(S)-5-methyl-heptan-2-one | 1730-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-methyl-heptan-2-one
• 英文别名: (S)-5-Methyl-heptan-2-on；(+)(S)-3-Methyl-heptanon-(6)；3-Methyl-heptanon-(6) ; Rechtsdrehende Form；akt.-Amyl-aceton; Rechtsdrehende Form；(S)-5-Methyl-heptan-2-on; akt.Amylaceton；akt.ζ-Oxo-γ-methyl-heptan；akt.3-Methyl-heptanon-(6)；akt.Amylaceton；(5S)-5-methylheptan-2-one
• CAS: 1730-99-0
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: WYDAUGNQLUXTFB-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.5±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.811±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-methyl-heptan-2-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 S-(+)-4-(2'-methylbutyl)bicyclo(2.2.2)octane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些含有 1,4-二取代双环 (2.2.2) 辛烷环的新型胆甾醇酯

  摘要：

  摘要 在已知的 4-烷基苯基、4-烷氧基苯基和 4-烷基-2-氟苯基 4-烷基双环 (2.2.2) 辛烷-1-羧酸酯 1.2 的末端烷基链之一的不同位置引入了手性中心产生具有胆甾相的七个同源系列的酯。几种酯在室温及室温以上表现出紧密间距的对映胆甾相，而其他酯则表现出较长间距的对映胆甾相（有时在室温下），其反射电磁光谱的可见光区域中的光并且是热致变色的。

  DOI：

  10.1080/00268948308072412
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-methyl-1-heptene 在 硫酸 、 溴 、 sodium amide 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (S)-5-methyl-heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some 1-Alkynes Containing an Optically Active sec-Butyl Group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01343a053

文献信息

• CATALYST-CONTROLLED ALIPHATIC C-H OXIDATIONS
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US20160214097A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The invention provides simple small molecule, non-heme iron catalyst systems with broad substrate scope that can predictably enhance or overturn a Substrate Control Catalyst Control substrate's inherent reactivity preference for sp3-hybridized C—H bond oxidation. The invention also provides methods for selective aliphatic C—H bond oxidation. Furthermore, a structure-based catalyst reactivity model is disclosed that quantitatively correlates the innate physical properties of the substrate to the site-selectivities observed as a function of the catalyst. The catalyst systems can be used in combination with oxidants such as hydrogen peroxide to effect highly selective oxidations of unactivated sp3 C—H bonds over a broad range of substrates.

  本发明提供了简单的小分子、非血红素铁催化剂系统，具有广泛的底物范围，可以可预测地增强或颠覆基质控制催化剂控制底物对sp3杂化C-H键氧化的固有反应性偏好。本发明还提供了选择性脂肪族C-H键氧化的方法。此外，还公开了一种基于结构的催化剂反应性模型，该模型定量地将底物的固有物理性质与作为催化剂函数的位点选择性相互关联。这些催化剂系统可以与过氧化氢等氧化剂结合使用，对广泛的底物进行高度选择性的未活化的sp3 C-H键氧化。
• Melnikow; Rokitzkaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 1714
  作者：Melnikow、Rokitzkaja

  DOI：——

  日期：——
• Optical Rotatory Dispersion Studies. XXIV.¹ Effect of Distance of a Single Asymmetric Center from an Aliphatic Carbonyl Function²
  作者：Carl Djerassi、L. E. Geller

  DOI：10.1021/ja01520a045

  日期：1959.6
• Welt, Annales de Chimie (Cachan, France), 1895, vol. <7> 6, p. 139
  作者：Welt

  DOI：——

  日期：——
• Aglietto, Mauro; Carlini, Carlo; Chiellini, Emo, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 7/8, p. 449 - 456
  作者：Aglietto, Mauro、Carlini, Carlo、Chiellini, Emo、Ciardelli, Francesco

  DOI：——

  日期：——