phenyl 3-O-Methyl-1-seleno-β-D-glucopyranoside | 202648-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3-O-Methyl-1-seleno-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-4-methoxy-6-phenylselanyloxane-3,5-diol
• CAS: 202648-26-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅Se
• 分子量: 333.243
• InChiKey: MFDAQPGBSWQVQM-KVSVUVNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.53
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-Methyl-1-seleno-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 、 乙酸肼 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 APTS 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of a new anti-factor Xa pentasaccharide with a C-interglycosidic bond

  摘要：

  A mixed synthetic C, O-pentasaccharide 17 has been synthesized and shown to display an anti-factor Xa activity similar to that of the corresponding O-pentasaccharide 18. 17 represents the first example of a synthetic C-oligosaccharidic mimetic eliciting a significant biological response. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00252-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-methyl-D-glucopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 phenyl 3-O-Methyl-1-seleno-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Helmboldt, Arnim; Mallet, Jean-Maurice; Petitou, Maurice, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 10,11, p. 1057 - 1068

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic polysaccharides, preparation method therefor and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Sanofi-Synthelabo

  公开号：US06534481B1

  公开（公告）日：2003-03-18

  A synthetic polysaccharide including an antithrombin III binding domain consisting of a concatenation of five monosaccharides supporting a total of two carboxylic acid functions and at least four sulpho groups, said domain being directly bound at the non-reducing end by a thrombin binding domain including a concatenation of 10-25 monosaccharide units selected from hexoses, pentoses or deoxy sugars of which all the hydroxyl groups are etherified by a C1-6 alkyl group or esterified in the form of sulpho groups, as well as salts and particularly pharmaceutically acceptable salts thereof, are disclosed.

  一种合成多糖包括一个抗凝血酶III结合结构域，由五个单糖串联而成，支持总共两个羧基功能和至少四个磺酸基团，所述结构域直接与非还原端结合，包括一个由10-25个单糖单位串联而成的凝血酶结合结构域，所述单糖单位选自六糖、五糖或脱氧糖，其中所有羟基均由C1-6烷基基团醚化或以磺酸基团酯化，以及其盐和特别是药用可接受的盐。
• Helmboldt, Arnim; Mallet, Jean-Maurice; Petitou, Maurice, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 10,11, p. 1057 - 1068
  作者：Helmboldt, Arnim、Mallet, Jean-Maurice、Petitou, Maurice、Sinay, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of a new anti-factor Xa pentasaccharide with a C-interglycosidic bond
  作者：Arnim Helmboldt、Maurice Petitou、Jean-Maurice Mallet、Jean-Pascal Hérault、Jean-Claude Lormeau、Pierre Alexandre Driguez、Jean-Marc Herbert、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00252-7

  日期：1997.6

  A mixed synthetic C, O-pentasaccharide 17 has been synthesized and shown to display an anti-factor Xa activity similar to that of the corresponding O-pentasaccharide 18. 17 represents the first example of a synthetic C-oligosaccharidic mimetic eliciting a significant biological response. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.