ethyl 1-methyl-9H-carbazole-2-carboxylate | 101283-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-methyl-9H-carbazole-2-carboxylate
• 英文别名: 9H-Carbazole-2-carboxylic acid, 1-methyl-, ethyl ester
• CAS: 101283-44-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: IKHIJDXIBGMNQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  433.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-9H-carbazole-2-carboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 N-acetyl-2-(1-methyl-9H-carbazol-2-yl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Benzannulation of Indoles to Carbazoles and Its Applications for Syntheses of Carbazole Alkaloids

  摘要：

  A novel and efficient method for the benzannulation of indoles to carbzaoles is reported gamma-Carbonyl tert butylperoxide is applied as a new diene building block for the pi-extension of simple indoles. The synthetic utility of this method is demonstrated by concise and selective total syntheses of naturally occurring carbazole alkaloids, olivacine, and asteropusazole A.

  DOI：

  10.1021/ol5025053
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛 在 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 1-methyl-9H-carbazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氯化铋和副产物溴化氢的中继催化使吲哚和α-溴乙醛缩醛合成咔唑和苯并[α]咔唑成为可能

  摘要：

  以三氯化铋为催化剂，由2-苯基吲哚和α-溴乙醛合成苯并[α]咔唑。该反应是由这两种前体的三氯化铋催化的Friedel-Crafts烷基化反应引发的，该反应提供了一种经过分子内烯化反应形成最终产物的三聚甲醛中间体。有趣的是，在反应的上游步骤中产生的HBr副产物催化了随后的下游反应步骤，从而形成了一种由副产物参与的中继催化过程。在这种机理的推动下，我们开发了吲哚，α-溴乙醛缩醛和1,3-二羰基化合物的三组分反应。这项研究提供了一种直接的方法来合成取代的咔唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800669

文献信息

• Heterocyclic compounds, their preparation and their therapeutic use
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05877199A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein Y.sup.1, Y.sup.2, Y.sup.3 and Y.sup.4 are each hydrogen, halogen, nitro, cyano, hydroxyl, thiol, amino, alkyl, haloalkyl, alkylthio, a protected or unprotected carboxyl, a protected or unprotected sulfonamide, or tetrazol; one of R.sup.1 and R.sup.2 is hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, oxazolyl, or a protected or unprotected carboxyl and the other of R.sup.1 and R.sup.2 is hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl; and R.sup.3 is hydrogen or an amino protecting group, and pharmaceutically acceptable salts or esters thereof. The compounds are effective for treating dementia, Alzheimer's disease and delirium and are effective as sedatives.

  式（I）的化合物：##STR1##其中Y.sup.1、Y.sup.2、Y.sup.3和Y.sup.4分别为氢、卤素、硝基、氰基、羟基、硫醇基、氨基、烷基、卤代烷基、烷硫基、受保护或未受保护的羧基、受保护或未受保护的磺酰胺基或四唑基；R.sup.1和R.sup.2中的一个为氢、烷基、芳基、芳基烷基、噁唑基或受保护或未受保护的羧基，另一个为氢、烷基、芳基或芳基烷基；R.sup.3为氢或氨基保护基，以及其药学上可接受的盐或酯。这些化合物对治疗痴呆症、阿尔茨海默病和谵妄症有效，并且作为镇静剂也有效。
• Ruthenium Complexes Immobilized on Functionalized Knitted Hypercrosslinked Polymers as Efficient and Recyclable Catalysts for Organic Transformations
  作者：Zhifang Jia、Kewei Wang、Bien Tan、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201600816

  日期：2017.1.4

  and effective catalyst for the synthesis of 2,4‐diaryl‐substituted pyridines from acetophenones, ammonium acetate (NH4OAc) and dimethylformamide (DMF), and the cycloaddition reaction of diazodicarbonyl compounds with olefins to afford dihydrofurans. In addition, a combination of HCP–PPh3–Ru and Amberlyst‐15 enabled us to establish a simple protocol for the direct synthesis of carbazole derivatives from

  通过一步外部交联反应，由苯和三苯膦（PPh 3）制备了高交联聚合物（HCP）固定化钌催化剂（HCP-PPh 3 -Ru）。催化剂的结构和组成已通过许多物理化学方法得到了充分表征。发现HCP–PPh 3 –Ru具有较高的Brunauer–Emmett–Teller（BET）表面积，大孔体积和低骨骼密度。此外，Ru催化剂还具有一些优点，例如合成成本低以及良好的化学和热稳定性。然后，将HCP–PPh 3 –Ru用作可回收和有效的催化剂，用于从苯乙酮，乙酸铵（NH 4OAc）和二甲基甲酰胺（DMF），以及重氮二羰基化合物与烯烃的环加成反应，生成二氢呋喃。此外，HCP–PPh 3 –Ru和Amberlyst-15的组合使我们能够建立一个简单的协议，用于由重氮二羰基化合物，烷基乙烯基醚和吲哚直接合成咔唑衍生物。在这些选择的反应中，催化剂容易回收并重复使用数次而没有明显的活性损失。
• Expedient Synthesis of Substituted Benzoheterocycles using 2-Butoxy-2,3-dihydrofurans as [4+2] Benzannulation Reagents
  作者：Changhui Liu、Wenbo Huang、Man Wang、Bin Pan、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201600185

  日期：2016.7.14

  2‐Alkoxy‐2,3‐dihydrofurans were found to be versatile benzannulation reagents. Indoles can be synthesized in good to excellent yields via the [4+2] annulation of 2‐butoxy‐2,3‐dihydrofuran with pyrroles catalyzed by copper bromide. With the same protocol, carbazoles can also be obtained when indoles are used as starting material with the aid of p‐toluenesulfonic acid. This type of benzannulation reagent

  发现2-烷氧基-2,3-二氢呋喃是通用的苯环化试剂。吲哚可以通过2-丁氧基-2,3-二氢呋喃与溴化铜催化的吡咯的[4 + 2]环合反应以良好的产率合成。按照相同的方案，当将吲哚用作对甲苯磺酸的起始原料时，也可以获得咔唑。在催化量的三氟甲磺酸存在下，这种类型的苯环化试剂也可用于合成苯并呋喃，苯并噻吩和萘衍生物。该苯环化方案具有广泛的底物范围和温和的反应条件。此外，大多数示例具有良好的区域反射性。
• Selective and effective anticancer agents: Synthesis, biological evaluation and structure–activity relationships of novel carbazole derivatives
  作者：Wenbo Huang、Zilin Gao、Zhigang Zhang、Wei Fang、Zuoqian Wang、Zhongyi Wan、Liqiao Shi、Kaimei Wang、Shaoyong Ke

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104991

  日期：2021.8

  diverse biological functions. So, the aim of this article is to explore new chemical entities containing carbazole scaffold as potential novel cytotoxic agents based on our developed three-component indole-to-carbazole reaction. Two series of carbazole derivatives were designed and synthesized, and their in vitro cytotoxic activities against three cell lines (A875, HepG2, and MARC145) were evaluated. The

  咔唑生物碱是一类重要的具有多种生物学功能的天然产物。因此，本文的目的是基于我们开发的三组分吲哚-咔唑反应，探索含有咔唑支架的新化学实体作为潜在的新型细胞毒性剂。设计并合成了两个系列的咔唑衍生物，并评估了它们对三种细胞系（A875、HepG2 和 MARC145）的体外细胞毒活性。结果表明，与对照 5-氟尿嘧啶 (5-FU) 相比，这些咔唑衍生物中的一些对测试细胞系表现出显着良好的细胞毒活性。特别是咔唑酰腙化合物7g和7p对癌细胞显示出高抑制活性，但对正常细胞几乎没有活性。对潜在化合物诱导细胞凋亡的进一步分析表明，潜在的抗肿瘤药物至少部分（最初）通过细胞凋亡诱导 A875 细胞死亡，这可能用作发现新型咔唑类细胞毒性药物的有前景的先导支架。
• [4+2] Annulation of 3-(2,2-diethoxyethyl)-1,3-dicarbonyl compounds with indoles catalyzed by Brønsted acid ionic liquid for the synthesis of carbazoles
  作者：Yuying Du、Wenyu Xue、Ruoxuan Gao、Yanlong Gu、Limin Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.029

  日期：2018.11

  Various carbazoles were synthesized via [4+2] annulation of 3-(2,2-diethoxyethyl)-1,3-dicarbonyl compounds with indoles. A Brønsted acid ionic liquid, [BPy]HSO4, was proven to be effective catalyst for this reaction. The ionic liquid catalyst can be recycled three times without significant loss of its catalytic activity.

  各种咔唑是通过3-（2,2-二乙氧基乙基）-1,3-二羰基化合物与吲哚的[4 + 2]环合反应合成的。布朗斯台德酸性离子液体[BPy] HSO 4被证明是该反应的有效催化剂。离子液体催化剂可以循环使用三遍，而不会显着降低其催化活性。