(3S,4S)-4-ethyl-3-methyl-γ-butyrolactone | 156767-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4S)-4-ethyl-3-methyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (4S,5S)-5-ethyl-4-methyltetrahydrofuran-2-one；cis-3-Methyl-4-ethyl-γ-butyrolacton；(4S,5S)-5-ethyl-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 156767-63-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: DISZALCMKPICJS-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-ethyl-3-methyl-γ-butyrolactone 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 137.5h， 生成 (5SR,6SR)-6-ethyl-tetrahydro-5-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A formal and enantioselective synthesis of (−)-serricornin, the sex pheromone of the cigarette beetle (lasioderma serricorne F.)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80026-x
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-dihydro-5-hydroxymethyl-4-methyl-2(3H)-furanone 在 copper(l) iodide potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (3S,4S)-4-ethyl-3-methyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (-)-Serricornin

  摘要：

  A formal synthesis of sex pheromone (-)-serricornin was achieved via (4S,5S)-5-ethyl-4-methyltetrahydrofufan-2-one prepared from lipase PS-resolved (4S, 5R)-4-methyl-5-acetyloxymethyltetrahydrofuran-2-one.

  DOI：

  10.1080/00397910008087359

文献信息

• Ueno, Yoshio; Moriya, Osamu; Chino, Kunitake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1351 - 1356
  作者：Ueno, Yoshio、Moriya, Osamu、Chino, Kunitake、Watanabe, Masaru、Okawara, Makoto

  DOI：——

  日期：——
• Preparation des methyl-4 heptanols-3 erythro et threo optiquement purs.
  作者：J.P. Vigneron、R. Méric、M. Dhaenens

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71485-7

  日期：1980.1
• Enhancement of enantiocontrol/diastereocontrol in catalytic intramolecular cyclopropanation and carbon-hydrogen insertion reactions of diazoacetates with Rh2(4S-MPPIM)4
  作者：Michael P. Doyle、Qi-Lin Zhou、Alexey B. Dyatkin、Daniel A. Ruppar

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01561-u

  日期：1995.10

  Dirhodium(II) tetrakis[methyl 1-(3-phenylpropanoyl)imidazolidin-2-one-4(S)-carboxylate], Rh-2(4S-MPPIM)(4), provides significant enhancement in enantiocontrol for intramolecular cyclopropanation reactions of allylic diazoacetates and optimal enantiocontrol/diastereocontrol for intramolecular C-H insertion reactions of secondary alkyl diazoacetates.
• A stereochemical study on the intramolecular hydrosilylation of α,β-unsaturated esters
  作者：Scott E. Denmark、David C. Forbes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61182-6

  日期：1992.8

  The intramokcular hydrosilylation of several 3-methyl-4-siloxy-2-butenoates afforded cis disubstituted lactones after desilylation. The diastereoinduction was sensitive to the bulk of the allylic substituent, but not to the groups on silicon. The origin of asymmetric induction is believed to be the A1,2 strain from the beta-methyl group.
• A formal and enantioselective synthesis of (−)-serricornin, the sex pheromone of the cigarette beetle (lasioderma serricorne F.)
  作者：J. Tércio、B. Ferreira、Jacqueline A. Marques、J.P. Marino

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80026-x

  日期：1994.4