(+/-)-epimalacitanine | 131985-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-epimalacitanine
• 英文别名: (8R,13aS)-8-(hydroxymethyl)-2,10-dimethoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline-1,11-diol
• CAS: 131985-29-0；131985-34-7；132074-88-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: BQLWITSRLZPGRR-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-nor-crassifoline 、 羟乙醛 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-malacitanine 、 (+/-)-epimalacitanine
  参考文献：
  名称：

  （-）-水榄红碱的结构和全合成。藜角藜的一种不寻常的原小pro碱生物碱

  摘要：

  对Ceratocapnos heterocarpa（Papaveraceae）中存在的生物碱的检查导致分离出了新的原小ber碱生物碱（-）-马拉西茶碱。该生物碱的特征结构特征是1,2,10,11取代模式和C-8处的羟甲基。已经开发了由苄基异喹啉（±）-去甲福西林合成（±）-马拉金嘌呤及其C-8差向异构体的方法。报道了几种C-8取代的原小ine碱生物碱的光谱数据（pmr，cmr和ir）与喹oli嗪构象有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86777-6

文献信息

• Structure and total synthesis of (-)-malacitanine. An unusual protoberberine alkaloid from ceratocapnos heterocarpa
  作者：Rafael Suau、M. Victoria Silva、Maria Valpuesta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86777-6

  日期：——

  The examination of the alkaloids present in Ceratocapnos heterocarpa (Papaveraceae) had led to the isolation of the new protoberberine alkaloid, (-)-malacitanine. Characteristic structural features for this alkaloid are the 1,2,10,11-substitution pattern and the hydroxymethyl group at C-8. The synthesis of (±)-malacitanine and its C-8 epimer from the benzylisoquinoline (±)-norcrassifoline has been

  对Ceratocapnos heterocarpa（Papaveraceae）中存在的生物碱的检查导致分离出了新的原小ber碱生物碱（-）-马拉西茶碱。该生物碱的特征结构特征是1,2,10,11取代模式和C-8处的羟甲基。已经开发了由苄基异喹啉（±）-去甲福西林合成（±）-马拉金嘌呤及其C-8差向异构体的方法。报道了几种C-8取代的原小ine碱生物碱的光谱数据（pmr，cmr和ir）与喹oli嗪构象有关。