(2R,4E)-2-methyl-2-(((1R,2R)-2-methyl-5-oxocyclopentyl)methyl)-2-methyldeca-4,9-dienenitrile | 1345413-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4E)-2-methyl-2-(((1R,2R)-2-methyl-5-oxocyclopentyl)methyl)-2-methyldeca-4,9-dienenitrile
• 英文别名: (2R,4E)-2-methyl-2-[[(1R,2R)-2-methyl-5-oxocyclopentyl]methyl]deca-4,9-dienenitrile
• CAS: 1345413-10-6
• 化学式: C₁₈H₂₇NO
• 分子量: 273.418
• InChiKey: CTJGOJJVHHZQRK-FOUWAKMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4E)-2-methyl-2-(((1R,2R)-2-methyl-5-oxocyclopentyl)methyl)-2-methyldeca-4,9-dienenitrile 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 碘 、 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1aS,4aR,5R,7aS,7bR)-decahydro-3,3,5,7b-trimethyl-1H-cyclopropa[e]azulen-7a-ol
  参考文献：
  名称：

  反式-Africanan-1α-ol 报告结构的合成

  摘要：

  三取代的环戊烷 chiron 已通过对胡薄荷酮衍生的 β-酮酯进行动态动力学还原制备。该 chiron 用作合成三环倍半萜烯反式-africanan-1α-ol结构的起始材料。合成材料与天然产物不一致。

  DOI：

  10.1021/jo2018558
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (2R,4E)-2-methyl-2-(((1R,2R)-2-methyl-5-oxocyclopentyl)methyl)-2-methyldeca-4,9-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  反式-Africanan-1α-ol 报告结构的合成

  摘要：

  三取代的环戊烷 chiron 已通过对胡薄荷酮衍生的 β-酮酯进行动态动力学还原制备。该 chiron 用作合成三环倍半萜烯反式-africanan-1α-ol结构的起始材料。合成材料与天然产物不一致。

  DOI：

  10.1021/jo2018558

文献信息

• Synthesis of the Reported Structure of <i>trans</i>-Africanan-1α-ol
  作者：Douglass F. Taber、Sha Bai、Weiwei Tian

  DOI：10.1021/jo2018558

  日期：2011.12.2

  A trisubstituted cyclopentane chiron has been prepared by dynamic kinetic reduction of a pulegone-derived β-keto ester. This chiron served as the starting material for the synthesis of the reported structure of the tricyclic sesquiterpene trans-africanan-1α-ol. The synthetic material was not congruent with the natural product.

  三取代的环戊烷 chiron 已通过对胡薄荷酮衍生的 β-酮酯进行动态动力学还原制备。该 chiron 用作合成三环倍半萜烯反式-africanan-1α-ol结构的起始材料。合成材料与天然产物不一致。