methyl 3β-acetoxy-24-norchol-5-en-23-oate | 33168-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3β-acetoxy-24-norchol-5-en-23-oate
• 英文别名: Methyl 3β-Acetoxy-24-nor-5-cholen-23-oate；3β-acetoxy-24-nor-chol-5-en-23-oic acid methyl ester；3β-Acetoxy-24-nor-chol-5-en-23-saeure-methylester；3β-Acetoxy-24-nor-cholen-(5)-saeure-(23)-methylester；methyl (3R)-3-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]butanoate
• CAS: 33168-65-9
• 化学式: C₂₆H₄₀O₄
• 分子量: 416.601
• InChiKey: KEVYXTGHVQCZCP-WBNKZLQISA-N

物化性质

• 熔点：
  133.5-135.5 °C
• 沸点：
  482.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3β-acetoxy-24-norchol-5-en-23-oate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3β-hydroxy-24-nor-5-cholen-23-oate
  参考文献：
  名称：

  新型维生素D类似物的合成和生物活性：24,24-二氟-25-羟基-26,27-二甲基维生素D3和24,24-二氟-1α，25-二羟基-26,27-二甲基维生素D3。

  摘要：

  我们从3 beta-合成了24,24-二氟-25-羟基-26,27-二甲基维生素D3（16）和24,24-二氟-1α，25-二羟基-26,27-二甲基维生素D3（21）羟基22，23-二去甲胆酸3-乙酸盐。发现化合物16是高效的维生素D类似物，具有与体内25-羟基维生素D 3相似的生物活性。化合物16被维生素D结合蛋白结合，其亲和力略小于25-羟基维生素D3。它以与25-羟基维生素D3几乎相同的亲和力与1,25-二羟基维生素D3的肠细胞溶胶受体结合。在器官培养十二指肠中，16诱导钙结合蛋白的合成，其效力约为1,25-二羟基维生素D3的1/20。还发现化合物21是一种高效的维生素D类似物，在体内具有类似于1的生物活性，25-二羟基维生素D3。它与维生素D结合蛋白的结合亲和力大大低于1,25-二羟基维生素D3。它以1,25-二羟基维生素D3与肠溶质受体结合，亲和力略低于天然激素。在器官培养十二

  DOI：

  10.1021/jm00164a003
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-23,24-dinorchol-5-en-22-oyl chloride 在 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 3β-acetoxy-24-norchol-5-en-23-oate
  参考文献：
  名称：

  新型维生素D类似物的合成和生物活性：24,24-二氟-25-羟基-26,27-二甲基维生素D3和24,24-二氟-1α，25-二羟基-26,27-二甲基维生素D3。

  摘要：

  我们从3 beta-合成了24,24-二氟-25-羟基-26,27-二甲基维生素D3（16）和24,24-二氟-1α，25-二羟基-26,27-二甲基维生素D3（21）羟基22，23-二去甲胆酸3-乙酸盐。发现化合物16是高效的维生素D类似物，具有与体内25-羟基维生素D 3相似的生物活性。化合物16被维生素D结合蛋白结合，其亲和力略小于25-羟基维生素D3。它以与25-羟基维生素D3几乎相同的亲和力与1,25-二羟基维生素D3的肠细胞溶胶受体结合。在器官培养十二指肠中，16诱导钙结合蛋白的合成，其效力约为1,25-二羟基维生素D3的1/20。还发现化合物21是一种高效的维生素D类似物，在体内具有类似于1的生物活性，25-二羟基维生素D3。它与维生素D结合蛋白的结合亲和力大大低于1,25-二羟基维生素D3。它以1,25-二羟基维生素D3与肠溶质受体结合，亲和力略低于天然激素。在器官培养十二

  DOI：

  10.1021/jm00164a003

文献信息

• [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, COMPOSITIONS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013036835A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Compounds are provided according to Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z is a group of the formula (i), (ii), (iii), (iv), or (v), and wherein L1, L2, L3, X1, X2, Y, Rz4, Rz5, Rz6, n, R1, R2, R3a, R3b, R4a, R4b, R6a, R6b, R7a, R7b, R11a, R11b, R14, R17, R19, R20, R23a, R23b, and R24 are as defined herein, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions in mammals.

  根据公式（I）提供化合物及其药学上可接受的盐，其中Z是公式（i）、（ii）、（iii）、（iv）或（v）的基团，L1、L2、L3、X1、X2、Y、Rz4、Rz5、Rz6、n、R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b、R6a、R6b、R7a、R7b、R11a、R11b、R14、R17、R19、R20、R23a、R23b和R24如本文所定义，并且其药物组合物。本发明的化合物被认为对哺乳动物的多种与中枢神经系统相关的疾病的预防和治疗有用。
• The First Total Synthesis of Solomonsterol B, a Marine Pregnane X Receptor Agonist
  作者：Valentina Sepe、Raffaella Ummarino、Maria Valeria D'Auria、Barbara Renga、Stefano Fiorucci、Angela Zampella

  DOI：10.1002/ejoc.201200619

  日期：2012.9

  agonist solomonsterol B, a natural product isolated from the marine sponge Theonella swinhoei, has been developed starting from commercially available hyodeoxycholic acid. The synthesis features a one-carbon side chain degradation and the refunctionalization of the A and B rings to install the desired trans junction and the two hydroxy groups at C2 and C3 in a trans relationship. The protocol proceeded

  已从市售猪脱氧胆酸开始开发了一种获得孕烷 X 受体 (PXR) 激动剂 solomonsterol B（一种从海洋海绵 Theonella swinhoei 中分离的天然产物）的简明途径。该合成的特点是单碳侧链降解和 A 环和 B 环的再官能化，以安装所需的反式连接和 C2 和 C3 上的两个羟基，形成反式关系。该方案取得了良好的产率（13 个步骤中的 10%），还允许制备侧链修饰的衍生物，可用于 PXR 的初步构效关系。solomonsterol B 的药理学特性表明，该化合物在反式激活试验中是 PXR 激动剂，当它与肝细胞一起孵育时，它增加了 PXR 调节基因的表达。
• 3β-Acetoxy-17α-hydroxynor-5-cholenic Acid Lactone, a By-product of the Oxidation of Sitosterol
  作者：August I. Ryer、William H. Gebert

  DOI：10.1021/ja01121a011

  日期：1952.1
• Valuable degradation products of sterols and a method of producing the same
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：US02180095A1

  公开（公告）日：1939-11-14
• �ber Steroide und Sexualhormone. (86. Mitteilung). �ber die Hydrierungsprodukte der ?5,6;20,22-3?-Oxy-nor-choladiens�ure
  作者：Pl. A. Plattner、J. Pataki

  DOI：10.1002/hlca.19430260427

  日期：1943.6.15