1,5-dimethyl-4,6-dihydro-3H-pyrido[4,3-b]carbazole | 4241-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,5-dimethyl-4,6-dihydro-3H-pyrido[4,3-b]carbazole
• 英文别名: 3,14-dihydroolivacine；3,4-dihydroolivacine；dihydroolivacine；1,5-dimethyl-4,6-dihydro-3H-pyrido[4,3-b]carbazole；1,5-Dimethyl-4,6-dihydro-3H-pyrido[4,3-b]carbazol；1,2-Dihydro-4,11-dimethyl-10H-pyrido(4,3-b)carbazol；1,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[4,3-b]carbazole
• CAS: 4241-44-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: RPTKLLFNBLHSPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl-4,6-dihydro-3H-pyrido[4,3-b]carbazole 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到1,5-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑
  参考文献：
  名称：

  橄榄碱溶酶体胞吐作用解释癌细胞耐药性的方法

  摘要：

  Ellipticine 是一种吲哚生物碱，在体外具有针对各种肿瘤的抗肿瘤活性和多种作用机制，包括拓扑异构酶 II 抑制、嵌入和细胞周期影响。Olivacine（玫瑰树碱的异构体）显示出相似的特性。这项工作的目标如下：(a) 寻找橄榄素合成的新途径，(b) 研究橄榄素和玫瑰树碱与多柔比星相比的细胞毒性及其对细胞周期的影响，以及 (c) ) 研究受试化合物的细胞药代动力学，以更好地了解癌细胞的耐药性。SRB 和 MTT 测定法用于研究橄榄碱和玫瑰树碱的体外抗癌活性。这两种化合物对各种细胞系都显示出细胞毒性作用，最显着的是对多柔比星耐药的 LoVo/DX 模型，橄榄霉素的细胞毒性大约是阿霉素的三倍。与玫瑰树碱相比，橄榄碱被证明对癌细胞的效果较差，对正常细胞的细胞毒性也较小。橄榄绿素被证明具有荧光特性。用橄榄素处理的细胞的显微镜观察显示灵敏度的差异取决于细胞系，与正常 NHDF 细胞相比，A549

  DOI：

  10.3390/ijms23116119
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-methyl-9H-carbazol-2-yl)acetonitrile 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,5-dimethyl-4,6-dihydro-3H-pyrido[4,3-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of the 6H-pyrido[4,3-b]carbazoles ellipticine and olivacine via cycloaddition of 2-phenylsulfonyl 1,3-dienes to indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a013

文献信息

• Total Synthesis of Olivacine and Ellipticine via a Lactone Ring-Opening and Aromatization Cascade
  作者：Ömer Dilek、Süleyman Patir、Tahir Tilki、Erkan Ertürk

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00706

  日期：2019.6.21

  Effective preparation of olivacine and ellipticine via late-stage D-ring cyclization is described. Key features of the synthetic routes include trifluoroacetic acid-mediated formation of a lactone that is fused to a tetrahydrocarbazole derivative and its one-pot two-step ring opening and aromatization mediated by para-toluenesulfonic acid and palladium on carbon, respectively.

  描述了通过后期D环环化有效制备奥利伐星和玫瑰树碱的方法。合成途径的关键特征包括与四氢咔唑衍生物稠合的内酯的三氟乙酸介导的形成，以及通过对甲苯磺酸和碳载钯介导的一锅两步开环和芳构化。
• Concise Total Syntheses of Pyr­ido[4,3-<i>b</i>]carbazole Alkaloids Using Copper-Mediated 6π-Electrocyclization
  作者：Tomoki Itoh、Takumi Abe、Tominari Choshi、Takashi Nishiyama、Reiko Yanada、Minoru Ishikura

  DOI：10.1002/ejoc.201600246

  日期：2016.5

  Concise syntheses of 9-methoxyellipticine, 3,4-dihydroellipticine (µ-alkaloid D), 1,2,3,4-tetrahydroellipticine, 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroellipticine, olivacine, 3,4-dihydroolivacine, (±)-guatambuine, and (±)-janetine were developed starting from hexatriene intermediates readily obtained by Pd-catalyzed tandem cyclization/cross-coupling reaction of indolylborates. The route enables the facile construction

  9-甲氧基玫瑰树碱、3,4-二氢玫瑰树碱（μ-生物碱D）、1,2,3,4-四氢玫瑰树碱、2-甲基-1,2,3,4-四氢玫瑰树碱、橄榄树碱、3,4-二氢玫瑰树碱的简明合成、(±)-guatambuine 和 (±)-janetine 是从己三烯中间体开发出来的，这些中间体很容易通过 Pd 催化的吲哚基硼酸盐串联环化/交叉偶联反应获得。该路线通过Cu催化的6π-电环化和随后将吡啶并[4,3-b]咔唑中间体转化为吡啶并[4,3-b]咔唑生物碱，可以轻松构建吡啶并[4,3-b]咔唑。
• Schmutz; Hunziker, Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 288,290, 293
  作者：Schmutz、Hunziker

  DOI：——

  日期：——
• New synthesis of the 6H-pyrido[4,3-b]carbazoles ellipticine and olivacine via cycloaddition of 2-phenylsulfonyl 1,3-dienes to indoles
  作者：Jan E. Baeckvall、Niklas A. Plobeck

  DOI：10.1021/jo00302a013

  日期：1990.7
• Lysosomal Exocytosis of Olivacine on the Way to Explain Drug Resistance in Cancer Cells
  作者：Benita Wiatrak、Tomasz Gębarowski、Eddie Czwojdziński、Kazimierz Gąsiorowski、Beata Tylińska

  DOI：10.3390/ijms23116119

  日期：——

  Ellipticine is an indole alkaloid with proven antitumor activity against various tumors in vitro and a diverse mechanism of action, which includes topoisomerase II inhibition, intercalation, and cell cycle impact. Olivacine—ellipticine’s isomer—shows similar properties. The objectives of this work were as follows: (a) to find a new path of olivacine synthesis, (b) to study the cytotoxic properties

  Ellipticine 是一种吲哚生物碱，在体外具有针对各种肿瘤的抗肿瘤活性和多种作用机制，包括拓扑异构酶 II 抑制、嵌入和细胞周期影响。Olivacine（玫瑰树碱的异构体）显示出相似的特性。这项工作的目标如下：(a) 寻找橄榄素合成的新途径，(b) 研究橄榄素和玫瑰树碱与多柔比星相比的细胞毒性及其对细胞周期的影响，以及 (c) ) 研究受试化合物的细胞药代动力学，以更好地了解癌细胞的耐药性。SRB 和 MTT 测定法用于研究橄榄碱和玫瑰树碱的体外抗癌活性。这两种化合物对各种细胞系都显示出细胞毒性作用，最显着的是对多柔比星耐药的 LoVo/DX 模型，橄榄霉素的细胞毒性大约是阿霉素的三倍。与玫瑰树碱相比，橄榄碱被证明对癌细胞的效果较差，对正常细胞的细胞毒性也较小。橄榄绿素被证明具有荧光特性。用橄榄素处理的细胞的显微镜观察显示灵敏度的差异取决于细胞系，与正常 NHDF 细胞相比，A549