methyl 3,4,6-O-tri-paramethoxybenzyl-2-deoxy-2-N-acetyl-α-D-glucopyranose | 1262427-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-O-tri-paramethoxybenzyl-2-deoxy-2-N-acetyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: Mob(-3)[Mob(-4)][Mob(-6)]a-GlcNAc1Me；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-methoxy-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1262427-20-2
• 化学式: C₃₃H₄₁NO₉
• 分子量: 595.69
• InChiKey: YFBNMEHKNXPWRP-UPYFENACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-O-tri-paramethoxybenzyl-2-deoxy-2-N-acetyl-α-D-glucopyranose 、 七氟丁酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到methyl 3,4,6-O-tri-paramethoxybenzyl-2-deoxy-2-N-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoyl)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  在弱碱存在下，通过全氟化酸酐的作用，酸不稳定分子中仲酰胺的高产率N-酰基转移

  摘要：

  简单添加温和的碱（Et 3 N或DIPEA）可以在对酸非常敏感的分子中通过全氟化酸酐进行仲酰胺的高收率N-酰基转移。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.10.019
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 以86%的产率得到methyl 3,4,6-O-tri-paramethoxybenzyl-2-deoxy-2-N-acetyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  在弱碱存在下，通过全氟化酸酐的作用，酸不稳定分子中仲酰胺的高产率N-酰基转移

  摘要：

  简单添加温和的碱（Et 3 N或DIPEA）可以在对酸非常敏感的分子中通过全氟化酸酐进行仲酰胺的高收率N-酰基转移。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.10.019

文献信息

• High yielding N-transacylation of secondary amides in acids labile molecules by the action of perfluorinated anhydrides in the presence of a mild base
  作者：Paola Rota、Pietro Allevi、Maria L. Costa、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.10.019

  日期：2010.11

  The simple addition of mild bases (Et3N or DIPEA) allows a high yielding N-transacylation of secondary amides, performed by perfluorinated anhydrides, in molecules that are very sensitive to acids.

  简单添加温和的碱（Et 3 N或DIPEA）可以在对酸非常敏感的分子中通过全氟化酸酐进行仲酰胺的高收率N-酰基转移。