9-methyltetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbaldehyde | 880105-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-methyltetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Formyl-9-methyltetrazolo[1,5-a]quinoline
• CAS: 880105-70-4
• 化学式: C₁₁H₈N₄O
• mdl: MFCD08688396
• 分子量: 212.211
• InChiKey: JOTLPPPJCLUKSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyltetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到(9-methyltetrazolo[1,5-a]quinolin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  由取代的四唑并[1,5-a]喹啉-4-基甲醇衍生物衍生的新型O,O-二乙基硫代磷酸酯的合成和表征

  摘要：

  开发了一种简便的合成新的O,O-二乙基O-(取代的四唑并[1,5-a]喹啉-4-基)甲基硫代磷酸酯的方法，该方法是首次从四唑[1]合成。 ,5-a]喹啉通过四唑并[1,5-a]喹啉-4-基甲醇衍生物。通过分析和光谱方法阐明了所有新合成的化合物的结构。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:436–441, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20570

  DOI：

  10.1002/hc.20570
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-8-甲基喹啉-3-甲醛 在 sodium azide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 9-methyltetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型四唑喹啉-噻唑烷酮共轭物可能作为抗结核药：合成和分子对接† •

  摘要：

  在[DBUH]存在下，通过四氮杂喹啉醛1a-f，酰肼2a-c和巯基乙酸3的一锅三组分环缩合，开发了一种新的合成4-噻唑烷酮支架的新方法。[OAc]作为高收率的催化剂。筛选所有缀合物对MTB H37Ra和牛分枝杆菌BCG菌株的抗分枝杆菌活性，MIC值分别为0.99–13.55μmolmL -1和0.14–20.11μmolmL -1。结合有4-噻唑烷酮的四唑并喹啉衍生物4a，4d，4g，4j，4m和4p对MTB H37Ra和牛分枝杆菌BCG菌株非常有效。还评估了活性最高的化合物对MCF-7，A549和HCT 116细胞系的细胞毒性，发现它们无细胞毒性。此外，对InhA酶活性位点的分子对接研究揭示了与晶体结构中天然配体的相似结合模式，从而帮助我们理解了配体与蛋白质的结合相互作用，并为抑制结核分枝杆菌奠定了结构基础。结果表明，四唑喹啉-噻唑烷酮共轭物4a，4d，4g，4j，4m和4p是很有前途的抗结核药。

  DOI：

  10.1039/c6md00278a

文献信息

• Novel amalgamation of phthalazine–quinolines as biofilm inhibitors: One-pot synthesis, biological evaluation and in silico ADME prediction with favorable metabolic fate
  作者：Zahid Zaheer、Firoz A. Kalam Khan、Jaiprakash N. Sangshetti、Rajendra H. Patil、K.S. Lohar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.057

  日期：2016.4

  A facile and highly efficient one-pot synthesis of phthalazine–quinoline derivatives is reported via four component reaction of phthalic anhydride, hydrazine hydrate, 5,5-dimethyl 1,3 cyclohexanedione and various quinoline aldehydes using PrxCoFe2−xO4 (x = 0.1) nanoparticles as a catalyst. The synthesized compounds have been evaluated for anti-biofilm activity against Pseudomonas aeruginosa and Candida

  据报道，使用Pr x CoFe 2- x O 4通过邻苯二甲酸酐，水合肼，5,5-二甲基1,3-环己二酮和各种喹啉醛的四组分反应，可以轻松，高效地一锅合成邻苯二酚-喹啉衍生物（x  ＝ 0.1）作为催化剂的纳米颗粒。已经评估了合成的化合物对铜绿假单胞菌和白色念珠菌的抗生物膜活性。化合物12a（IC 50  = 30.0μM）和12f（IC 50  = 34.5μM）对铜绿假单胞菌（P. aeruginosa）和铜绿假单胞菌（P.与标准白念珠菌相比，在不影响细胞生长的情况下（因此可起到抗群体感应剂的作用）。化合物12a（MIC = 45.0μg/ mL）和12f（MIC = 57.5μg/ mL）分别显示出对铜绿假单胞菌和白色念珠菌的显着有效抗菌活性。因此，活性衍生物不仅是有效的生物膜抑制剂，而且还是有效的抗菌剂。在计算机模拟中，还开展了ADME和代谢部位预测研究，为未来的抗菌药物发现计划设定了有效的潜在候选人。
• Synthesis and antibacterial screening of new 4-((5-(difluoromethoxy)-1<i>H</i>-benzo[d]imidazol-2-ylthio)methyl)tetrazolo[1,5-a]quinoline derivatives
  作者：Swapnil S. Sonar、Sandip A. Sadaphal、Rajkumar U. Pokalwar、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1002/jhet.340

  日期：——

  A method for the synthesis of previously unknown heterocyclic systems 4‐((5‐(difluoromethoxy)‐1H‐benzo[d]imidazol‐2‐ylthio)methyl)tetrazolo[1,5‐a]quinolines derivatives 6 has been developed based on various substitutes 2‐chloroquinoline‐3‐carbaldehydes 1 via the consecutive steps of conversion into tetrazolo[1,5‐a]quinoline‐4‐carbaldehyde 2 on treatment with sodium azide which upon reduction to the

  已开发出一种合成先前未知的杂环系统4-（（5-（二氟甲氧基）-1H-苯并[d]咪唑-2-基硫基）甲基）四唑并[1,5-a]喹啉衍生物6的方法。在各种替代2-氯喹啉-3- carbaldehydes 1 经由转换的连续步骤为四唑并[1,5-a]喹啉-4-甲醛2上用叠氮化钠处理，其在还原成相应的醇衍生物3，转化为氯化物4用亚硫酰氯，然后与5-（二氟甲氧基）-1 H-苯并[d]咪唑-2-硫醇5偶联。合成标题化合物（6a筛选了6b，6b，6c，6d，6e）对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。J.杂环化​​学。（2010）。
• Synthesis and<i>in vitro</i>Antimicrobial Activity of New Ethyl 2-(Ethoxyphosphono)-1-cyano-2-(substituted tetrazolo[1,5-<i>a</i>]quinolin-4-yl)ethanoate Derivatives
  作者：Amol H. Kategaonkar、Sandip A. Sadaphal、Kiran F. Shelke、Atul H. Kategaonkar、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1002/cjoc.201090060

  日期：2010.2

  series of new ethyl 2‐(ethoxyphosphono)‐1‐cyano‐2‐(substituted tetrazolo[1,5‐a]quinolin‐4‐yl)ethanoate derivatives have been synthesized for the first time of tetrazolo[1,5‐a]quinoline derivatives. Elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR, 31P NMR and mass spectral data elucidated the structures of the all newly synthesized compounds. In vitro antimicrobial activities of synthesized compounds have been investigated

  一系列新乙基2-（ethoxyphosphono）-1-氰基-2-（取代的四唑并[1,5-一个]喹啉-4-基）乙酸酯衍生物已被用于四唑并首次合成[1,5-一个]喹啉衍生物。元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR，31 P NMR和质谱数据阐明了所有新合成化合物的结构。研究了合成化合物对革兰氏阳性枯草芽孢杆菌，革兰氏阴性大肠杆菌和两种真菌白色念珠菌和黑曲霉的体外抗菌活性。与标准药物相比。这些新合成衍生物的显着微生物学行为具有显着的抗菌和抗真菌活性。
• Novel tetrazoloquinoline–rhodanine conjugates: Highly efficient synthesis and biological evaluation
  作者：Dnyaneshwar D. Subhedar、Mubarak H. Shaikh、Laxman Nawale、Amar Yeware、Dhiman Sarkar、Firoz A. Kalam Khan、Jaiprakash N. Sangshetti、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.045

  日期：2016.5

  at the maximum concentration evaluated. Again, the synthesized compounds were found to have potential antifungal activity. Furthermore, to rationalize the observed biological activity data, the molecular docking study also been carried out against a potential target Zmp1 enzyme of MTB H37Ra, which revealed a significant correlation between the binding score and biological activity for these compounds

  为寻找针对结核分枝杆菌（MTB）H37Ra和牛分枝杆菌BCG的新活性分子，已通过使用[HDBU] [HSO4]酸性离子液体有效地合成了含有罗丹宁的四氮杂喹啉的小分子文库。发现化合物3c是有希望的MTB H37Ra和牛分枝杆菌BCG抑制剂，其MIC值分别较低，分别为4.5和2.0mug / mL。使用MTT测定法进一步测试了活性化合物对HeLa，THP-1，A549和PANC-1细胞系的细胞毒性，并且在所评估的最大浓度下没有显示出明显的细胞毒性活性。同样，发现合成的化合物具有潜在的抗真菌活性。此外，为了合理化观察到的生物活性数据，还针对MTB H37Ra的潜在靶标Zmp1酶进行了分子对接研究，这揭示了这些化合物的结合得分和生物学活性之间的显着相关性。体外和计算机模拟研究的结果表明，这些化合物具有进一步开发新型治疗剂的理想结构要求。
• Cinchonine-driven multi-component domino Knoevenagel–Michael strategy: metal-free synthesis of quinoline-based 4H-pyran and tetrahydro-4H-chromene derivatives
  作者：Parteek Kour、Anil Kumar

  DOI：10.1007/s11164-020-04097-9

  日期：2020.4

  the synthesis of quinoline-based 4H-pyran and tetrahydro-4H-chromenes has been demonstrated via one-pot domino Knoevenagel–Michael cyclocondensation reaction of aromatic aldehyde, active methylene compound and activated C–H acids like alkylacetoacetates/dimedone in ethanol under reflux. This protocol enables a rapid construction of diverse range of 4H-pyran and tetrahydro-4H-chromene derivatives from

  摘要 通过一锅多米诺骨牌Knoevenagel-Michael芳香醛，活性亚甲基化合物的活化和活化反应，已证明辛可宁催化简单，快速和有效的合成喹啉基4 H-吡喃和四氢4 H-色烯的方法C–H酸（如乙醇中的乙酰乙酸烷基酯/二甲酮）在回流下。该方案能够从容易获得的原料中快速构建各种范围的4 H-吡喃和四氢4 H-色烯衍生物。反应时间短，反应条件温和，底物范围广，产率高，无金属方法和无需柱色谱法纯化是该方法的显着特征。 图形摘要