[(S)-6-benzyloxymethoxy-1,1,5-trimethylhexyloxy]-tert-butyldimethylsilane | 1141882-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S)-6-benzyloxymethoxy-1,1,5-trimethylhexyloxy]-tert-butyldimethylsilane
• 英文别名: [(S)-6-Benzyloxymetoxy-1,1,5-trimetyl-hexyloxy]-tert-butyldimethylsilane；tert-butyl-[(6S)-2,6-dimethyl-7-(phenylmethoxymethoxy)heptan-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1141882-98-5
• 化学式: C₂₃H₄₂O₃Si
• 分子量: 394.67
• InChiKey: ZAEAUFQKSSYDCJ-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-6-benzyloxymethoxy-1,1,5-trimethylhexyloxy]-tert-butyldimethylsilane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6-dimethylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （20 S）-1α，25-二羟基-2-亚甲基-19-正维生素D 3（2MD）的13-甲基取代的des -C，D类似物：合成和生物学评估

  摘要：

  （20的类似物小号）-1α，25-二羟基-2-亚甲基-19-去甲维生素d 3（2，为2Md）中，在C-13取代的，但缺乏C和d的环，在会聚合成制备，开始于手性酯14和氧化膦29。合成的维生素中的两种（11和32）是类似物，其中13-甲基构成不饱和片段的取代基，即C（13）-C（17）双键，而在其他两种情况下（12和13），甲基属于一个三元碳立体异构中心。这些研究的目的是进一步探索维生素D骨架“上部”的广泛修饰，以期找到具有潜在治疗价值的生物活性类似物。 商业化的（R）-（-）-甲基-3-羟基-2-甲基丙酸酯（14）通过六步转化为醇18（维生素D侧链片段）。随后的三步转化生成了醛20，该醛与衍生自酯21的阴离子进行了Still-Gennari HWE反应。获得的α，β-不饱和酯22和23可作为合成最终Wittig-Horner偶联所需的相应手性无环醛，β，γ-不饱和（28）和饱和（39和40

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.082
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7-benzyloxymethoxy-2,6-dimethylheptan-2-ol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到[(S)-6-benzyloxymethoxy-1,1,5-trimethylhexyloxy]-tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （20 S）-1α，25-二羟基-2-亚甲基-19-正维生素D 3（2MD）的13-甲基取代的des -C，D类似物：合成和生物学评估

  摘要：

  （20的类似物小号）-1α，25-二羟基-2-亚甲基-19-去甲维生素d 3（2，为2Md）中，在C-13取代的，但缺乏C和d的环，在会聚合成制备，开始于手性酯14和氧化膦29。合成的维生素中的两种（11和32）是类似物，其中13-甲基构成不饱和片段的取代基，即C（13）-C（17）双键，而在其他两种情况下（12和13），甲基属于一个三元碳立体异构中心。这些研究的目的是进一步探索维生素D骨架“上部”的广泛修饰，以期找到具有潜在治疗价值的生物活性类似物。 商业化的（R）-（-）-甲基-3-羟基-2-甲基丙酸酯（14）通过六步转化为醇18（维生素D侧链片段）。随后的三步转化生成了醛20，该醛与衍生自酯21的阴离子进行了Still-Gennari HWE反应。获得的α，β-不饱和酯22和23可作为合成最终Wittig-Horner偶联所需的相应手性无环醛，β，γ-不饱和（28）和饱和（39和40

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.082
• 作为试剂：
  描述：

  [(S)-6-benzyloxymethoxy-1,1,5-trimethylhexyloxy]-tert-butyldimethylsilane 、 氢气 在 钯 [(S)-6-benzyloxymethoxy-1,1,5-trimethylhexyloxy]-tert-butyldimethylsilane 、 silica gel 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 144.0h， 以yielding an oily alcohol 4 (0.80 g, 77%)的产率得到(s)-6-(Tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6-dimethyl-heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  13,13-dimethyl-des-C,D analogs of 1α,25-dihydroxy-19-nor-vitamin D3 compounds and topical composition dosage forms and methods of treating skin conditions thereof

  摘要：

  这是一篇关于治疗皮肤疾病的文章，介绍了13,13-二甲基-des-C,D类似物和1α，25-二羟基-19-去氢维生素D3化合物的局部组成剂和剂量形式，以及治疗皮肤疾病的方法。其中的活性药物成分包括(1R,3R)-5-[(E)-(S)-11'-羟基-5',5',7',11'-四甲基-十二烯基]-2-亚甲基-环己烷-1,3-二醇、(1R,3R)-5-[(Z)-(S)-11'-羟基-5',5',7',11'-四甲基-十二烯基]-2-亚甲基-环己烷-1,3-二醇、(1R,3R)-5-[(E)-(R)-11'-羟基-5',5',7',11'-四甲基-十二烯基]-2-亚甲基-环己烷-1,3-二醇以及(1R,3R)-5-[(Z)-(R)-11'-羟基-5',5',7',11'-四甲基-十二烯基]-2-亚甲基-环己烷-1,3-二醇。

  公开号：

  US08193171B2

文献信息

• 13,13-Dimethyl-des-C,D Analogs of 1Alpha,25-Dihydroxy-19-Nor-Vitamin D3 Compounds and Topical Composition Dosage Forms and Methods of Treating Skin Conditions Thereof
  申请人：DeLuca Hector F.

  公开号：US20090186950A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  13,13-Dimethyl-des-C,D analogs of 1α,25-dihydroxy-19-nor-vitamin D 3 compounds and topical composition dosage forms thereof, and methods of treating skin conditions thereof. Exemplary active pharmaceutical ingredients include (1R,3R)-5-[(E)-(S)-11′-hydroxy-5′,5′,7′,11′-tetramethyl-dodec-2′-enylidene]-2-metylene-cyclohexane-1,3-diol, (1R,3R)-5-[(Z)-(S)-11′-hydroxy-5′,5′,7′,11′-tetramethyl-dodec-2′-enylidene]-2-metylene-cyclohexane-1,3-diol, (1R,3R)-5-[(E)-(R)-11′-hydroxy-5′,5′,7′,11′-tetramethyl-dodec-2′-enylidene]-2-metylene-cyclohexane-1,3-diol, and (1R,3R)-5-[(Z)-(R)-11′-hydroxy-5′,5′,7′,11′-tetramethyl-dodec-2′-enylidene]-2-metylene-cyclohexane-1,3-diol.

  1α,25-二羟基-19-去甲基维生素D3的13,13-二甲基-des-C,D类似物化合物及其局部组合剂剂型，以及治疗皮肤病症的方法。示例活性药用成分包括(1R,3R)-5-[(E)-(S)-11′-羟基-5′,5′,7′,11′-四甲基-十二烯基]-2-亚甲基-环己烷-1,3-二醇，(1R,3R)-5-[(Z)-(S)-11′-羟基-5′,5′,7′,11′-四甲基-十二烯基]-2-亚甲基-环己烷-1,3-二醇，(1R,3R)-5-[(E)-(R)-11′-羟基-5′,5′,7′,11′-四甲基-十二烯基]-2-亚甲基-环己烷-1,3-二醇，以及(1R,3R)-5-[(Z)-(R)-11′-羟基-5′,5′,7′,11′-四甲基-十二烯基]-2-亚甲基-环己烷-1,3-二醇。
• 13-Methyl-substituted des-C,D analogs of (20S)-1α,25-dihydroxy-2-methylene-19-norvitamin D3 (2MD): Synthesis and biological evaluation
  作者：Katarzyna Plonska-Ocypa、Rafal R. Sicinski、Lori A. Plum、Pawel Grzywacz、Jadwiga Frelek、Margaret Clagett-Dame、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.082

  日期：2009.2

  from ester 21. The obtained α,β-unsaturated esters 22 and 23 served as convenient starting compounds to the syntheses of the corresponding chiral acyclic aldehydes, β,γ-unsaturated (28) and saturated (39 and 40), required for the final Wittig–Horner coupling with the anion of the phosphine oxide 29. After hydroxyl deprotection, the synthesized vitamin D analogs 11–13 and 32 were purified and biologically

  （20的类似物小号）-1α，25-二羟基-2-亚甲基-19-去甲维生素d 3（2，为2Md）中，在C-13取代的，但缺乏C和d的环，在会聚合成制备，开始于手性酯14和氧化膦29。合成的维生素中的两种（11和32）是类似物，其中13-甲基构成不饱和片段的取代基，即C（13）-C（17）双键，而在其他两种情况下（12和13），甲基属于一个三元碳立体异构中心。这些研究的目的是进一步探索维生素D骨架“上部”的广泛修饰，以期找到具有潜在治疗价值的生物活性类似物。 商业化的（R）-（-）-甲基-3-羟基-2-甲基丙酸酯（14）通过六步转化为醇18（维生素D侧链片段）。随后的三步转化生成了醛20，该醛与衍生自酯21的阴离子进行了Still-Gennari HWE反应。获得的α，β-不饱和酯22和23可作为合成最终Wittig-Horner偶联所需的相应手性无环醛，β，γ-不饱和（28）和饱和（39和40
• 13,13-dimethyl-des-C,D analogs of 1α,25-dihydroxy-19-nor-vitamin D3 compounds and topical composition dosage forms and methods of treating skin conditions thereof
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US08193171B2

  公开（公告）日：2012-06-05

  13,13-Dimethyl-des-C,D analogs of 1α,25-dihydroxy-19-nor-vitamin D3 compounds and topical composition dosage forms thereof, and methods of treating skin conditions thereof. Exemplary active pharmaceutical ingredients include (1R,3R)-5-[(E)-(S)-11′-hydroxy-5′,5′,7′,11′-tetramethyl-dodec-2′-enylidene]-2-methylene-cyclohexane-1,3-diol, (1R,3R)-5-[(Z)-(S)-11′-hydroxy-5′,5′,7′,11′-tetramethyl-dodec-2′-enylidene]-2-methylene-cyclohexane-1,3-diol, (1R,3R)-5-[(E)-(R)-11′-hydroxy-5′,5′,7′,11′-tetramethyl-dodec-2′-enylidene]-2-methylene-cyclohexane-1,3-diol, and (1R,3R)-5-[(Z)-(R)-11′-hydroxy-5′,5′,7′,11′-tetramethyl-dodec-2′-enylidene]-2-methylene-cyclohexane-1,3-diol.

  这是一篇关于治疗皮肤疾病的文章，介绍了13,13-二甲基-des-C,D类似物和1α，25-二羟基-19-去氢维生素D3化合物的局部组成剂和剂量形式，以及治疗皮肤疾病的方法。其中的活性药物成分包括(1R,3R)-5-[(E)-(S)-11'-羟基-5',5',7',11'-四甲基-十二烯基]-2-亚甲基-环己烷-1,3-二醇、(1R,3R)-5-[(Z)-(S)-11'-羟基-5',5',7',11'-四甲基-十二烯基]-2-亚甲基-环己烷-1,3-二醇、(1R,3R)-5-[(E)-(R)-11'-羟基-5',5',7',11'-四甲基-十二烯基]-2-亚甲基-环己烷-1,3-二醇以及(1R,3R)-5-[(Z)-(R)-11'-羟基-5',5',7',11'-四甲基-十二烯基]-2-亚甲基-环己烷-1,3-二醇。