phenyl 3-O-p-methoxybenzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1008750-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3-O-p-methoxybenzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7S,8R,8aR)-2-(4-methoxyphenyl)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 1008750-57-9
• 化学式: C₂₈H₃₀O₇S
• 分子量: 510.608
• InChiKey: KWAHOEUSZFCXJM-QVPFTJSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-p-methoxybenzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成acremomannolipin A及其异构体，具有新型糖脂结构的强效钙信号调节剂：在端粒异构中心对活性的立体化学作用

  摘要：

  甲充分考虑的新的糖脂的立体选择性全合成的，acremomannolipin A（1），从分离出的有效的钙信号调制器顶孢strictum，通过采用的4,6-立体选择性β甘露糖基ø -亚苄基保护的甘露糖基砜与d -以甘露醇为关键反应进行了描述。的α端基异构体（EPI - 1）的1，还选择合成。钙调节活性在异头中心在所述构型的反转降低，表明甘露糖部分的β构型是优选的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.086
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-p-methoxybenzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 四丁基溴化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl 3-O-p-methoxybenzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成acremomannolipin A及其异构体，具有新型糖脂结构的强效钙信号调节剂：在端粒异构中心对活性的立体化学作用

  摘要：

  甲充分考虑的新的糖脂的立体选择性全合成的，acremomannolipin A（1），从分离出的有效的钙信号调制器顶孢strictum，通过采用的4,6-立体选择性β甘露糖基ø -亚苄基保护的甘露糖基砜与d -以甘露醇为关键反应进行了描述。的α端基异构体（EPI - 1）的1，还选择合成。钙调节活性在异头中心在所述构型的反转降低，表明甘露糖部分的β构型是优选的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.086

文献信息

• Structure–activity relationship studies on acremomannolipin A, the potent calcium signal modulator with a novel glycolipid structure 4: Role of acyl side chains on d-mannose
  作者：Nozomi Tsutsui、Genzoh Tanabe、Nami Ikeda、Saika Okamura、Marika Ogawa、Kuniko Miyazaki、Ayako Kita、Reiko Sugiura、Osamu Muraoka

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.034

  日期：2016.10

  1, whereas a heptanoyl homolog (2w: C7) maintained activity nearly equal to that of 1. When the acyl groups at these three positions were substituted by an octanoyl group (2i: C8), the activity was completely lost. On the other hand, of the 10 homologs in which the octanoyl at C-2 was substituted by other acyloxy moieties (2j–2s), three (2m: C7, 2n: C9, 2o: C10) maintained potent activity. These results

  作为正在进行的关于acremomannolipin A（1）的结构与活性关系的研究的一部分，Acremomannolipin A（1）是从严格的Acremoniumstrictum中分离出来的新型糖脂，具有强大的钙信号调节活性，研究了酰基取代基对d-甘露糖部分的作用。通过适当保护的甘露糖基亚砜（3）与d-甘露醇衍生物（4）的立体选择性β-甘露糖基化反应，合成了三个带有不同酰氧基侧链的部分脱酰的同系物（2a - 2c）和20个同系物（2d - 2w）。），并检查了它们的钙信号调节活性。2a – 2c的活动完全丢失。在C-3，C-4和C-6位置（2t - 2v）带有相对短的酰氧基的同系物显示的活性低于1，而庚酰基同系物（2w：C 7）保持的活性几乎等于1。当这三个位置的酰基被辛酰基（2i：C 8）取代时，活性完全丧失。另一方面，在10个同系物中，C-2处的辛酰基被其他酰氧基部分（2j –2S），三（2米：C
• Synthesis of a Glycosylphosphatidylinositol Anchor Bearing Unsaturated Lipid Chains
  作者：Benjamin M. Swarts、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/ja1009037

  日期：2010.5.19

  A GPI anchor bearing unsaturated fatty acid lipid chains (1) was synthesized by a highly convergent strategy employing the para-methoxybenzyl group for permanent hydroxyl protection. The final global deprotection was achieved by an efficient three-step, one-pot procedure to give an 81% isolated yield of the target structure.
• Stereoselective total synthesis of acremomannolipin A and its anomer, the potent calcium signal modulators with a novel glycolipid structure: role of the stereochemistry at the anomeric center on the activity
  作者：Nozomi Tsutsui、Genzoh Tanabe、Genki Gotoh、Ayako Kita、Reiko Sugiura、Osamu Muraoka

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.086

  日期：2013.11

  Acremonium strictum, by employing the stereoselective β-mannosylation of 4,6-O-benzylidene-protected mannosyl sulfoxide with d-mannitol as the key reaction is described. The α-anomer (epi-1) of 1 was also synthesized selectively. The calcium modulating activity was reduced upon inversion of the configuration at the anomeric center, indicating that the β-configuration of the mannose moiety is preferable for the

  甲充分考虑的新的糖脂的立体选择性全合成的，acremomannolipin A（1），从分离出的有效的钙信号调制器顶孢strictum，通过采用的4,6-立体选择性β甘露糖基ø -亚苄基保护的甘露糖基砜与d -以甘露醇为关键反应进行了描述。的α端基异构体（EPI - 1）的1，还选择合成。钙调节活性在异头中心在所述构型的反转降低，表明甘露糖部分的β构型是优选的活性。