(S)-(+)-5-methyl-1-heptene | 16197-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (S)-(+)-5-methyl-1-heptene
• 英文别名: (S)-5-methyl-1-heptene；5-methyl-1-heptene；(S)-5-methyl-hept-1-ene；(+)(S)-3-methyl-heptene-(6)；(+)(S)-3-Methyl-hepten-(6)；(+)(S)-3-Methyl-hepten-(6)；(5S)-5-methylhept-1-ene
• CAS: 16197-40-3
• 化学式: C₈H₁₆
• 分子量: 112.215
• InChiKey: WNEYWVBECXCQRT-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  113.3 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-5-methyl-1-heptene 在 palladium on barium sulfate 喹啉 、 氢气 作用下， 反应 2.0h， 生成 Methyl-(S)-(+)-14-Methylhexadec-8-enoat
  参考文献：
  名称：

  （ - ） - 14甲基-绝对构-8-十六碳烯-1-醇，甲基（ - ） - 14甲基-8-十六碳烯，雌皮蠹甲虫的性引诱，斑皮蠹属inclusum金帝

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)87060-x
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-2-甲基-1-丁醇 在 吡啶 、 三溴化磷 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-(+)-5-methyl-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  神经元细胞保护生物碱 Carbazomadurin B 的绝对构型的首次全合成和分配

  摘要：

  使用钯催化的方法，描述了神经元细胞保护剂卡巴马杜林 B 的首次对映选择性合成，并指定了其绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933102

文献信息

• Regio- and Stereochemical Study of Sex Pheromone of Pine Sawfly;<i>Diprion</i><i>nipponica</i>
  作者：Akira Tai、Emi Syouno、Kazuki Tanaka、Morifumi Fujita、Takashi Sugimura、Yasutomo Higashiura、Masashi Kakizaki、Hideho Hara、Tikahiko Naito

  DOI：10.1246/bcsj.75.111

  日期：2002.1

  Regio- and stereoisomers of 1,2,ω-trimethyldecyl propionate (ω = 5–9) were prepared from stereochemically pure chiral building blocks as sex pheromone candidates of a pine sawfly; Diprion nipponica. Among the synthesized candidates, (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate was found to be the sex pheromone of D. nipponica, based on compatibility of its GC-MS data with that of the extract of females

  1,2,ω-丙酸三甲基癸酯 (ω = 5–9) 的区域异构体和立体异构体是从立体化学纯手性构件中制备的，作为松叶蜂的性信息素候选物；Diprion nipponica。在合成的候选物中，根据其 GC-MS 数据与雌性提取物的 GC-MS 数据的兼容性，发现 (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate 是 D. nipponica 的性信息素，及其在野外生物测定中显着的高信息素活性。合成化合物的现场生物测定还表明，(1S,2R,8R)-1,2,8-丙酸三甲基癸酯、(1S,2R,7S)-1,2,7-丙酸三甲酯和 (1S,2R, 6S)-1,2,6-trimethyldecyl propionate 可以作为信息素模拟物在一定程度上吸引雄性锯蝇。
• Insect pheromones
  作者：R. Rossi、A. Carpita

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80262-7

  日期：1977.1

  The (S)-enantiomers of (Z)- and (E)-14-methyl-8-hexadecen-1-ol, 1 and 4, respectively, and of (Z)- and (E)-14-methyl-8-hexadecenal, 6 and 7, respectively, which are sex pheromone components of dermestid beetles, have been synthesized in high optical purity starting from optically pure (S)-2-methyl-1-butanol. The preparation of 1 has been carried out using a new general method for reducing stereoselectively

  （Z）-和（E）-14-甲基-8-十六烯-1-醇的（S）-对映体分别为1和4，以及（Z）-和（E）-14-甲基-8的（S）-对映体-hexadecenal，6和7，分别，这是皮蠹的性信息素组分，已在由光学纯（启动用高光学纯度被合成小号）-2-甲基-1-丁醇。1的制备已使用一种新的通用方法进行，该方法用于将立体选择性和高产率的ω-炔醇还原为相应的（E）-烯醇。的光学纯的旋光1，4，6和7已经建立。
• Silylformylation of Chiral 1-Alkynes, Catalysed by Solvated Rhodium Atoms
  作者：Laura Antonella Aronica、Silvia Terreni、Anna Maria Caporusso、Piero Salvadori

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4321::aid-ejoc4321>3.0.co;2-t

  日期：2001.11

  Solvated rhodium atoms, prepared by the metal vapour synthesis technique, promote the silylformylaton reaction of variously substituted alkynes (RRCH)-R-1-C-2(CH2)(n)C equivalent to CH, with catalytic activities comparable with and even higher than more common species such as Rh-4(CO)(12). Z-Silylalkenals are exclusively formed in high yields (60-95%) indicating syn addition both of CO and of the silane (Me2PhSiH) to the triple bond, The chemoselectivity of the process (silylformylation vs. hydrosilylation) is highly affected by the amount of catalyst employed (mmol of Rh species with respect to the alkyne reagent), by the steric requirements of the acetylenic substrates and by the hydrosilane/alkyne molar ratio. When optically active acetylenes are treated in the presence of Me2PhSiH under carbon monoxide pressure, the silylformylation reaction occurs with total retention of stereochemistry of the stereogenic centre, even if it is at the alpha -position of the unsaturated moiety, to afford enantiomerically enriched beta -silylalkenals.
• Burwell; Gordon, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3129
  作者：Burwell、Gordon

  DOI：——

  日期：——
• Lardicci,L., Gazzetta Chimica Italiana, 1961, vol. 91, p. 458 - 466
  作者：Lardicci,L.

  DOI：——

  日期：——