4,4-bis(ethylthio)butan-1-ol | 919535-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 4,4-bis(ethylthio)butan-1-ol
• 英文别名: 4,4-Bis(ethylsulfanyl)butan-1-OL；4,4-bis(ethylsulfanyl)butan-1-ol
• CAS: 919535-20-9
• 化学式: C₈H₁₈OS₂
• 分子量: 194.362
• InChiKey: RJPCQIKQYZKBEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis(ethylthio)butan-1-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(4,4-bis(ethylthio)butoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。第 106 部分。构建 Ibophyllidine 骨架 II 的有效收敛合成途径。(±)-Deethylibophylidine 和 (±)-14-Epi-deethylibophylidine 的全合成

  摘要：

  从 5-乙基二氢呋喃-2(3H)-one (9) 开始，我们制备了醛 (6 和 7)，在与色胺衍生物 (8) 的 [4+2] 环加成反应中，作为最后一步，化合物 ( 13和22)具有D-seco-pseudoaspidospermane骨架。我们通过苯甲酸酯 (15) 或醇 (14) 的甲磺酸酯 (17) 合成了 (±)-20-epiibophylidine (4)，从 13 中获得，而 22 的催化加氢得到 (±)-ibophylidine (3) 通过一次操作中的完全差向异构化、环化和还原步骤。

  DOI：

  10.3987/com-06-10845
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 乙硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以86%的产率得到4,4-bis(ethylthio)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。第 106 部分。构建 Ibophyllidine 骨架 II 的有效收敛合成途径。(±)-Deethylibophylidine 和 (±)-14-Epi-deethylibophylidine 的全合成

  摘要：

  从 5-乙基二氢呋喃-2(3H)-one (9) 开始，我们制备了醛 (6 和 7)，在与色胺衍生物 (8) 的 [4+2] 环加成反应中，作为最后一步，化合物 ( 13和22)具有D-seco-pseudoaspidospermane骨架。我们通过苯甲酸酯 (15) 或醇 (14) 的甲磺酸酯 (17) 合成了 (±)-20-epiibophylidine (4)，从 13 中获得，而 22 的催化加氢得到 (±)-ibophylidine (3) 通过一次操作中的完全差向异构化、环化和还原步骤。

  DOI：

  10.3987/com-06-10845

文献信息

• Synthesis of Vinca Alkaloids and Related Compounds. Part 106. An Efficient Convergent Synthetic Pathway to Build Up the Ibophyllidine Skeleton II. Total Synthesis of (±)-Deethylibophyllidine and (±)-14-Epi-deethylibophyllidine
  作者：György Kalaus、Flórián Tóth、István Greiner、Mária Kajtár-Peredy、Ágnes Gömöry、László Hazai、Csaba Szántay

  DOI：10.3987/com-06-10845

  日期：——

  Starting from 5-ethyldihydrofuran-2(3H)-one (9) we prepared aldehydes (6 and 7) which, in a [4+2] cycloaddition reactions with the tryptamine derivative (8) gave, as a final step, compounds (13 and 22) having D-seco-pseudoaspidospermane skeleton. We synthesized (±)-20-epiibophyllidine (4) via the benzoate ester (15) or the mesylate (17) of alcohol (14) which had been obtained from 13, while the catalytic

  从 5-乙基二氢呋喃-2(3H)-one (9) 开始，我们制备了醛 (6 和 7)，在与色胺衍生物 (8) 的 [4+2] 环加成反应中，作为最后一步，化合物 ( 13和22)具有D-seco-pseudoaspidospermane骨架。我们通过苯甲酸酯 (15) 或醇 (14) 的甲磺酸酯 (17) 合成了 (±)-20-epiibophylidine (4)，从 13 中获得，而 22 的催化加氢得到 (±)-ibophylidine (3) 通过一次操作中的完全差向异构化、环化和还原步骤。