(3R,4S,5R,Z)-8-bromo-3-methoxy-5,7-dimethylocta-1,6-dien-4-ol | 1208235-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R,Z)-8-bromo-3-methoxy-5,7-dimethylocta-1,6-dien-4-ol
• 英文别名: (3S,4S,5R,Z)-8-bromo-3-methoxy-5,7-dimethylocta-1,6-dien-4-ol；(3S,4S,5R,Z)-8-Bromo-3-methoxy-5,7-dimethylocta-1,6-dien-4-ol；(3S,4S,5R,6Z)-8-bromo-3-methoxy-5,7-dimethylocta-1,6-dien-4-ol
• CAS: 1208235-14-6
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₂
• 分子量: 263.175
• InChiKey: YNZWQDLGJYDJJP-HRDVJQGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,Z)-8-bromo-3-methoxy-5,7-dimethylocta-1,6-dien-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 CME
  参考文献：
  名称：

  Migrastatins and uses thereof

  摘要：

  本发明提供了化合物、药用可接受的该化合物的组合物以及使用该化合物的方法。

  公开号：

  US09303009B2
• 作为产物：
  描述：

  allylic alcohol 在 2,6-二甲基吡啶 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到(3R,4S,5R,Z)-8-bromo-3-methoxy-5,7-dimethylocta-1,6-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  转移的全合成导致产生用于治疗肿瘤转移的有前景的细胞迁移抑制剂：Migrastatin 核心醚类似物的体内和机制研究

  摘要：

  已制备并评估了一种明显更简单的天然产物 migrastatin 类似物，称为 migrastatin ether (ME)。体内和体外研究表明，ME 对乳腺癌细胞的迁移具有浓度依赖性抑制作用。

  DOI：

  10.1021/ja9101503

文献信息

• Isomigrastatin Analogs In The Treatment Of Cancer
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US20090054488A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention provides compounds having formula (I): (I) wherein n, R 1 -R 5 , R a -R b , Q, Y 1 and Y 2 are as defined herein; and additionally provides methods for the synthesis thereof, compositions thereof, and methods for the use thereof in the treatment of various disorders including cancer, metastasis and disorders involving increased angiogenesis.

  本发明提供具有以下式（I）的化合物：（I）其中n，R1-R5，Ra-Rb，Q，Y1和Y2如本文所定义；此外还提供了其合成方法、组合物以及在治疗包括癌症、转移和涉及增加血管生成的各种疾病中使用的方法。
• MIGRASTATINS AND USES THEREOF
  申请人：Sloan Kettering Institute For Cancer Research

  公开号：EP2693879A2

  公开（公告）日：2014-02-12
• US8188141B2
  申请人：——

  公开号：US8188141B2

  公开（公告）日：2012-05-29
• US9303009B2
  申请人：——

  公开号：US9303009B2

  公开（公告）日：2016-04-05
• US9546146B2
  申请人：——

  公开号：US9546146B2

  公开（公告）日：2017-01-17