2,4-dideoxy-2,4-dimethyl-5,6-O-(1-methylethylidene)-L-altritol 2,2-dimethylpropanoate | 114861-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dideoxy-2,4-dimethyl-5,6-O-(1-methylethylidene)-L-altritol 2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: [(2S,3R,4R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methylpentyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 114861-02-8
• 化学式: C₁₆H₃₀O₅
• 分子量: 302.411
• InChiKey: OHDMVUWUPBIFCA-ZDEQEGDKSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.1±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dideoxy-2,4-dimethyl-5,6-O-(1-methylethylidene)-L-altritol 2,2-dimethylpropanoate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 镍 2,6-二甲基吡啶 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 水 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2S,3R,4S,5S)-3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2,4-dimethyl-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-1-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a028
• 作为产物：
  描述：

  *R^*)>-α,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-ethanol 在 锂硼氢 、 4 A molecular sieve 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,4-dideoxy-2,4-dimethyl-5,6-O-(1-methylethylidene)-L-altritol 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a028

文献信息

• Stereocontrolled construction of key building blocks for the total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00241a062

  日期：1987.4
• NICOLAOU, K. C.;DAINES, R. A.;UENISHI, J.;LI, W. S.;PAPAHATJIS, D. P.;CHA+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4672-4685
  作者：NICOLAOU, K. C.、DAINES, R. A.、UENISHI, J.、LI, W. S.、PAPAHATJIS, D. P.、CHA+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00222a028

  日期：1988.7