Gly-Phe-OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Gly-Phe-OMe
• 英文别名: Methyl glycyl-L-phenylalaninate；methyl (2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: LOHWRQWKFFFEOG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gly-Phe-OMe 在 1-辛硫醇 、 5,5-二硫代双(1-甲基四唑) 、 四丁基氟化铵 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.61h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl ((S)-1-((2-((2-(((S)-1-hydrazineyl-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)amino)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Naloxone and Naltrexone-Derived Hybrid Opioids

  摘要：

  本文描述了由纳洛酮或纳曲酮与部分阿片肽组成的杂合阿片类药物的合成及其生物学评价。这些化合物在均相溶液和固相中合成。通过腙键将生物碱与四肽连接起来。在合成肽的过程中，探索了一些非传统方法，这些方法取得了优异的结果。固相合成是通过将Fmoc-Phe锚定在2-氯三苯甲基树脂上，然后逐步添加两个Fmoc-Gly单元实现的。每一步加成步骤之前都通过标准的哌啶去除前一个氨基酸(AA)残基上的Fmoc。最后一个AA，Tyr，是以其Boc衍生物的形式添加的。然后，用TFE/AcOH/CH2Cl2混合物将Boc-四肽从树脂上分离出来。在溶液合成中，每个肽延长步骤都是通过一次性去除前一个AA残基上的Fmoc并添加下一个Fmoc-AA来完成的。在使用DIPEA和TBTU添加下一个Fmoc-AA之前，使用TBAF-硫醇干净地去除Fmoc。所有制备的杂合配体对所有三种阿片受体都表现出高亲和力；对κ和μ受体比δ受体有适度的倾向性。[35S]GTPγS结合实验表明，这些杂合阿片类药物是δ和μ拮抗剂，但部分κ激动剂。

  DOI：

  10.2174/157340612801216193
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Gly-Phe-OMe 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到Gly-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Sansalvamide A衍生物的合成及其在MSS结肠癌细胞系HT-29中的细胞毒性。

  摘要：

  我们报告了36种Sansalvamide A衍生物的合成及其对结肠癌HT-29细胞系（一种微卫星稳定（MSS）结肠癌细胞系）的生物活性。这三十六种化合物可分为三个子集，其中化合物的第一子集包含L-氨基酸，第二个子集包含D-氨基酸，而第三子集包含D-和L-氨基酸。五种化合物表现出出色的抑制活性（抑制率> 75％）。化合物的结构活性关系（SAR）确定了位置2或3上的单个D-氨基酸比Sansalvamide A肽的细胞毒性提高了10倍。这项工作强调了残基2和3的重要性以及D-氨基酸在该类化合物的非常规SAR中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.031

文献信息

• A progressive synthetic strategy for class B synergimycins
  作者：Jennifer L. Robinson、Rachel E. Taylor、Lisa A. Liotta、Megan L. Bolla、Enrique V. Azevedo、Irene Medina、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.048

  日期：2004.3

  four macrocyclic peptides that are the core structure of class B synergimycins, and the synthesis of a final class B derivative. Our synthetic route to these synergimycin derivatives allows the incorporation of amino acid substitutions at all points in the macrocycle, leading to structurally diverse class B analogs.

  描述了作为B类协同霉素核心结构的四个大环肽的合成，以及最终的B类衍生物的合成。我们对这些协同霉素衍生物的合成途径允许在大环的所有点上引入氨基酸取代，从而导致结构上多样化的B类类似物。
• Synthesis and Characterization of a Series of Orthogonally Protected l-Carnosine Derivatives
  作者：Mohammad H. El-Dakdouki、Nadine Daouk、Hiba Abdallah

  DOI：10.1007/s10989-018-9680-2

  日期：2019.3

  histidine. To examine the significance of the imidazole group in preventing the aggregation of the β-amyloid plaques, histidine was replaced by phenylalanine and a series of β-Ala-Phe analogues was generated. To study the influence of the length of the carbon chain in β-Ala on the β-amyloid aggregation, a series of Gly-His analogues was synthesized. A series of Gly-Phe was also constructed and will be

  l-肌氨酸（β-丙氨酰-l-组氨酸）是一种内源性二肽，因其广泛的有益生物活性而得到认可。然而，由于存在肌肽酶酶，该酶在人血浆中的不稳定性（在人血清中的半衰期＜5分钟）阻碍了其治疗用途，该酶催化其水解成各自的氨基酸。虽然已经合成了大量肌肽衍生物以优化其总体药代动力学特性，但很少有报道提供有关二肽如何与其生物学靶标相互作用的分子证据。因此，关于肌肽中的药效团区域及其对分子的多种生物活性的重要性，尚待回答许多问题。在这个研究中，我们着手建立一个肌肽类似物的小型文库，该文库可用于评估二肽各种官能团对其重要生物学特性的影响。所选官能团的正交保护/去保护导致氨基暴露在N末端，羧基暴露在C末端和组氨酸的咪唑环。为了检查咪唑基在预防β-淀粉样蛋白斑块聚集中的重要性，用苯丙氨酸代替了组氨酸，并生成了一系列β-Ala-Phe类似物。为了研究β-丙氨酸中碳链长度对β-淀粉样蛋白聚集的影响，合成了一系列Gly-H
• Synthesis of Oxazolidin-2-ones by Oxidative Coupling of Isonitriles, Phenyl Vinyl Selenone, and Water
  作者：Thomas Buyck、Delphine Pasche、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201505050

  日期：2016.2.12

  unprecedented heteroannulation process created four chemical bonds in a single operation with the isocyano group acting formally as a polarized double bond and phenyl vinyl selenone as a latent 1,3‐dipole. The phenylselenonyl group played a triple role as an electron‐withdrawing group to activate the 1,4‐addition, a leaving group, and a latent oxidant in this transformation.

  在催化量的Cs 2 CO 3存在下，烷基异氰化物，苯基乙烯基硒酮和水的反应得到了恶唑烷-2-酮，收率很高。这种空前的异环化过程在一次操作中产生了四个化学键，异氰基在形式上起极化双键作用，苯基乙烯基硒酮起潜在的1,3-偶极作用。苯基硒壬基在该转化过程中作为吸电子基团发挥了三重作用，以激活1,4加成，一个离去基团和一个潜在的氧化剂。
• Crown Ether Nucleophilic Catalysts (CENCs): Agents for Enhanced Silicon Radiofluorination
  作者：Susovan Jana、Mohammed H. Al-huniti、Bo Yeun Yang、Shuiyu Lu、Victor W. Pike、Salvatore D. Lepore

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02457

  日期：2017.3.3

  synthesized and investigated for their abilities to promote rapid fluorination at silicon. These agents, dubbed crown ether nucleophilic catalysts (CENCs), are 18-crown-6 derivatives containing a side-arm and a potentially nucleophilic hydroxyl group. These CENCs proved efficacious in the fluorination of hindered silicon substrates, with fluorination yields dependent on the length of linker connecting the metal

  合成了新型双功能相转移剂，并研究了它们促进硅快速氟化的能力。这些试剂被称为冠醚亲核催化剂 (CENC)，是含有侧臂和潜在亲核羟基的 18-冠-6 衍生物。事实证明，这些 CENC 在受阻硅基材的氟化中是有效的，氟化产率取决于将金属螯合单元连接到羟基的连接体的长度。这些 CENC 的功效也得到了证明，可在温和条件下进行快速放射性氟化，最终应用于正电子发射断层扫描 (PET) 分子成像。抗水解芳基硅片段有望作为一种方便的合成子来标记潜在的 PET 放射性示踪剂。
• Instability of Amide Bond Comprising the 2-Aminotropone Moiety: Cleavable under Mild Acidic Conditions
  作者：Chenikkayala Balachandra、Nagendra K. Sharma

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01535

  日期：2015.8.21

  An unusual hydrolysis/solvolysis of the classical acyclic amide bond, derived from N-troponylaminoethylglycine (Traeg) and α-amino acids, is described under mild acidic conditions. The reactivity of this amide bond is possibly owed to the protonation of the troponyl carbonyl functional group. The results suggest that the Traeg amino acid is a potential candidate for protecting and caging of the amine

  描述了在温和的酸性条件下，衍生自N- troponylaminoethylglycine（Traeg）和α-氨基酸的经典无环酰胺键的异常水解/溶剂分解。该酰胺键的反应性可能归因于肌钙蛋白羰基官能团的质子化。结果表明，Traeg氨基酸是通过可裂解的酰胺键保护和固定生物活性分子的胺官能团的潜在候选者。