ethyl 2-carbethoxy-3-cyano-3-(4-methyl-phenyl) propionate | 36263-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 2-carbethoxy-3-cyano-3-(4-methyl-phenyl) propionate
• 英文别名: Diethyl 2-[cyano-(4-methylphenyl)methyl]propanedioate；diethyl 2-[cyano-(4-methylphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 36263-31-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: JNRJTWNJOAPYCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2-[(4-甲基苯基)亚甲基丙二酸二乙酯 在 magnesium iodide etherate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 7.0h， 以89%的产率得到ethyl 2-carbethoxy-3-cyano-3-(4-methyl-phenyl) propionate
  参考文献：
  名称：

  MgI2 醚合物催化 α, β-不饱和二酯与 TMSCN 的高效氢氰化反应

  摘要：

  摘要 以MgI2 醚合物为催化剂，在无溶剂条件下，实现了三甲基氰化硅烷(TMSCN) 温和、高效和高区域选择性加成到α,β-不饱和二酯的过程。该协议以高产率提供相应的 β-氰基酯。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1700377

文献信息

• Asymmetric Cyanation of Activated Olefins with Ethyl Cyanoformate Catalyzed by a Modular Titanium Catalyst
  作者：Jun Wang、Wei Li、Yanling Liu、Yangyang Chu、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol100169r

  日期：2010.3.19

  Asymmetric cyanation of a class of easily available olefins with a favorable cyanide source ethyl cyanoformate (CNCOOEt) was realized by an interesting modular catalyst. High yields and ee values were obtained for a range of substrates under solvent-free and mild reaction conditions. The products obtained could be easily transformed to the enantioenriched useful intermediates 5, 6, and pharmaceutically important gamma-aminobutyric acid 7.