2,4-dihydroxy-5-acetylaniline | 5528-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-5-acetylaniline
• 英文别名: 1-(5-amino-2,4-dihydroxyphenyl)ethanone；5-Amino-resacetophenon；1-(5-Amino-2,4-dihydroxy-phenyl)-aethanon；eso-Amino-resacetophenon；eso-Amino-2.4-dioxy-acetophenon；eso-Amino-4-acetyl-resorcin
• CAS: 5528-13-2
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: CTJIYUUSQDLMHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137–142°C
• 沸点：
  415.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-5-acetylaniline 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-Furan-2-yl-3-(7-hydroxy-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-yl)-propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Chander, V. Surya; Rao, C. Papa; Sudhakar, C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 3, p. 377 - 378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 sodium dithionite 、 水 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,4-dihydroxy-5-acetylaniline
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基-4-氨基间苯二酚衍生物：合成，抗氧化活性和分子对接研究

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了新的酚类化合物，它们有潜力用作抗氧化剂并减缓自由基和氧化剂的作用，这对人体健康是有益的。通过乙酰化，硝化和还原生成了三种间苯二酚衍生物（新的酰胺化合物）。产物的结构通过光谱法确定。通过与2，2-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS + ●）和1,1-的二铵盐的自由基进行氧化还原反应，对新化合物的抗氧化活性进行了体外评估。二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH ●）。被测化合物显示出与白藜芦醇类似的抗氧化活性，白藜芦醇是一种已知会影响多种细胞内介体的天然产物。这些衍生物也进行了对接模拟，以评估它们与髓过氧化物酶的可能相互作用。该分析显示了与酶中口袋“ A”和“ B”的潜在相互作用，并且在琥珀酰胺（4）和口袋A之间检测到最佳相互作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2139-3

文献信息

• Arsonated Derivatives of Mixed Ketones
  作者：Roberta Eleanor Omer、Cliff S. Hamilton

  DOI：10.1021/ja01283a013

  日期：1937.4
• Nencki; Sieber, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1881, vol. <2> 23, p. 539,541
  作者：Nencki、Sieber

  DOI：——

  日期：——
• Surya Chander V., Papa Rao C., Sudhakar C., Raja Mohan K., Indian J. Chem. B, 32 (1993) N 3, S 377-378
  作者：Surya Chander V., Papa Rao C., Sudhakar C., Raja Mohan K.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Acetyl-4-aminoresorcinol derivatives: synthesis, antioxidant activity and molecular docking studies
  作者：María A. Guerra-Vargas、Martha C. Rosales-Hernández、Nadhynee Martínez-Fonseca、Itzia Padilla-Martínez、Yadira Fonseca-Sabater、Federico Martínez-Ramos

  DOI：10.1007/s00044-018-2139-3

  日期：2018.4

  In this study, we synthesized new phenolic compounds that have the potential to serve as antioxidants and slow the effects of free radicals and oxidizing agents, which is beneficial for human health. Three resorcinol derivatives (new amide compounds) were generated by acetylation, nitration, and reduction. The structures of the products were determined by spectroscopic methods. The antioxidant activities

  在这项研究中，我们合成了新的酚类化合物，它们有潜力用作抗氧化剂并减缓自由基和氧化剂的作用，这对人体健康是有益的。通过乙酰化，硝化和还原生成了三种间苯二酚衍生物（新的酰胺化合物）。产物的结构通过光谱法确定。通过与2，2-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS + ●）和1,1-的二铵盐的自由基进行氧化还原反应，对新化合物的抗氧化活性进行了体外评估。二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH ●）。被测化合物显示出与白藜芦醇类似的抗氧化活性，白藜芦醇是一种已知会影响多种细胞内介体的天然产物。这些衍生物也进行了对接模拟，以评估它们与髓过氧化物酶的可能相互作用。该分析显示了与酶中口袋“ A”和“ B”的潜在相互作用，并且在琥珀酰胺（4）和口袋A之间检测到最佳相互作用。
• Chander, V. Surya; Rao, C. Papa; Sudhakar, C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 3, p. 377 - 378
  作者：Chander, V. Surya、Rao, C. Papa、Sudhakar, C.、Mohan, K. Raja

  DOI：——

  日期：——