2-azido-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone | 874813-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 2-Azido-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 874813-04-4
• 化学式: C₉H₆F₃N₃O
• mdl: MFCD03791001
• 分子量: 229.161
• InChiKey: RXLMDQOAFYXKGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-氨基-1-(4-三氟甲基苯基)乙醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Hydrogenation of N-Boc-Imidazoles and Oxazoles

  摘要：

  Substituted imidazoles and oxazoles were respectively hydrogenated into the corresponding chiral imidazolines and oxazolines (up to 99% ee). The highly enantioselective hydrogenation was achieved by using the chiral ruthenium catalyst, which is generated from Ru(eta(3)-methallyl)(2)(cod) and a trans-chelating chiral bisphosphine ligand, PhTRAP. This is the first successful catalytic asymmetric reduction of 5-membered aromatic rings containing two or more heteroatoms.

  DOI：

  10.1021/ja201543h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-(三氟甲基)苯乙酮 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-azido-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  发现 4-羟基吡唑衍生物作为有效的铁死亡抑制剂

  摘要：

  铁死亡是一种铁依赖性调节细胞死亡形式，已被公认为驱动许多疾病的致病机制，例如神经退行性疾病、缺血再灌注 （I/R） 损伤。阻断铁死亡已成为预防和治疗这些疾病的可行治疗策略。然而，新型强效铁死亡抑制剂仍有待开发用于进一步的临床应用。在这项研究中，我们通过表型分析筛选了我们内部的化合物库，并鉴定了具有良好铁死亡抑制活性的 4-羟基吡唑衍生物 HW-3 （EC50 = 120.1 ± 3.5 nM）。基于 HW-3 的结构，进一步设计合成了一系列 4-羟基吡唑衍生物。在这些化合物中，化合物 25 可显著抑制 RSL3 诱导的铁死亡，HT-1080 细胞中的 EC50 值为 8.6 ± 2.2 nM，比经典铁死亡抑制剂 ferrostatin-1 （Fer-1） 强 3 倍 （EC50 = 23.4 ± 1.3 nM）。化合物 25 的有效铁死亡抑制活性在多种其他细胞系中得到进一步验证。我们的机制研究表明，化合物

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115913

文献信息

• Visible-light-enabled oxyazidation of alkenes leading to α-azidoketones in air
  作者：Wei Wei、Huanhuan Cui、Huilan Yue、Daoshan Yang

  DOI：10.1039/c8gc01245h

  日期：——

  Visible-light-induced oxyazidation of alkenes for the construction of α-azidoketones has been developed at room temperature in air.

  可见光诱导的烯烃氧化反应可在室温下在空气中进行，用于合成α-叠氮酮。
• 基于光催化的制备ɑ-叠氮酮化合物的方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN108586283B

  公开（公告）日：2021-01-15

  一种基于光催化制备ɑ‑叠氮酮化合物的方法，基于下述反应式：其中R1为任意取代的芳基、杂芳基、1‑12碳烷基；R2为任意取代的芳基、杂芳基、或1‑12碳烷基、氢原子。通式I所示的物设置为烯烃,通式II所示的物设置为叠氮基三甲基硅烷(TMSN3)，通式III所示的物设置为ɑ‑叠氮酮化合物，采用在可见光催化下合成ɑ‑叠氮酮化合物。由于设计了光催化剂，采用在可见光催化下，以空气为氧化剂合成ɑ‑叠氮酮化合物，不再使用当量的无机氧化剂、金属试剂、以及预先制备复杂的原料，因此降低了反应条件，提高了反应的安全性。
• Usnic Acid Enaminone-Coupled 1,2,3-Triazoles as Antibacterial and Antitubercular Agents
  作者：Pavan K. Bangalore、Siva K. Vagolu、Rakesh K. Bollikanda、Dileep K. Veeragoni、Pallavi C. Choudante、Sunil Misra、Dharmarajan Sriram、Balasubramanian Sridhar、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00475

  日期：2020.1.24

  be the most active analogue, inhibiting Mycobacterium tuberculosis (Mtb) at an MIC value of 2.5 μM. Analogues 16 and 27, with 3,4-difluorophenacyl and 2-acylnaphthalene units, respectively, inhibited Mtb at MIC values of 5.4 and 5.3 μM, respectively. Among the tested Gram-positive and Gram-negative bacteria, the new derivatives were active on Bacillus subtilis, with compounds 18 [3-(trifluoromethyl)phenacyl]

  （+）-尿酸是地衣中的二次代谢产物，具有广泛的生物学特性，例如抗肿瘤，抗微生物，抗病毒，抗炎和杀虫活性。对这些药理活性感兴趣并挖掘其潜力，我们在此介绍新的松萝酸烯胺酮偶联的1,2,3-三唑10-44作为抗分枝杆菌药的合成和生物学评估。将（+）-松香酸与炔丙基胺缩合，得到具有末端乙炔基部分的松香酸烯胺酮8。在铜催化下，它进一步与各种叠氮化物A1-A35反应，以高收率得到三唑10-44。在合成的化合物中，糖精衍生物36被证明是活性最高的类似物，在MIC值为2.5μM时可抑制结核分枝杆菌（Mtb）。类似物16和27，以及3，4-二氟苯酰基和2-酰基萘单元分别在MIC值为5.4和5.3μM时抑制Mtb。在测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌中，新衍生物对枯草芽孢杆菌具有活性，化合物18 [3-（三氟甲基）苯甲酰基]和29（N-酰基吗啉基）分别显示抑制浓度41和90.7μM，而它们对其他测试细菌菌株没有
• Regiodivergent synthesis of functionalized pyrimidines and imidazoles through phenacyl azides in deep eutectic solvents
  作者：Paola Vitale、Luciana Cicco、Ilaria Cellamare、Filippo M Perna、Antonio Salomone、Vito Capriati

  DOI：10.3762/bjoc.16.158

  日期：——

  We report that phenacyl azides are key compounds for a regiodivergent synthesis of valuable, functionalized imidazole (32–98% yield) and pyrimidine derivatives (45–88% yield), with a broad substrate scope, when using deep eutectic solvents [choline chloride (ChCl)/glycerol (1:2 mol/mol) and ChCl/urea (1:2 mol/mol)] as environmentally benign and non-innocent reaction media, by modulating the temperature (25 or 80 °C) in the presence or absence of bases (Et₃N).

  我们报告苯乙酰叠氮化合物是合成有价值的、官能化咪唑（32-98% 收率）和嘧啶衍生物（45-88% 收率）的关键化合物，具有广泛的底物范围，当使用深共熔溶剂 [氯化胆碱（ChCl）/甘油（1:2 摩尔比）和 ChCl/尿素（1:2 摩尔比）] 作为环境友好且非无辜的反应介质时，通过调节温度（25 或 80 °C）在存在或不存在碱（Et₃N）的情况下。
• Synthesis of α-Amidoketones through the Cascade Reaction of Carboxylic Acids with Vinyl Azides under Catalyst-Free Conditions
  作者：Cai Gao、Qianting Zhou、Li Yang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01871

  日期：2020.11.6

  An efficient synthesis of α-amidoketone derivatives through the cascade reactions of carboxylic acids with vinyl azides is presented. Compared with literature protocols, notable features of this new method include catalyst-free conditions, broad substrate scope, good tolerance of a wide range of functional groups, and high efficiency. In addition, the synthetic potential of this method as a tool for

  提出了通过羧酸与叠氮化乙烯的级联反应有效合成α-酰胺酮衍生物的方法。与文献方法相比，该新方法的显着特征包括无催化剂条件，广泛的底物范围，对各种官能团的良好耐受性和高效率。另外，该方法作为后期修饰工具的合成潜力通过其在许多羧酸药物分子的结构修饰中的应用而令人信服。