3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one | 5650-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: 3,3a,4,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2-one；3,3a,4,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2-one；cyclopent-3-ene-2-ol-1-acetic acid lactone；3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 5650-67-9
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: VWOKDZDCDYTHCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到(±)-cis-5-(2-hydroxyethyl)cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的顺式-2- [4-（9 H-嘌呤-9-基）-2-环戊烯-1-基]乙醇类似物的合成

  摘要：

  已经描述了利用钯化学的碳环核苷顺式-2- [4-（9 H-嘌呤-9-基）-2-环戊烯-1-基]乙醇类似物的6-7步骤简明合成方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00015-4
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯基-1-乙酸 在 benzene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的樟脑磺酰氧基内酯化链烯酸

  摘要：

  报道了[羟基（（（+）-10-樟脑磺酰基）氧基）碘]苯（1）与烯酸的新型反应。当1与CH 3 CN中的各种4-戊烯酸反应时，在短时间内以优异的产率获得了樟脑磺酰内酯，其中一些具有两个非对映异构体，而1与5-己酸反应，得到了中等的樟脑磺酰内酯。然而，3-丁烯酸和反式-3-己酸在CH 2 Cl 2中与1缓慢反应，仅提供不饱和内酯。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.337

文献信息

• Mechanistic and Synthetic Investigations on the Dual Selenium-π-Acid/Photoredox Catalysis in the Context of the Aerobic Dehydrogenative Lactonization of Alkenoic Acids
  作者：Stefan Ortgies、Rene Rieger、Katharina Rode、Konrad Koszinowski、Jonas Kind、Christina M. Thiele、Julia Rehbein、Alexander Breder

  DOI：10.1021/acscatal.7b02729

  日期：2017.11.3

  efficiency and practicality, good functional group tolerance, and high sustainability, since ambient air and visible light are adequate for the clean conversion of alkenoic acids into their respective lactones. The title method has been used as a case study to elucidate the general mechanistic aspects of the dual selenium-π-acid/photoredox catalysis. On the basis of NMR spectroscopic, mass spectrometric, and

  据报道，通过协同的非金属催化剂对促进了链烯酸的好氧脱氢内酯化。标题程序依赖于光氧化还原和硒-π-酸催化剂之间调节的相互作用，这允许以区域控制的方式构造五元和六元内酯环，收率最高可达96％。该方法的显着特征是明显的效率和实用性，良好的官能团耐受性和高度的可持续性，因为环境空气和可见光足以将链烯酸干净地转化为其各自的内酯。标题方法已被用作案例研究，以阐明硒-π-酸/光氧化还原双重催化的一般机理。在NMR光谱，质谱和计算研究的基础上，
• The preparation of synthetic analogues of strigol
  作者：Alan W. Johnson、Gopala Gowada、Ahmed Hassanali、John Knox、Sam Monaco、Zia Razavi、Gerald Rosebery

  DOI：10.1039/p19810001734

  日期：——

  A range of analogues of the natural germination stimulant, strigol, for parasitic weeds of the genera Striga and Orobanche, has been prepared. Most of the products contain an α-formyl-γ-lactone (or α-formyl-γ-lactam) grouping attached through an enol-ether linkage to the 5-position of a but-2-enolide. Some have shown sufficiently high activities as to warrant large-scale field trials.

  已经制备了用于Striga和Orobanche属的寄生杂草的天然发芽刺激剂strigol的一系列类似物。大多数产物包含通过烯醇-醚键连接至but-2-enolide的5-位的α-甲酰基-γ-内酯（或α-甲酰基-γ-内酰胺）基团。有些已经显示出足够高的活动量，可以进行大规模的现场试验。
• Synthesis of unsaturated bicyclic lactones and acetals via palladium-promoted cyclization of cyclic allylic alcohols
  作者：Richard C. Larock、Dean E. Stinn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99120-2

  日期：1989.1

  Unsaturated bicyclic lactones are readily prepared by converting cyclic allylic alcohols to the corresponding α-chloromercurio acetate esters and reacting them with Li2PdCl4. The corresponding acetals can be synthesized directly by reaction of the allylic alcohols with ethyl vinyl ether and Pd(OAc)2.

  通过将环状烯丙基醇转化为相应的α-氯汞乙酸酯并使它们与Li 2 PdCl 4反应，可以很容易地制备不饱和的双环内酯。相应的缩醛可以通过烯丙基醇与乙基乙烯基醚和Pd（OAc）2的反应直接合成。
• Substituted &bgr;,&ggr;-anellated lactones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06433004B1

  公开（公告）日：2002-08-13

  The present invention relates to novel substituted &bgr;,&ggr;-fused lactones, to processes for their preparation and to their use for the prevention and/or treatment of disorders caused by hyper- or hypofunction of the glutamatergic system, in particular of cerebral ischaemias, craniocerebral trauma, states of pain or CNS-mediated spasms.

  本发明涉及新型的取代的β,γ-融合内酯，以及它们的制备方法和它们用于预防和/或治疗由谷氨酸能系统的高功能或低功能引起的疾病，特别是脑缺血、颅脑外伤、疼痛状态或中枢神经系统介导的痉挛的用途。
• Tosyloxylactonization of alkenoic acids with [hydroxy(tosyloxy)iodo] benzene
  作者：Mayur Shah、Michael J Taschner、Gerald F Koser、Nancy L Rach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85002-9

  日期：——

  [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene() reacts with 3-butenoic, 4-pentenoic, 5- hexenoic and 2-methyl-4-pentenoic acids in CH2Cl2 to give tosyloxylactones and with -3- hexenoic and 2-cyclopenteneacetic acids to give unsaturated lactones. 5 -Norbornene--2- carboxylic acid with gives a rearranged lactone while 5-norbornene--2.3-dicarboxylic acid gives a -lactone.

  [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（）与CH 2 Cl 2中的3-丁烯酸，4-戊烯酸，5-己烯酸和2-甲基-4-戊烯酸反应，生成甲苯磺酰内酯，并与-3-己烯酸和2-环戊烯乙酸反应酸生成不饱和内酯。5-降冰片烯-2-羧酸与-N-降冰片烯-羧酸重排，而5-降冰片烯--2.3-二羧酸-β-内酯。