2-(Methoxymethyloxy)cinnamic acid | 310391-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(Methoxymethyloxy)cinnamic acid
• 英文别名: (E)-[3-(2-methoxymethoxy)phenyl]prop-2ene-1-oic acid；2-methoxymethoxycinnamic acid；(E)-3-[2-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 310391-27-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: ZIKKPBLADQQPNA-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Methoxymethyloxy)cinnamic acid 在 四氯化碳 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 水 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 C₂₁H₂₄O₄
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Neuroinflammatory Activity of 1,7-diphenyl-1,4-heptadien-3-ones in LPS-Stimulated BV2 Microglia Via Inhibiting NF-κB/MAPK Signaling Pathways

  摘要：

  一系列具有不同取代基（HO-，CH3O-，CH3-，Cl-）的1,7-二苯基-1,4-庚二烯-3-酮被合成并在LPS刺激的BV2小胶质细胞中评估其抗神经炎症作用。药理结果显示，带有甲氧基的目标化合物极大地抑制了LPS诱导的NO释放，并且活性化合物CU-19和CU-21降低了LPS刺激的BV2细胞中NO，TNF-α，IL-6和PGE-2的水平，下调了COX-2和iNOS的表达。机制研究表明，CU-19和CU-21抑制了NF-κB的核转运和MAPKs（ERK，JNK和p38）的磷酸化。大鼠的初步药代动力学研究表明，与姜黄素的药代动力学性质相比，CU-19和CU-21的药代动力学性质显著改善。

  DOI：

  10.3390/molecules27113537
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(Methoxymethyloxy)cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Neuroinflammatory Activity of 1,7-diphenyl-1,4-heptadien-3-ones in LPS-Stimulated BV2 Microglia Via Inhibiting NF-κB/MAPK Signaling Pathways

  摘要：

  一系列具有不同取代基（HO-，CH3O-，CH3-，Cl-）的1,7-二苯基-1,4-庚二烯-3-酮被合成并在LPS刺激的BV2小胶质细胞中评估其抗神经炎症作用。药理结果显示，带有甲氧基的目标化合物极大地抑制了LPS诱导的NO释放，并且活性化合物CU-19和CU-21降低了LPS刺激的BV2细胞中NO，TNF-α，IL-6和PGE-2的水平，下调了COX-2和iNOS的表达。机制研究表明，CU-19和CU-21抑制了NF-κB的核转运和MAPKs（ERK，JNK和p38）的磷酸化。大鼠的初步药代动力学研究表明，与姜黄素的药代动力学性质相比，CU-19和CU-21的药代动力学性质显著改善。

  DOI：

  10.3390/molecules27113537

文献信息

• Antibacterial Agents
  申请人：Aldrich Courtney

  公开号：US20080293666A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The invention provides compounds of formula (I) and salts thereof: R 1 -L-R 2 —B wherein R 1 , L, R 2 , and B have any of the values defined herein, as well as compositions comprising such compounds, and therapeutic methods comprising the administration of such compounds or salts. The compounds block siderophore production in bacteria and are useful as antibacterial agents.

  这项发明提供了化合物的公式(I)及其盐：R1-L-R2—B，其中R1、L、R2和B具有本文中定义的任何值，以及包含这种化合物的组合物，以及包含这种化合物或盐的治疗方法。这些化合物可以阻断细菌中的铁载体产生，并可用作抗菌剂。
• Phenoxypropylamine compounds
  申请人：——

  公开号：US20020111358A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  The present invention relates to a phenoxypropylamine compound of the formula (I) 1 wherein each symbol is as defined in the specification, an optically active compound thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof and hydrates thereof, which simultaneously show selective affinity for and antagonistic activity against 5-HT 1A receptor, as well as 5-HT reuptake inhibitory activity, and can be used as antidepressants quick in expressing an anti-depressive effect.

  本发明涉及一种公式（I）中的苯氧丙胺化合物： 1 其中每个符号如说明书中所定义，其光学活性化合物或其药物可接受的盐及水合物，同时显示出对5-HT 1A 受体的选择性亲和力和拮抗活性，以及5-HT再摄取抑制活性，并且可以用作快速表达抗抑郁效果的抗抑郁药。
• NOVEL HISTIDINE DERIVATIVES
  申请人：Nakazawa Yoshitaka

  公开号：US20100152459A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention is to provide a novel compound which is useful as a pharmaceutical agent such as an analgesic. The present invention is to provide the novel histidine derivative having an excellent analgesic action and the like. The compound of the present invention has a very high intermigration into the blood upon oral administration and is very useful as a pharmaceutical agent, especially an analgesic for the treatment of acute or chronic pain diseases and of neuropathic pain diseases.

  本发明提供了一种新型化合物，可用作药物剂，如镇痛剂。本发明提供了具有出色镇痛作用的新型组氨酸衍生物等。本发明的化合物在口服后能够迅速进入血液循环，并且非常适用作为药物剂，特别是用于治疗急性或慢性疼痛疾病和神经病理性疼痛疾病的镇痛剂。
• NOVEL HISTIDINE DERIVATIVE
  申请人：Nippon Zoki Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2202227A1

  公开（公告）日：2010-06-30

  The present invention is to provide a novel compound which is useful as a pharmaceutical agent such as an analgesic. The present invention is to provide the novel histidine derivative having an excellent analgesic action and the like. The compound of the present invention has a very high intermigration into the blood upon oral administration and is very useful as a pharmaceutical agent, especially an analgesic for the treatment of acute or chronic pain diseases and of neuropathic pain diseases.

  本发明旨在提供一种新型化合物，该化合物可用作镇痛剂等药物制剂。本发明要提供的新型组氨酸衍生物具有极佳的镇痛作用等。本发明的化合物口服后进入血液的迁移率非常高，作为药物制剂，特别是用于治疗急性或慢性疼痛疾病和神经性疼痛疾病的镇痛剂非常有用。
• PHENOXYPROPYLAMINE COMPOUNDS
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP1188747B1

  公开（公告）日：2005-09-07