dipotassium salicylate | 578-36-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dipotassium salicylate
• 英文别名: salicylic acid ; dipotassium-salt；Salicylsaeure; Dikalium-Salz；potassium;2-oxidobenzoate
• CAS: 578-36-9；13639-22-0；107662-23-7
• 化学式: C₇H₄O₃*2K
• 分子量: 214.304
• InChiKey: FRMWBRPWYBNAFB-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 沸点：
  326℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  1.53[at 20℃]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.87
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

水杨酸钾概述

水杨酸钾（Potassium salicylate）是水杨酸（Salicylic acid）的钾盐，为白色结晶粉末。它曾被用于治疗黄褐斑，并具有一定的杀菌防腐作用。在水杨酸分子羧基的对位加入甲氧基即得到4-甲氧基水杨酸，后者现已成为许多化妆品中的有效美白成分。

化学性质

水杨酸钾的分子式为C7H5KO3，呈白色结晶粉末状，在光照下会变成粉红色，需密闭避光保存。它极易溶于水和乙醇，1克可以溶解在0.85毫升水中。

用途 抗病毒

研究显示，1.0 M 水杨酸钾在pH值为7和30 ℃条件下，能够灭活0.2% 的纯烟草花叶病毒溶液，表明水杨酸钾具有一定的抗病毒作用。

化妆品

水杨酸钾曾用于治疗黄褐斑，对皮肤温和且刺激性较低。它也可作为防晒霜中的成分之一。现在，人们多使用其他水杨酸衍生物应用于化妆品中。例如乙二醇水杨酸酯用于清洁皮肤，常用于洗面奶；而4-甲氧基水杨酸则具有美白效果。

抗土壤盐与镉污染

研究表明，水杨酸钾可增强藜麦对抗盐和镉复合胁迫的能力。其与钾的联合处理能显著提高水稻超氧化物歧化酶（SOD）、过氧化氢酶（CAT）、过氧化物酶（POD）和抗坏血酸过氧化物酶（APX）活性。

参考文献：

1. Rupert J Best. On the rate of inactivation of tobacco mosaic virus by potassium salicylate. doi: 10.1038/icb.1945.34.
2. Safety assessment of Potassium Salicylate. Int J Toxicol 2003:22 Suppl 3:1-108.
3. Cutaneous absorption of potassium salicylate in the form of an organic silicic complex. Therapie 1962 Jul-Aug:17:549-57.
4. Salicylic Acid- and Potassium-Enhanced Resilience of Quinoa (Chenopodium quinoa Willd.) against Salinity and Cadmium Stress through Mitigating Ionic and Oxidative Stress. doi: 10.3390/plants12193450.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dipotassium salicylate 在 二氧化碳 作用下， 200.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以34.7%的产率得到对羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Carboxylation of Phenols with Carbon Dioxide

  摘要：

  通过 Kolbe-Schmitt 反应，开发了几种新的方法来区域选择性地制备对羟基苯甲酸（pHBA）及其氨基衍生物。因此，在 125 ℃、二氧化碳压力为 5.0 兆帕的条件下，在 K2CO3 的存在下对四烷基铵酚氧化物进行羧化，得到 pHBA，最高收率为 56%，区域选择性为 97-100%。在二氧化碳压力为 0.5 兆帕的条件下，于 230 摄氏度对苯氧钾（PhOK）进行羧化反应，也能得到具有区域选择性的 pHBA，收率为 39%，同时还能得到未改变的苯酚（61%）。在这种条件下，水杨酸（SA）的钾盐一旦形成，就会转化为 pHBA。对 13C 标记的水杨酸二钾盐进行的热处理表明，这种转化是通过两种途径进行的，即水杨酸盐的分子内重排（66%）和水杨酸盐的脱羧反应，然后是生成的 PhOK 的再羧化反应（34%）。此外，用 CO2 对间氨基苯酚铯和 5-氨基-1-萘氧化物进行羧化，可分别得到具有选择性的 4-羟基蒽酸和 8-氨基-4-羟基-1-萘酸，而且产率很高。这是一个简单的一锅反应，能以良好的收率得到这些工业上有用的酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.2191

文献信息

• Foelsing, Chemische Berichte, vol. 17, p. 484
  作者：Foelsing

  DOI：——

  日期：——
• Goettig, Chemische Berichte, vol. 9, p. 1475
  作者：Goettig

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Carboxylation of Phenols with Carbon Dioxide
  作者：Mohammad Abdur Rahim、Yoshihisa Matsui、Takanori Matsuyama、Yoshio Kosugi

  DOI：10.1246/bcsj.76.2191

  日期：2003.11

  A few novel methods were developed for the regioselective preparation of p-hydroxybenzoic acid (pHBA) and its amino derivative by means of the Kolbe–Schmitt reaction. Thus, the carboxylation of tetraalkylammonium phenoxide at 125 °C under the CO2 pressure of 5.0 MPa in the presence of K2CO3 gave pHBA in a maximum yield of 56% with the regioselectivity of 97–100%. The carboxylation of potassium phenoxide (PhOK) at 230 °C under the CO2 pressure of 0.5 MPa also gave pHBA regioselectively in a 39% yield, together with unaltered phenol (61%). Under such conditions, the potassium salt of salicylic acid (SA) once formed was transformed into pHBA. Heat treatment of the dipotassium salt of 13C labeled SA indicated that the transformation occurs via two pathways, i.e., the intramolecular rearrangement of the salicylate (66%) and the decarboxylation of the salicylate followed by the recarboxylation of the resulting PhOK (34%). Furthermore, the carboxylation of cesium m-aminophenoxide and 5-amino-1-naphthoxide with CO2 gave regioselectively 4-hydroxyanthranilic and 8-amino-4-hydroxy-1-naphthoic acids, respectively, in good yields. This is a simple one-pot reaction giving these industrially useful acids with good yields.

  通过 Kolbe-Schmitt 反应，开发了几种新的方法来区域选择性地制备对羟基苯甲酸（pHBA）及其氨基衍生物。因此，在 125 ℃、二氧化碳压力为 5.0 兆帕的条件下，在 K2CO3 的存在下对四烷基铵酚氧化物进行羧化，得到 pHBA，最高收率为 56%，区域选择性为 97-100%。在二氧化碳压力为 0.5 兆帕的条件下，于 230 摄氏度对苯氧钾（PhOK）进行羧化反应，也能得到具有区域选择性的 pHBA，收率为 39%，同时还能得到未改变的苯酚（61%）。在这种条件下，水杨酸（SA）的钾盐一旦形成，就会转化为 pHBA。对 13C 标记的水杨酸二钾盐进行的热处理表明，这种转化是通过两种途径进行的，即水杨酸盐的分子内重排（66%）和水杨酸盐的脱羧反应，然后是生成的 PhOK 的再羧化反应（34%）。此外，用 CO2 对间氨基苯酚铯和 5-氨基-1-萘氧化物进行羧化，可分别得到具有选择性的 4-羟基蒽酸和 8-氨基-4-羟基-1-萘酸，而且产率很高。这是一个简单的一锅反应，能以良好的收率得到这些工业上有用的酸。