iso-ketopinic acid | 128820-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: iso-ketopinic acid
• 英文别名: (-)-cis-isoketopinic acid；(1S)-2-oxo-bornanoic acid-(9)；(1S)-2-Oxo-bornansaeure-(9)；(1S)-2-Oxo-1.7anti-dimethyl-norbornan-carbonsaeure-(7syn)；(1S,4S,7R)-1,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid
• CAS: 128820-34-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: LGEPPIZTYFKCQZ-QUNWWBBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iso-ketopinic acid 生成 (1S)-2-semicarbazono-bornanoic acid-(9)
  参考文献：
  名称：

  STUDIES ON π-CAMPHOR DERIVATIVES. II. THE IDENTITY OF DIHYDRO-TERESANTALIC ACID WITH 7-π-APOCAMPHAN-CARBOXYLIC ACID

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01354a043
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 iso-ketopinic acid
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed Cleavage of π-Substituted Tricyclenes. Synthesis of 3,8-Cyclocamphor¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01532a048

文献信息

• Strategy Evolution in a Skeletal Remodeling and C–H Functionalization-Based Synthesis of the Longiborneol Sesquiterpenoids
  作者：Robert F. Lusi、Goh Sennari、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.2c08136

  日期：2022.9.21

  Detailed herein are our synthesis studies of longiborneol and related natural products. Our overarching goals of utilizing a “camphor first” strategy enabled by skeletal remodeling of carvone, and late-stage diversification using C–H functionalizations, led to divergent syntheses of the target natural products. Our initial approach proposed a lithiate addition to unite two fragments followed by a Conia-ene

  本文详细介绍了我们对长冰片和相关天然产物的合成研究。我们的总体目标是利用通过香芹酮骨架重塑实现的“樟脑优先”策略，以及使用 C-H 功能化的后期多样化，导致目标天然产物的不同合成。我们最初的方法提出了一种锂化物加成以结合两个片段，然后是 Conia-ene 或 Pd 介导的环烷基化反应序列，以安装长冰片烷核心的七元环标志。这种方法不成功，并演变成一个修订计划，该计划采用 Wittig 偶联和自由基环化来建立核心。首先探索的还原性自由基环化导致合成了椰油冰片，它是长冰片的一种结构异构体。或者，金属氢化物氢原子转移引发的环化对于长冰片的合成是有效的。长冰片烷核心的后期 C-H 官能化导致许多羟基化的长冰片同系物。需要对所采用的策略以及 C-H 功能化方法进行显着优化以实施这些策略，这突出了应用这些强大反应的持续挑战。尽管如此，所报道的方法能够实现长冰片烷骨架中每个与天然产物相关的 C-H 键的功能化。需要对所采用的策略以及
• Carboxylic Acid Directed γ-Lactonization of Unactivated Primary C–H Bonds Catalyzed by Mn Complexes: Application to Stereoselective Natural Product Diversification
  作者：Arnau Call、Marco Cianfanelli、Pau Besalú-Sala、Giorgio Olivo、Andrea Palone、Laia Vicens、Xavi Ribas、Josep M. Luis、Massimo Bietti、Miquel Costas

  DOI：10.1021/jacs.2c08620

  日期：2022.10.26

  β-carbons. With substrates bearing nonequivalent γ-C–H bonds, the factors governing site-selectivity have been uncovered. Most remarkably, by manipulating the absolute chirality of the catalyst, γ-lactonization at methyl groups in gem-dimethyl structural units of rigid cyclic and bicyclic carboxylic acids can be achieved with unprecedented levels of diastereoselectivity. Such control has been successfully

  能够选择性功能化强脂肪族 C-H 键的反应开辟了新的合成途径，可快速增加分子复杂性并扩大化学空间。特别有价值的是可以通过催化剂控制将位点选择性指向特定 C-H 键的反应。在此，我们描述了羧酸底物中未活化伯 C-H 键的催化位点和立体选择性 γ-内酯化。该系统依赖于手性 Mn 催化剂，该催化剂可激活过氧化氢水溶液，通过羧酸盐与金属中心结合，在温和条件下促进分子内内酯化。该系统表现出高位点选择性，即使在 α- 和 β- 碳上存在本质上较弱和先验反应性更高的二级和三级键的情况下，也能氧化未活化的一级 γ-C-H 键。对于带有非等效 γ-C-H 键的底物，已经揭示了控制位点选择性的因素。最引人注目的是，通过操纵催化剂的绝对手性，在甲基上的 γ-内酯化可以以前所未有的非对映选择性水平实现刚性环状和双环羧酸的宝石-二甲基结构单元。这种控制已成功地用于天然产物的后期内酯化，如樟脑酸、樟脑酸、酮酸和异酮酸。DFT
• Racemization of camphor during .pi. sulfonation
  作者：A. M. Tremaine Finch、Wyman R. Vaughan

  DOI：10.1021/ja01034a025

  日期：1969.3
• STUDIES ON π-CAMPHOR DERIVATIVES. II. THE IDENTITY OF DIHYDRO-TERESANTALIC ACID WITH 7-π-APOCAMPHAN-CARBOXYLIC ACID
  作者：Torsten. Hasselstrom

  DOI：10.1021/ja01354a043

  日期：1931.3
• Über Teresantalsäure und Iso-teresantalsäure
  作者：Heinrich Steiger、H. Rupe

  DOI：10.1002/hlca.193702001155

  日期：——