2-(1-methyl-9H-carbazol-2-yl)acetonitrile | 100880-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-methyl-9H-carbazol-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(cyanomethyl)-1-methylcarbazole；(1-methyl-carbazol-2-yl)-acetonitrile；<1-Methyl-carbazolyl-(2)>-acetonitril
• CAS: 100880-19-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: BKCCEXKJWFDDPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-176 °C
• 沸点：
  468.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-9H-carbazol-2-yl)acetonitrile 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,5-dimethyl-4,6-dihydro-3H-pyrido[4,3-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of the 6H-pyrido[4,3-b]carbazoles ellipticine and olivacine via cycloaddition of 2-phenylsulfonyl 1,3-dienes to indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a013
• 作为产物：
  描述：

  r-1-methyl-3-(phenylsulfonyl)-1,4,t-4a,t-9a-tetrahydrocarbazole 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 四氯苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(1-methyl-9H-carbazol-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of the 6H-pyrido[4,3-b]carbazoles ellipticine and olivacine via cycloaddition of 2-phenylsulfonyl 1,3-dienes to indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a013

文献信息

• Benzannulation of Indoles to Carbazoles and Its Applications for Syntheses of Carbazole Alkaloids
  作者：Xiaojian Zheng、Leiyang Lv、Shenglin Lu、Wenxiao Wang、Zhiping Li

  DOI：10.1021/ol5025053

  日期：2014.10.3

  A novel and efficient method for the benzannulation of indoles to carbzaoles is reported gamma-Carbonyl tert butylperoxide is applied as a new diene building block for the pi-extension of simple indoles. The synthetic utility of this method is demonstrated by concise and selective total syntheses of naturally occurring carbazole alkaloids, olivacine, and asteropusazole A.
• BACKVALL, JAN-E.;PLOBECK, NIKLAS A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4521-4531
  作者：BACKVALL, JAN-E.、PLOBECK, NIKLAS A.

  DOI：——

  日期：——
• New synthesis of the 6H-pyrido[4,3-b]carbazoles ellipticine and olivacine via cycloaddition of 2-phenylsulfonyl 1,3-dienes to indoles
  作者：Jan E. Baeckvall、Niklas A. Plobeck

  DOI：10.1021/jo00302a013

  日期：1990.7

表征谱图