(S)-α-hydroxycycloheptanone | 4436-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-α-hydroxycycloheptanone
• 英文别名: (S)-2-hydroxycycloheptanone；(S)-2-Hydroxy-cycloheptanon；(2S)-2-hydroxycycloheptan-1-one
• CAS: 4436-58-2
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: DGRJRBMLOFYFFO-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-hydroxycycloheptanone 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(S)-2-benzoyloxy-4,4-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  催化不对称氧化反应中的手性取代聚-N-乙烯基吡咯烷酮和双金属纳米团簇

  摘要：

  由L-氨基酸合成了在吡咯烷酮环的C5处含有不对称中心的一类新的聚-N-乙烯基吡咯烷酮。这些聚合物，特别是17，用于稳定纳米团簇，例如Pd/Au，用于1,3-和1,2-环烷二醇和烯烃的催化不对称氧化，而Cu/Au用于环烷烃的CH氧化。研究发现，吡咯烷酮环中的C5取代基体积越大，产生的光学产率越大。 (±)-1,3- 和 1,2-反式环烷二醇的氧化动力学拆分以及内消旋顺式二醇的去对称化均在水中的氧气气氛下用 0.15 mol% Pd/Au (3:1)-17 进行，提供优异的 (S)-羟基酮的化学和光学收率。在 30 psi 氧气水中，用 0.5 mol% Pd/Au (3:1)-17 氧化各种烯烃，得到 >93% ee 的二羟基化产物。 (R)-柠檬烯在 25 °C 下在 C-1,2-环烯官能团处发生氧化，产生 (1S,2R,4R)-二羟基柠檬烯 49，产率 92%。重要的是，环烷烃用乙腈中的

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12113
• 作为产物：
  描述：

  cis-Cycloheptan-1,2-diol 生成 (S)-α-hydroxycycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  研究了一系列的环十二醇。配置和氧化生物化学环烷二醇-1，2

  摘要：

  莱斯auteurs ONTétudiéL'氧化帕弱氧化醋杆菌DES环戊烷，环己烷等环庚烷二醇-1,2-顺式等反式。环己烷二醇-1，2最佳化活性基团的可配置性；在类似环戊烷和环庚二醇-1，2的表面活性剂上。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380124

文献信息

• Site-Selective and Product Chemoselective Aliphatic C–H Bond Hydroxylation of Polyhydroxylated Substrates
  作者：Margarida Borrell、Sergio Gil-Caballero、Massimo Bietti、Miquel Costas

  DOI：10.1021/acscatal.9b05423

  日期：2020.4.17

  Site-selective and product chemoselective aliphatic C–H bond oxidation of 1,2-diols and of polyhydroxylated substrates using iron and manganese catalysts and hydrogen peroxide as terminal oxidant is described. The reaction capitalizes on the use of fluorinated alcohol solvents such as 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP), which exert a strong polarity reversal in

  介绍了使用铁和锰催化剂以及过氧化氢作为末端氧化剂对1,2-二醇和多羟基化底物进行位点选择性和产物化学选择性的脂肪族CH键的氧化反应。该反应利用了氟化醇溶剂，例如2,2,2-三氟乙醇（TFE）和1,1,1,3,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP），可产生强烈的极性反转1,2-二醇的羟基部分通过氢键结合，进而转化为针对HAT的近端C-H键的强烈失活，而HAT则通过假定的高价和亲电金属-氧代物质氧化。结果，描述了复杂的多官能分子（例如类固醇，糖和药物）的位点选择性氧化和产物化学选择性氧化，在偏远且未激活的位置发生独家或主要的C–H键羟化反应。本报告公开了在氟化醇溶剂中由HAT引发的羟基化反应，作为显示出对当代醇氧化具有正交化学选择性的方法，为在密集官能化分子中进行合成规划提供了有用的工具。
• Preparation of optically active cyclohexanediols and (+)-α- hydroxycycloheptanone by an enzyme catalysed stereoinversion/oxidation process
  作者：Andrew J. Carnell、Gilles Iacazio、Stanley M. Roberts、Andrew J. Willetts

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76545-2

  日期：1994.1

  (+/-)-trans and cis Cyclohexane-1,2-diols have been shown to undergo a double stereoinversion process to give trans (S,S)-cyclohexane-1,2-diols on incubation with the fungus C. cassiicola.

  研究发现，(+/-)-顺式和反式环己烷-1,2-二醇在与菌株Cassia黄单胞菌共培养时，会发生双立体翻转过程，最终生成反式的(S,S)-环己烷-1,2-二醇。
• Asymmetric Synthesis of Cyclic Hydroxy Ketones Derived from Enol Ethers via Sharpless Asymmetric Dihydroxylation. A Study in the Correlation of the Enol Ether Chain Length and Enantioselectivity
  作者：Benjamin F. Marcune、Sandor Karady、Paul J. Reider、Ross A. Miller、Mirlinda Biba、Lisa DiMichele、Robert A. Reamer

  DOI：10.1021/jo034854o

  日期：2003.10.1

  The Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction of enol ethers derived from their corresponding cyclic ketones, gave alpha-hydroxyketones with high enantioselectivity. The enantiomeric excess was found to be proportional to the length of the unbranched enol ether chain with a maximum ee for the pentyl enol ether. An efficient synthesis of alpha-hydroxy chromanone in >90% ee was demonstrated using

  衍生自其相应的环酮的烯醇醚的Sharpless不对称二羟基化反应，得到具有高对映选择性的α-羟基酮。发现对映体过量与直链烯醇醚链的长度成正比，对于戊烯基烯醇醚具有最大ee。使用该方法证明了在> 90％ee中有效合成α-羟基苯并二氢吡喃酮。
• [EN] PREPARATION OF ENANTIOPURE VICINAL DIOLS AND ALPHA-HYDROXYKETONES FROM RACEMIC AND MESO-EPOXIDES BY TANDEM BIOCATALYSIS VIA ENANTIOSELECTIVE HYDROLYSIS AND OXIDATIONS<br/>[FR] PRÉPARATION DE DIOLS VICINAUX ET D'ALPHA-HYDROXYCÉTONES ÉNANTIOMÈRES PURS À PARTIR DE RACÉMIQUES ET DE MÉSO-ÉPOXYDES PAR BIOCATALYSE EN TANDEM VIA HYDROLYSE ET OXYDATIONS ÉNANTIOSÉLECTIVES
  申请人：UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2014209230A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The invention provides methods of making enantiopure vicinal diols and α-hydroxyketones by biocatalysis with high yield, purity, and substrate scope, e.g., by one-pot biocatalysis. For example, in some embodiments, the invention provides compositions comprising an enantioselective oxidative enzyme and at least one of a selective epoxide hydrolase and a co-factor-regenerating enzyme that can be employed in the methods provided by the invention.