclohomofarnezenic acid；2-((1S, 4aS, 8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)acetic acid；13,14,15,16-tetranorlabda-8(17)-en-12-carboxylic acid；Δ^8,13-bicyclohomofarnesoic acid；Δ^8,9-bicyclohomofarneseni acid；13,14,15,16-tetranorlabda-8(17)-en-12-oic acid；13,14,15,16-Tetranorlabd-8(17)-en-12-oige Saeure；2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]acetic acid
• CAS: 29065-24-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: CDFOVPVYHVWCGP-HEHGZKQESA-N

物化性质

• 熔点：
  124.5-126.5 °C
• 沸点：
  355.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetra-nor-labda-8(17)-en-12-oic acid 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 仲丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (-)-ent-zonarol
  参考文献：
  名称：

  New Access to Sesquiterpene Hydroquinones: Synthesis of (+)‐ent‐Chromazonarol

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910500377172
• 作为产物：
  描述：

  13-表泪杉醇; 13-表迈诺醇 在 potassium permanganate 、 氧气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Tetra-nor-labda-8(17)-en-12-oic acid
  参考文献：
  名称：

  New Access to Sesquiterpene Hydroquinones: Synthesis of (+)‐ent‐Chromazonarol

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910500377172

文献信息

• Synthesis of a Novel Diterpenoid Rearrangement Product
  作者：JG Bendall、RC Cambie、SC Moratti、PS Rutledge、PD Woodgate

  DOI：10.1071/ch9951747

  日期：——

  The two intermediates postulated in the rearrangement of the labdane diterpenoid octahy-dronaphthopyranone (2) into the octahydronaphthofuranone (4) have been synthesized and coupled, thereby providing support for a previously proposed rearrangement mechanism.

  我们合成并耦合了唇形二萜八氢-二萘并吡喃酮（2）重排为八氢萘并呋喃酮（4）过程中的两个中间产物，从而为之前提出的重排机制提供了支持。
• Synthesis and Structure of Homodrimane Sesquiterpenoids Containing 1,2,4-Triazole and Carbazole Rings
  作者：K. I. Kuchkova、A. N. Arycu、E. S. Sekara、A. N. Barba、P. F. Vlad、F. Z. Makaev、E. Mel’nik、V. Kh. Kravtsov

  DOI：10.1007/s10600-015-1384-7

  日期：2015.7

  Amides of ∆ 8,13 -bicyclohomofarnesoic acid containing 1,2,4-triazole and carbazole rings were synthesized in eight steps from commercially available norambreinolide. The compounds were prepared by reacting the acid chloride with the heterocyclic amines 3-amino-1,2,4-triazole and N-aminocarbazole. Their structures were elucidated by spectral methods and x-ray crystal structure analyses.

  含有1,2,4-三氮唑和咔唑环的∆ 8,13-二环同法尼烯酸酰胺通过八个步骤从市售的诺阿宾酮合成。该化合物是通过将酸氯与杂环胺3-氨基-1,2,4-三氮唑和N-氨基咔唑反应制备的。它们的结构通过光谱方法和X射线晶体结构分析得到阐明。
• Studies towards the Total Synthesis of Drimentine C. Preparation of the AB and CDEF Ring Fragments
  作者：Sarah M. Pound、Steven J. Underwood、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1002/ejoc.202000158

  日期：2020.5.3

  Herein we report our efforts toward the total synthesis of drimentine C using three distinct approaches incorporating palladium-catalyzed cyanoamidation, reductive cross-coupling, and photoredox-catalyzed α-alkylation of an aldehyde as key steps. Our synthetic efforts use a convergent synthesis to assemble the terpenoid and alkaloid portions of drimentine C from readily available l-tryptophan, l-proline

  drimentine 家族是一类源自放线菌的杂合类异戊二烯。该家族的成员显示出较弱的抗肿瘤和抗菌活性。在此，我们报告了我们使用三种不同的方法全合成 drimentine C 的努力，这些方法包括钯催化的氰基酰胺化、还原交叉偶联和光氧化还原催化的醛的 α-烷基化作为关键步骤。我们的合成工作使用收敛合成法从现成的 l-色氨酸、l-脯氨酸和 (+)-sclareolide 中组装 drimentine C 的萜类和生物碱部分。
• An Efficient and Straightforward Method to New Organic Compounds: Homodrimane Sesquiterpenoids with Diazine Units
  作者：Ionel Mangalagiu、Kaleria Kuchkova、Aculina Aricu、Alic Barba、Pavel Vlad、Sergiu Shova、Elena Secara、Nicon Ungur、Gheorghită Zbancioc

  DOI：10.1055/s-0032-1318253

  日期：——

  A comprehensive study of the synthesis and structure of new homodrimane sesquiterpenoids with diazine skeleton is presented. This is the first synthesis of homodrimane sesquiterpenoids with diazine skeleton. In the same time, an efficient way for the one-pot bisacylation of 2-aminopyrimidine is reported. The structure of the bisacylamide was proven unambiguously, including the single-crystal X-ray

  综合研究了具有二嗪骨架的新型高三烯倍半萜类化合物的合成和结构。这是第一次合成具有二嗪骨架的高三烯倍半萜类化合物。同时，报道了2-氨基嘧啶单锅双酰化的有效方法。双酰基酰胺的结构已被明确证明，包括单晶 X 射线结构测定。对所得化合物给出了可靠的解释和可行的反应机理。
• Design, synthesis, and antimicrobial activity of some novel homodrimane sesquiterpenoids with diazine skeleton
  作者：Kaleria Kuchkova、Aculina Aricu、Elena Secara、Alic Barba、Pavel Vlad、Nicon Ungur、Cristina Tuchilus、Sergiu Shova、Gheorghita Zbancioc、Ionel I. Mangalagiu

  DOI：10.1007/s00044-013-0720-3

  日期：2014.3

  sesquiterpenoids with and without diazine skeleton has been evaluated. All the tested compounds have an excellent antibacterial activity against Gram-positive strains S. aureus and B. cereus. SAR correlations concerning antimicrobial activity are reported. Graphical AbstractThe design, synthesis, and in vitro antimicrobial activity of some novel homodrimane sesquiterpenoids with diazine skeleton are described

  摘要本文中，我们报告了关于一些具有二嗪骨架的新高等倍半萜类化合物的设计，合成和体外抗菌活性的可行研究。该反应途径是有效且直接的，包括将二嗪与带有酰氯或有机酸官能团的高锰酸二倍半萜类化合物直接进行N-酰化。给出了所获得化合物的可靠解释和可行的反应机理。已经评估了具有和不具有二嗪骨架的高同型倍半萜类化合物的体外抗菌活性。所有测试的化合物对革兰氏阳性菌株金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌均具有优异的抗菌活性。报道了与抗菌活性有关的SAR相关性。 图形概要描述了一些具有二嗪骨架的新高同型倍半萜的设计，合成和体外抗菌活性。抗菌测试证明，一些高锰酸倍半萜具有出色的生物活性。