dipotassium salicylate | 578-36-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dipotassium salicylate
• 英文别名: salicylic acid ; dipotassium-salt；Salicylsaeure; Dikalium-Salz；potassium;2-oxidobenzoate
• CAS: 578-36-9；13639-22-0；107662-23-7
• 化学式: C₇H₄O₃*2K
• 分子量: 214.304
• InChiKey: FRMWBRPWYBNAFB-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 沸点：
  326℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  1.53[at 20℃]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.87
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

水杨酸钾概述

水杨酸钾（Potassium salicylate）是水杨酸（Salicylic acid）的钾盐，为白色结晶粉末。它曾被用于治疗黄褐斑，并具有一定的杀菌防腐作用。在水杨酸分子羧基的对位加入甲氧基即得到4-甲氧基水杨酸，后者现已成为许多化妆品中的有效美白成分。

化学性质

水杨酸钾的分子式为C7H5KO3，呈白色结晶粉末状，在光照下会变成粉红色，需密闭避光保存。它极易溶于水和乙醇，1克可以溶解在0.85毫升水中。

用途 抗病毒

研究显示，1.0 M 水杨酸钾在pH值为7和30 ℃条件下，能够灭活0.2% 的纯烟草花叶病毒溶液，表明水杨酸钾具有一定的抗病毒作用。

化妆品

水杨酸钾曾用于治疗黄褐斑，对皮肤温和且刺激性较低。它也可作为防晒霜中的成分之一。现在，人们多使用其他水杨酸衍生物应用于化妆品中。例如乙二醇水杨酸酯用于清洁皮肤，常用于洗面奶；而4-甲氧基水杨酸则具有美白效果。

抗土壤盐与镉污染

研究表明，水杨酸钾可增强藜麦对抗盐和镉复合胁迫的能力。其与钾的联合处理能显著提高水稻超氧化物歧化酶（SOD）、过氧化氢酶（CAT）、过氧化物酶（POD）和抗坏血酸过氧化物酶（APX）活性。

参考文献：

1. Rupert J Best. On the rate of inactivation of tobacco mosaic virus by potassium salicylate. doi: 10.1038/icb.1945.34.
2. Safety assessment of Potassium Salicylate. Int J Toxicol 2003:22 Suppl 3:1-108.
3. Cutaneous absorption of potassium salicylate in the form of an organic silicic complex. Therapie 1962 Jul-Aug:17:549-57.
4. Salicylic Acid- and Potassium-Enhanced Resilience of Quinoa (Chenopodium quinoa Willd.) against Salinity and Cadmium Stress through Mitigating Ionic and Oxidative Stress. doi: 10.3390/plants12193450.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dipotassium salicylate 在 二氧化碳 作用下， 200.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以34.7%的产率得到对羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Carboxylation of Phenols with Carbon Dioxide

  摘要：

  通过 Kolbe-Schmitt 反应，开发了几种新的方法来区域选择性地制备对羟基苯甲酸（pHBA）及其氨基衍生物。因此，在 125 ℃、二氧化碳压力为 5.0 兆帕的条件下，在 K2CO3 的存在下对四烷基铵酚氧化物进行羧化，得到 pHBA，最高收率为 56%，区域选择性为 97-100%。在二氧化碳压力为 0.5 兆帕的条件下，于 230 摄氏度对苯氧钾（PhOK）进行羧化反应，也能得到具有区域选择性的 pHBA，收率为 39%，同时还能得到未改变的苯酚（61%）。在这种条件下，水杨酸（SA）的钾盐一旦形成，就会转化为 pHBA。对 13C 标记的水杨酸二钾盐进行的热处理表明，这种转化是通过两种途径进行的，即水杨酸盐的分子内重排（66%）和水杨酸盐的脱羧反应，然后是生成的 PhOK 的再羧化反应（34%）。此外，用 CO2 对间氨基苯酚铯和 5-氨基-1-萘氧化物进行羧化，可分别得到具有选择性的 4-羟基蒽酸和 8-氨基-4-羟基-1-萘酸，而且产率很高。这是一个简单的一锅反应，能以良好的收率得到这些工业上有用的酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.2191

文献信息

• Foelsing, Chemische Berichte, vol. 17, p. 484
  作者：Foelsing

  DOI：——

  日期：——
• Goettig, Chemische Berichte, vol. 9, p. 1475
  作者：Goettig

  DOI：——

  日期：——